Номер 5, страница 90 - гдз по химии 11 класс учебник Кузнецова, Левкин

Вопросы и задания. Параграф 11. Классификация реакций в неорганической и органической химии. Глава 4. Химические реакции - номер 5, страница 90.

Условие.

5. Докажите, что в ряду метанол — метаналь — муравьиная кислота происходит окисление органического вещества. Что можно выбрать в качестве окислителя метанола до метаналя? А метаналя до муравьиной кислоты? Запишите соответствующие уравнения реакций.

Решение.

Решение 2.

Доказательство того, что в ряду метанол — метаналь — муравьиная кислота происходит окисление органического вещества

Решение
Окисление в химии — это процесс, в результате которого атом отдает электроны, и его степень окисления увеличивается. Чтобы доказать, что в указанном ряду происходит окисление, необходимо рассчитать и сравнить степени окисления атома углерода в каждом из соединений. Степень окисления водорода в этих соединениях равна $+1$, а кислорода $-2$.

1. Метанол ($CH_3OH$).
Молекула электронейтральна, сумма степеней окисления всех атомов равна нулю. Пусть степень окисления углерода равна $x$.
$x + 4 \cdot (+1) + 1 \cdot (-2) = 0$
$x + 4 - 2 = 0$
$x = -2$
Степень окисления углерода в метаноле равна $-2$.

2. Метаналь ($HCHO$).
Пусть степень окисления углерода равна $x$.
$x + 2 \cdot (+1) + 1 \cdot (-2) = 0$
$x + 2 - 2 = 0$
$x = 0$
Степень окисления углерода в метанале равна $0$.

3. Муравьиная кислота ($HCOOH$).
Пусть степень окисления углерода равна $x$.
$x + 2 \cdot (+1) + 2 \cdot (-2) = 0$
$x + 2 - 4 = 0$
$x = +2$
Степень окисления углерода в муравьиной кислоте равна $+2$.

В ряду метанол — метаналь — муравьиная кислота степень окисления атома углерода последовательно увеличивается: $-2 \rightarrow 0 \rightarrow +2$. Это доказывает, что происходит процесс окисления органического вещества.

Ответ: В ряду превращений метанол → метаналь → муравьиная кислота степень окисления центрального атома углерода возрастает (от $-2$ в метаноле до $0$ в метанале и до $+2$ в муравьиной кислоте), что свидетельствует о протекании процесса окисления.

Что можно выбрать в качестве окислителя метанола до метаналя? Запишите соответствующие уравнения реакций.

Решение
Для мягкого окисления первичных спиртов (каким является метанол) до альдегидов в лабораторных условиях часто используют оксид меди(II) ($CuO$) при нагревании. В ходе реакции черный порошок оксида меди(II) восстанавливается до металлической меди красного цвета, а спирт окисляется до альдегида.

Уравнение реакции окисления метанола оксидом меди(II):
$CH_3OH + CuO \xrightarrow{t} HCHO + Cu + H_2O$

Ответ: В качестве окислителя метанола до метаналя можно выбрать оксид меди(II). Уравнение реакции: $CH_3OH + CuO \xrightarrow{t} HCHO + Cu + H_2O$.

А метаналя до муравьиной кислоты? Запишите соответствующие уравнения реакций.

Решение
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Для этого можно использовать различные окислители. Одним из наиболее известных является аммиачный раствор оксида серебра, или реактив Толленса ($[Ag(NH_3)_2]OH$). Эта реакция является качественной на альдегидную группу и известна как реакция «серебряного зеркала», так как в результате на стенках пробирки образуется налет металлического серебра.

Уравнение реакции окисления метаналя реактивом Толленса. Поскольку реакция протекает в щелочной среде (за счет аммиака), образуется не сама муравьиная кислота, а ее соль — формиат аммония:
$HCHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} HCOONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Другим типичным окислителем является свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$) при нагревании. Голубой осадок гидроксида меди(II) превращается в красный оксид меди(I) ($Cu_2O$).
$HCHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: В качестве окислителя метаналя до муравьиной кислоты можно выбрать аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса). Уравнение реакции: $HCHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} HCOONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$.