Номер 4, страница 28, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) `$CH_3-\text{C}_{\text{H}}^{=\text{O}} \rightarrow CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2Br \rightarrow C_2H_4 \rightarrow CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3-\text{C}_{\text{H}}^{=\text{O}}$`

б) `$H-\text{C}_{\text{H}}^{=\text{O}} \rightarrow CH_3OH \rightarrow CH_3Cl \rightarrow C_2H_6 \rightarrow C_2H_5Cl \rightarrow C_2H_5OH \rightarrow CH_3-\text{C}_{\text{H}}^{=\text{O}} \rightarrow CH_3-\text{C}_{\text{OH}}^{=\text{O}}$`

а)

Решение

1. Восстановление ацетальдегида (уксусного альдегида) до этанола водородом в присутствии катализатора (например, никеля):

$CH_3CHo + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3CH_2OH$

2. Получение бромэтана из этанола при реакции с бромоводородом. Реакция катализируется сильной кислотой, например, серной:

$CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2Br + H_2O$

3. Дегидробромирование бромэтана с образованием этена (этилена). Реакция элиминирования, протекающая под действием спиртового раствора щелочи при нагревании:

$CH_3CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

4. Гидратация этена для получения этанола. Реакция протекает в кислой среде при нагревании:

$CH_2=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H^+, t^\circ} CH_3CH_2OH$

5. Мягкое окисление этанола до ацетальдегида. Например, при пропускании паров спирта над нагретым оксидом меди(II):

$CH_3CH_2OH + Cuo \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHo + Cu + H_2O$

Ответ:

$CH_3CHo + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3CH_2OH$

$CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2Br + H_2O$

$CH_3CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

$CH_2=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H^+, t^\circ} CH_3CH_2OH$

$CH_3CH_2OH + Cuo \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHo + Cu + H_2O$

б)

Решение

1. Восстановление формальдегида (муравьиного альдегида) до метанола путем гидрирования на катализаторе:

$HCHo + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3OH$

2. Получение хлорметана из метанола действием хлороводорода:

$CH_3OH + HCl \xrightarrow{t^\circ} CH_3Cl + H_2O$

3. Реакция Вюрца для удлинения углеродной цепи: получение этана из хлорметана при взаимодействии с металлическим натрием:

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_3 + 2NaCl$

4. Радикальное хлорирование этана под действием света (УФ-облучения) для получения хлорэтана:

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2Cl + HCl$

5. Гидролиз хлорэтана водным раствором щелочи для получения этанола (реакция нуклеофильного замещения):

$CH_3CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2OH + NaCl$

6. Каталитическое дегидрирование этанола до ацетальдегида над медью при высокой температуре:

$CH_3CH_2OH \xrightarrow{Cu, t^\circ} CH_3CHo + H_2$

7. Окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Можно провести реакцию со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании:

$CH_3CHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ:

$HCHo + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3OH$

$CH_3OH + HCl \xrightarrow{t^\circ} CH_3Cl + H_2O$

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_3 + 2NaCl$

$CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CH_2Cl + HCl$

$CH_3CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2OH + NaCl$

$CH_3CH_2OH \xrightarrow{Cu, t^\circ} CH_3CHo + H_2$

$CH_3CHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$