Номер 3, страница 50, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. Охарактеризуйте строение анилина.

Анилин (фениламин) с химической формулой $C_6H_5NH_2$ является простейшим ароматическим амином. Его молекула состоит из бензольного кольца (фенильного радикала $C_6H_5-$), напрямую связанного с аминогруппой ($-NH_2$).

Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации, образуя плоскую гексагональную структуру. Их p-орбитали формируют единую сопряженную $\pi$-электронную систему. Атом азота аминогруппы, в отличие от алифатических аминов, также имеет гибридизацию, близкую к $sp^2$ (вместо $sp^3$). Это обусловлено тем, что его неподеленная электронная пара вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца ($p,\pi$-сопряжение). В результате такого сопряжения молекула анилина в целом является практически плоской.

Ключевой особенностью строения анилина является сильное взаимное влияние функциональных групп – аминогруппы и бензольного кольца.

С одной стороны, аминогруппа влияет на бензольное кольцо. Она является электронодонорной группой и сильным активатором кольца. Это происходит за счет положительного мезомерного эффекта ($+M$-эффекта): неподеленная электронная пара азота смещается в сторону кольца, увеличивая электронную плотность на нем, особенно в орто- и пара-положениях. Этот эффект преобладает над слабым отрицательным индуктивным эффектом ($-I$-эффектом), вызванным большей электроотрицательностью азота. Благодаря этому анилин легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, с бромной водой), причем замещение происходит в орто- и пара-положениях.

С другой стороны, бензольное кольцо (фенил) влияет на свойства аминогруппы. Фенильный радикал оттягивает неподеленную электронную пару атома азота, вовлекая ее в общую сопряженную систему. Это уменьшает электронную плотность на атоме азота и делает его неподеленную пару менее доступной для присоединения протона ($H^+$). Вследствие этого основные свойства анилина выражены значительно слабее, чем у аммиака и предельных (алифатических) аминов.

Ответ: Строение анилина ($C_6H_5NH_2$) характеризуется наличием бензольного кольца и аминогруппы, которые оказывают друг на друга взаимное влияние. Атом азота аминогруппы имеет гибридизацию, близкую к $sp^2$, и его неподеленная электронная пара вступает в $p,\pi$-сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца. Это сопряжение приводит к двум главным последствиям: 1) аминогруппа ($+M$-эффект) активирует бензольное кольцо, повышая его реакционную способность в реакциях электрофильного замещения (в орто- и пара-положениях); 2) бензольное кольцо (акцептор) ослабляет основные свойства аминогруппы, делая анилин значительно менее сильным основанием, чем алифатические амины.