Номер 2, страница 89 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 2. Химическая связь и строение вещества. Параграф 12. Межмолекулярные взаимодействия - номер 2, страница 89.

Условие.

2. Найдите сходство и различия между внутримолекулярной и межмолекулярной водородной связью. Приведите примеры соединений с внутримолекулярными водородными связями.

Решение.

Решение 2.

Сходство внутримолекулярной и межмолекулярной водородной связи

Основное сходство заключается в их физической природе. Оба типа связи представляют собой электростатическое притяжение между положительно поляризованным атомом водорода ($H^{δ+}$), который ковалентно связан с сильно электроотрицательным атомом (донором протона), таким как кислород (O), азот (N) или фтор (F), и неподеленной электронной парой другого электроотрицательного атома (акцептора протона), находящегося поблизости. Энергия обоих типов связей находится в одном диапазоне (обычно 10–40 кДж/моль), они значительно слабее ковалентных связей, но сильнее обычных ван-дер-ваальсовых взаимодействий.

Ответ: Сходство внутримолекулярной и межмолекулярной водородной связи заключается в их электростатической природе: это притяжение между частично положительным атомом водорода ($H^{δ+}$), связанным с электроотрицательным атомом (O, N, F), и неподеленной парой электронов другого электроотрицательного атома. Энергия обоих типов связей находится в одном диапазоне и они слабее ковалентных связей.

Различия между внутримолекулярной и межмолекулярной водородной связью

Главные различия определяются местом образования связи и её влиянием на свойства вещества. Межмолекулярная водородная связь образуется между двумя или более разными молекулами. Это приводит к их ассоциации, что сильно повышает температуру кипения и плавления (например, у воды, спиртов, карбоновых кислот). Внутримолекулярная водородная связь, напротив, образуется в пределах одной молекулы. Для этого необходимо, чтобы донорная и акцепторная группы находились в пространственной близости, что обычно приводит к образованию устойчивого пяти- или шестичленного цикла. Такая связь не вызывает ассоциации молекул, а наоборот, "экранирует" функциональные группы, ослабляя межмолекулярное взаимодействие. В результате температуры кипения и плавления у таких соединений часто оказываются ниже, чем у их изомеров, образующих межмолекулярные водородные связи.

Ответ: Основное различие в том, что межмолекулярная связь образуется между разными молекулами, а внутримолекулярная – в пределах одной молекулы. Следствием этого является различное влияние на физические свойства: межмолекулярные связи ведут к ассоциации молекул и повышению температур кипения и плавления, тогда как внутримолекулярные связи могут их понижать из-за ослабления взаимодействия между молекулами.

Примеры соединений с внутримолекулярными водородными связями

Внутримолекулярные водородные связи образуются в молекулах, где соответствующие функциональные группы расположены близко друг к другу. Типичными примерами являются: салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота), где водородная связь возникает между атомом водорода гидроксильной группы и карбонильным атомом кислорода карбоксильной группы; о-нитрофенол (2-нитрофенол), где водородная связь образуется между атомом водорода гидроксильной группы и одним из атомов кислорода нитрогруппы; вторичная структура белков, где в альфа-спиралях и бета-листах внутримолекулярные водородные связи между пептидными группами (C=O···H-N) стабилизируют пространственную структуру полипептидной цепи.

Ответ: Примерами соединений с внутримолекулярными водородными связями являются салициловая кислота, о-нитрофенол, а также макромолекулы, такие как белки (в их вторичной структуре).