Номер 12, страница 277 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Глава 7. Неметаллы. Параграф 38. Кислород и озон. Пероксид водорода - номер 12, страница 277.

Условие.

12. При сгорании 7,0 г органического вещества образовался углекислый газ массой 22,0 г и вода массой 9,0 г. Плотность паров данного вещества по водороду составляет 35. Установите молекулярную формулу органического вещества. Учитывая, что в результате его озонолиза образуется альдегид и кетон, составьте его структурную формулу и напишите уравнение реакции озонолиза.

Решение.

Решение 2.

Дано:

$m(\text{орг. в-ва}) = 7,0 \text{ г}$

$m(CO_2) = 22,0 \text{ г}$

$m(H_2O) = 9,0 \text{ г}$

$D_{H_2}(\text{орг. в-ва}) = 35$

Найти:

Молекулярную формулу $C_xH_yO_z$ - ?

Структурную формулу - ?

Уравнение реакции озонолиза - ?

Решение:

Установите молекулярную формулу органического вещества.

1. Найдем молярную массу органического вещества, используя его относительную плотность паров по водороду:

$M(\text{орг. в-ва}) = D_{H_2} \cdot M(H_2) = 35 \cdot 2 \text{ г/моль} = 70 \text{ г/моль}$

2. Найдем количество вещества (моль) углекислого газа и воды, образовавшихся при сгорании:

$M(CO_2) = 12 + 2 \cdot 16 = 44 \text{ г/моль}$

$n(CO_2) = \frac{m(CO_2)}{M(CO_2)} = \frac{22,0 \text{ г}}{44 \text{ г/моль}} = 0,5 \text{ моль}$

$M(H_2O) = 2 \cdot 1 + 16 = 18 \text{ г/моль}$

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{9,0 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,5 \text{ моль}$

3. Найдем количество вещества и массу атомов углерода и водорода в исходном веществе:

$n(C) = n(CO_2) = 0,5 \text{ моль}$

$m(C) = n(C) \cdot M(C) = 0,5 \text{ моль} \cdot 12 \text{ г/моль} = 6,0 \text{ г}$

$n(H) = 2 \cdot n(H_2O) = 2 \cdot 0,5 \text{ моль} = 1,0 \text{ моль}$

$m(H) = n(H) \cdot M(H) = 1,0 \text{ моль} \cdot 1 \text{ г/моль} = 1,0 \text{ г}$

4. Проверим, содержится ли в веществе кислород:

$m(C) + m(H) = 6,0 \text{ г} + 1,0 \text{ г} = 7,0 \text{ г}$

Так как сумма масс углерода и водорода равна массе исходного органического вещества ($7,0 \text{ г}$), кислород в его составе отсутствует. Вещество является углеводородом $C_xH_y$.

5. Найдем простейшую формулу углеводорода. Для этого найдем соотношение индексов $\text{x}$ и $\text{y}$ как соотношение количеств веществ:

$x : y = n(C) : n(H) = 0,5 : 1,0$

Разделим оба числа на наименьшее (0,5):

$x : y = 1 : 2$

Простейшая формула вещества – $CH_2$.

6. Найдем истинную (молекулярную) формулу вещества:

$M(CH_2) = 12 + 2 \cdot 1 = 14 \text{ г/моль}$

Истинная формула будет $(CH_2)_n$, где $n = \frac{M(\text{орг. в-ва})}{M(CH_2)} = \frac{70 \text{ г/моль}}{14 \text{ г/моль}} = 5$.

Следовательно, молекулярная формула вещества – $(CH_2)_5$ или $C_5H_{10}$.

Ответ: Молекулярная формула органического вещества – $C_5H_{10}$.

Учитывая, что в результате его озонолиза образуется альдегид и кетон, составьте его структурную формулу и напишите уравнение реакции озонолиза.

Молекулярная формула $C_5H_{10}$ соответствует общей формуле алкенов $C_nH_{2n}$. Условие о том, что вещество вступает в реакцию озонолиза с разрывом двойной связи, подтверждает принадлежность к классу алкенов.

При озонолизе алкенов с последующим восстановительным расщеплением озонида (например, в присутствии цинка) двойная связь $C=C$ разрывается, и на ее месте образуются две карбонильные группы $C=O$.

Образование кетона означает, что один из атомов углерода при двойной связи был связан с двумя другими атомами углерода (фрагмент $R_2C=$).

Образование альдегида означает, что второй атом углерода при двойной связи был связан с одним атомом водорода (фрагмент $RCH=$).

Таким образом, исходный алкен должен иметь структуру типа $R_1R_2C=CHR_3$.

Для состава $C_5H_{10}$ этому условию удовлетворяет 2-метилбут-2-ен.

Структурная формула вещества (2-метилбут-2-ен):

$CH_3 - \underset{\displaystyle CH_3}{\stackrel{|}{\ C\ \ }} = CH - CH_3$

Уравнение реакции озонолиза (с последующим гидролизом в присутствии цинка): на первой стадии озон присоединяется по двойной связи с образованием озонида, который затем разлагается водой в присутствии цинка на карбонильные соединения.

$CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 + O_3 \xrightarrow{1. CCl_4} \text{озонид} \xrightarrow{2. Zn, H_2O} CH_3-CO-CH_3 + CH_3-CHO + ZnO$

Продуктами реакции являются пропанон-2 (ацетон, кетон) и этаналь (уксусный альдегид, альдегид), что соответствует условию задачи.

Ответ: Структурная формула – 2-метилбут-2-ен: $CH_3 - \underset{\displaystyle CH_3}{\stackrel{|}{\ C\ \ }} = CH - CH_3$. Уравнение реакции озонолиза: $CH_3-C(CH_3)=CH-CH_3 + O_3 \xrightarrow{1. CCl_4} \text{озонид} \xrightarrow{2. Zn, H_2O} CH_3-CO-CH_3 + CH_3-CHO + ZnO$.