Номер 6, страница 134, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

6. Постройте структурную формулу органического вещества, содержащего:

а) одну функциональную группу карбоксил;

б) одну функциональную группу спиртов;

в) два атома брома;

г) один радикал метил;

д) общее количество атомов углерода семь.

Дайте название этого вещества. Предположите, какими химическими свойствами будет обладать это вещество? Напишите две характерные реакции для этого вещества.

Дано:

Органическое вещество содержит:

а) одну функциональную карбоксильную группу (-COOH);

б) одну функциональную спиртовую (гидроксильную) группу (-OH);

в) два атома брома (Br);

г) один радикал метил (-CH₃);

д) общее количество атомов углерода равно семи.

Найти:

1. Структурную формулу вещества.

2. Название вещества по номенклатуре ИЮПАК.

3. Предполагаемые химические свойства.

4. Две характерные химические реакции.

Решение:

1. Построение структурной формулы.

Согласно условию, в молекуле должно быть 7 атомов углерода. Наличие одной карбоксильной группы (-COOH) означает, что вещество является карбоновой кислотой. Атом углерода карбоксильной группы является первым ($C_1$) в нумерации основной цепи.

Один из семи атомов углерода находится в карбоксильной группе, а еще один — в составе метильного радикала (-CH₃), который является заместителем. Следовательно, основная углеродная цепь, к которой присоединены все группы, будет состоять из 6 атомов углерода. Таким образом, основа вещества — гексановая кислота.

В основной цепи гексановой кислоты нужно разместить заместители: одну гидроксильную группу (-OH), два атома брома (Br) и один метильный радикал (-CH₃). Положения заместителей в условии не указаны, поэтому мы можем выбрать один из возможных изомеров. Разместим заместители следующим образом, ведя нумерацию от карбоксильной группы:

• атом брома у второго атома углерода ($C_2$);
• второй атом брома у третьего атома углерода ($C_3$);
• гидроксильную группу у четвертого атома углерода ($C_4$);
• метильную группу у пятого атома углерода ($C_5$).

Таким образом, получаем следующую структурную формулу:

 Br Br OH CH₃ | | | | HOOC -CH - CH - CH - CH - CH₃ 

Или в более развернутом виде, с указанием нумерации атомов углерода в основной цепи:

 CH₃ | (6)CH₃ - (5)CH - (4)CH - (3)CH - (2)CH - (1)COOH | | | OH Br Br 

Проверим соответствие формулы условиям: одна группа -COOH, одна группа -OH, два атома Br, одна группа -CH₃ в качестве заместителя, общее число атомов углерода: 6 в цепи + 1 в метильной группе = 7. Все условия выполнены.

2. Название вещества.

Название строится на основе самой длинной углеродной цепи, содержащей главную функциональную группу. Это 6-углеродная цепь с карбоксильной группой, то есть гексановая кислота. Нумерация цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы. Заместители перечисляются в алфавитном порядке (в русском языке: бром, гидрокси, метил) с указанием их положения (локантов).

В молекуле присутствуют:

• два заместителя "бром" у атомов $C_2$ и $C_3$ (приставка ди-);
• один заместитель "гидрокси" у атома $C_4$;
• один заместитель "метил" у атома $C_5$.

Полное название вещества по номенклатуре ИЮПАК: 2,3-дибром-4-гидрокси-5-метилгексановая кислота.

3. Химические свойства.

Это полифункциональное соединение, его химические свойства будут определяться наличием нескольких функциональных групп:

• Карбоксильная группа (-COOH) обуславливает кислотные свойства. Вещество будет реагировать с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот (например, карбонатами) с образованием солей. Также эта группа способна вступать в реакции этерификации (с образованием сложных эфиров), образовывать амиды, ангидриды, галогенангидриды.
• Гидроксильная группа (-OH) придает веществу свойства спиртов. Так как она связана со вторичным атомом углерода, она может окисляться до кето-группы. Также она может участвовать в реакции этерификации (с карбоновыми или неорганическими кислотами), замещаться на галоген.
• Атомы брома (-Br) придают свойства галогеналканов. Они могут замещаться на другие группы (например, -OH, $-NH_2$) в реакциях нуклеофильного замещения или участвовать в реакциях элиминирования (отщепления HBr) с образованием двойных связей.

Таким образом, вещество будет проявлять свойства, характерные для всех трех классов соединений: карбоновых кислот, спиртов и галогеналканов.

4. Характерные реакции.

Приведем два примера реакций, демонстрирующих свойства данного вещества.

а) Реакция нейтрализации (свойство карбоновой кислоты)

Реакция с основанием, например, с гидроксидом натрия ($NaOH$), приводит к образованию соли и воды.

$CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH(Br)-CH(Br)-COOH + NaOH \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH(Br)-CH(Br)-COONa + H_2O$

Продукт реакции — натриевая соль 2,3-дибром-4-гидрокси-5-метилгексановой кислоты (2,3-дибром-4-гидрокси-5-метилгексаноат натрия).

б) Реакция этерификации (свойство карбоновой кислоты)

Взаимодействие с этиловым спиртом ($C_2H_5OH$) в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной $H_2SO_4$) приводит к образованию сложного эфира.

$CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH(Br)-CH(Br)-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH(Br)-CH(Br)-COOC_2H_5 + H_2O$

Продукт реакции — этиловый эфир 2,3-дибром-4-гидрокси-5-метилгексановой кислоты (этил-2,3-дибром-4-гидрокси-5-метилгексаноат).

Ответ:

Структурная формула:

 CH₃ | CH₃ - CH - CH - CH - CH - COOH | | | OH Br Br 

Название вещества: 2,3-дибром-4-гидрокси-5-метилгексановая кислота.

Химические свойства: Вещество является полифункциональным соединением и проявляет свойства карбоновых кислот (кислотность, этерификация), вторичных спиртов (окисление до кетона, этерификация) и галогеналканов (реакции нуклеофильного замещения и элиминирования).

Две характерные реакции:

1. Нейтрализация гидроксидом натрия:

$CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH(Br)-CH(Br)-COOH + NaOH \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH(Br)-CH(Br)-COONa + H_2O$

2. Этерификация этиловым спиртом:

$CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH(Br)-CH(Br)-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3-CH(CH_3)-CH(OH)-CH(Br)-CH(Br)-COOC_2H_5 + H_2O$