Номер 5, страница 137, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5. Определите неизвестные вещества $\text{X}$, $\text{Y}$, $\text{Z}$, если происходят следующие превращения. Неизвестное органическое вещество — углеводород $\text{X}$ реагирует с бромной водой и обесцвечивает этот раствор, образуя дибромпроизводное вещество $\text{Y}$. На вещество $\text{Y}$ подействовали водным раствором щелочи, образовалось вещество $\text{Z}$, которое реагирует с гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор. Напишите уравнения возможных реакций, если исходное вещество $\text{X}$ имеет молекулярную массу меньше 40.

Дано:

Неизвестный углеводород X.

Молекулярная масса X: $M(X) < 40$ а.е.м.

Цепочка превращений:

1. $X + Br_2 (водн.) \rightarrow Y$ (дибромпроизводное, обесцвечивание раствора).

2. $Y + \text{щелочь} (водн.) \rightarrow Z$.

3. $Z + Cu(OH)_2 \rightarrow$ ярко-синий раствор.

Найти:

Определить вещества X, Y, Z и написать уравнения реакций.

Решение:

1. Определение вещества X.

Поскольку углеводород X реагирует с бромной водой и обесцвечивает ее, он является ненасыщенным углеводородом — алкеном или алкином.

Проверим молекулярные массы простейших ненасыщенных углеводородов, чтобы удовлетворить условию $M(X) < 40$:

• Этен (алкен, $C_2H_4$): $M = 2 \cdot 12.01 + 4 \cdot 1.01 = 28.06$. Это значение меньше 40.
• Этин (алкин, $C_2H_2$): $M = 2 \cdot 12.01 + 2 \cdot 1.01 = 26.04$. Это значение меньше 40.
• Пропен (алкен, $C_3H_6$): $M = 3 \cdot 12.01 + 6 \cdot 1.01 = 42.09$. Это значение больше 40.
• Пропин (алкин, $C_3H_4$): $M = 3 \cdot 12.01 + 4 \cdot 1.01 = 40.07$. Это значение не меньше 40.

Следовательно, вещество X может быть либо этеном ($C_2H_4$), либо этином ($C_2H_2$).

2. Анализ цепочки превращений.

Вещество Z, полученное из X, реагирует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора. Это качественная реакция на многоатомные спирты, у которых гидроксильные группы (-OH) находятся у соседних атомов углерода.

Рассмотрим оба возможных варианта для X:

Случай 1: X — этен ($C_2H_4$)

Присоединение брома к этену приводит к образованию дибромпроизводного Y — 1,2-дибромэтана.

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH_2Br$

При действии водного раствора щелочи на 1,2-дибромэтан (Y) происходит реакция нуклеофильного замещения (гидролиз), в результате которой образуется вещество Z — этан-1,2-диол (этиленгликоль).

$BrCH_2-CH_2Br + 2NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^{\circ}} HOCH_2-CH_2OH + 2NaBr$

Этан-1,2-диол является двухатомным спиртом с соседним расположением гидроксильных групп. Он вступает в реакцию с гидроксидом меди(II), образуя комплексное соединение (гликолят меди(II)) ярко-синего цвета, что полностью соответствует условию задачи.

$2HOCH_2-CH_2OH + Cu(OH)_2 \rightarrow C_4H_{10}O_4Cu + 2H_2O$ (синий раствор)

Эта цепочка превращений непротиворечива.

Случай 2: X — этин ($C_2H_2$)

Присоединение брома к этину дает 1,2-дибромэтен (Y).

$CH \equiv CH + Br_2 \rightarrow BrCH=CHBr$

Гидролиз 1,2-дибромэтена привел бы к образованию крайне неустойчивого енола $HOCH=CHOH$, который немедленно изомеризуется в более стабильное соединение — глиоксаль (этандиаль) $OHC-CHO$. Глиоксаль является альдегидом и не дает реакции с $Cu(OH)_2$ с образованием синего раствора (он бы окислился до щавелевой кислоты при нагревании с выпадением красного осадка $Cu_2O$).

Таким образом, этот вариант не подходит.

3. Вывод.

На основании проведенного анализа можно однозначно определить вещества:

• X — этен ($CH_2=CH_2$)
• Y — 1,2-дибромэтан ($BrCH_2-CH_2Br$)
• Z — этан-1,2-диол ($HOCH_2-CH_2OH$)

Уравнения реакций:

1) $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH_2Br$

2) $BrCH_2-CH_2Br + 2NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^{\circ}} HOCH_2-CH_2OH + 2NaBr$

3) $2HOCH_2-CH_2OH + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимый комплекс меди(II) синего цвета} + 2H_2O$

Ответ:

Неизвестное вещество X — это этен ($C_2H_4$).

Неизвестное вещество Y — это 1,2-дибромэтан ($C_2H_4Br_2$).

Неизвестное вещество Z — это этан-1,2-диол, или этиленгликоль ($C_2H_6O_2$).