Номер 3, страница 50, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. Охарактеризуйте строение анилина.

Анилин, также известный как фениламин или аминобензол, — это органическое соединение, являющееся простейшим ароматическим амином. Его химическая формула — $C_6H_5NH_2$. Строение молекулы анилина определяется наличием двух структурных частей: бензольного кольца (фенильного радикала $C_6H_5$) и аминогруппы ($-NH_2$), которые оказывают сильное взаимное влияние друг на друга.

В молекуле анилина шесть атомов углерода бензольного кольца находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Их гибридные орбитали образуют $\sigma$-связи, формируя плоский шестиугольный каркас молекулы. Валентные углы в кольце близки к $120^\circ$. Каждый атом углерода также имеет одну негибридную p-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца. Эти шесть p-орбиталей перекрываются, образуя единую сопряженную $\pi$-электронную систему.

Атом азота в аминогруппе, в отличие от алифатических аминов (где он преимущественно $sp^3$-гибридизован), в анилине имеет гибридизацию, близкую к $sp^2$. Это связано с тем, что его неподелённая электронная пара, находящаяся на p-орбитали, вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца. Такое сопряжение называется p,$\pi$-сопряжением. В результате молекула анилина в целом является практически плоской.

Ключевой особенностью строения анилина, определяющей его химические свойства, является взаимное влияние фенильного радикала и аминогруппы.

Влияние аминогруппы на бензольное кольцо:

Аминогруппа является сильным электронодонорным заместителем и проявляет положительный мезомерный эффект ($+M$). Неподелённая электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца и делокализуется по его $\pi$-системе. Это приводит к увеличению электронной плотности на бензольном кольце, особенно в орто- (положения 2, 6) и пара- (положение 4) положениях. Вследствие этого эффекта бензольное кольцо в анилине значительно активировано к реакциям электрофильного замещения (например, бромированию, нитрованию). Эти реакции протекают гораздо легче, чем с бензолом, и заместители вступают преимущественно в орто- и пара-положения. Например, реакция с бромной водой приводит к мгновенному образованию белого осадка 2,4,6-триброманилина.

Влияние бензольного кольца на аминогруппу:

Бензольное кольцо, в свою очередь, влияет на свойства аминогруппы. За счёт p,$\pi$-сопряжения неподелённая электронная пара азота оттягивается в ароматическую систему. Это уменьшает электронную плотность на атоме азота и, следовательно, его способность присоединять протон ($H^+$) и проявлять основные свойства. В результате анилин является гораздо более слабым основанием, чем алифатические амины (например, метиламин $CH_3NH_2$) и даже аммиак ($NH_3$).

Строение анилина ($C_6H_5NH_2$) характеризуется наличием бензольного кольца, напрямую связанного с аминогруппой ($-NH_2$). Атомы углерода кольца находятся в $sp^2$-гибридизации, образуя плоскую ароматическую $\pi$-систему. Атом азота аминогруппы также имеет гибридизацию, близкую к $sp^2$, из-за вовлечения его неподелённой электронной пары в сопряжение с $\pi$-системой кольца (p,$\pi$-сопряжение). Это взаимное влияние групп приводит к двум ключевым последствиям:

1. Аминогруппа (за счет положительного мезомерного эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, делая анилин очень активным в реакциях электрофильного замещения.

2. Бензольное кольцо (за счет p,$\pi$-сопряжения) оттягивает на себя неподелённую электронную пару азота, что значительно ослабляет основные свойства анилина по сравнению с аммиаком и алифатическими аминами.