Номер 5, страница 142, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5. Как можно из этанола, не используя других органических веществ, получить

следующие соединения:

а) $(C_2H_5)_2O;$

б) $C_2H_5NH_2;$

в) $C_2H_5COOCH_3;$

г) $CH_3COOH?$

Напишите уравнения реакций.

а) (C₂H₅)₂O

Диэтиловый эфир $(C_2H_5)_2O$ можно получить из этанола реакцией межмолекулярной дегидратации. В этой реакции две молекулы этанола вступают во взаимодействие в присутствии концентрированной серной кислоты, которая действует как водоотнимающее средство, и при нагревании примерно до 140o C.

Уравнение реакции:

$2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, \sim 140^\circ C} (C_2H_5)_2o + H_2O$

Ответ: Диэтиловый эфир получают нагреванием этанола с концентрированной серной кислотой при температуре около 140o C.

б) C₂H₅NH₂

Этиламин $(C_2H_5NH_2)$ получают из этанола путем его реакции с аммиаком $(NH_3)$. Процесс проводят при высокой температуре и давлении, используя в качестве катализатора оксид алюминия $(Al_2O_3)$. В ходе реакции гидроксильная группа спирта $(-OH)$ замещается на аминогруппу $(-NH_2)$.

Уравнение реакции:

$C_2H_5OH + NH_3 \xrightarrow{Al_2O_3, t^\circ, p} C_2H_5NH_2 + H_2O$

Ответ: Этиламин получают реакцией этанола с аммиаком в присутствии катализатора $Al_2O_3$ при нагревании и повышенном давлении.

г) CH₃COOH

Уксусную кислоту $(CH_3COOH)$ можно получить путем окисления этанола. Это можно осуществить несколькими способами:

1. Окисление сильными неорганическими окислителями, такими как перманганат калия $(KMnO_4)$ или дихромат калия $(K_2Cr_2O_7)$ в кислой среде.

Уравнение реакции с перманганатом калия:

$5C_2H_5OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

2. Каталитическое окисление кислородом воздуха (уксуснокислое брожение) с участием ферментов.

Уравнение реакции:

$C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{ферменты} CH_3COOH + H_2O$

Ответ: Уксусную кислоту получают окислением этанола, например, с помощью раствора перманганата калия в кислой среде или путем ферментативного окисления.

в) C₂H₅COOCH₃

Получение метилпропионата $(C_2H_5COOCH_3)$ из этанола — это сложный многостадийный процесс, поскольку он требует синтеза пропановой кислоты $(C_2H_5COOH)$ (удлинение углеродной цепи) и метанола $(CH_3OH)$ (укорачивание углеродной цепи).

Этап 1: Синтез пропановой кислоты из этанола.

1. Получение бромэтана из этанола: $C_2H_5OH + HBr \rightarrow C_2H_5Br + H_2O$

2. Получение пропаннитрила (реакция с цианидом калия): $C_2H_5Br + KCN \rightarrow C_2H_5CN + KBr$

3. Кислотный гидролиз нитрила до пропановой кислоты: $C_2H_5CN + 2H_2o + H^+ \xrightarrow{t^\circ} C_2H_5COOH + NH_4^+$

Этап 2: Синтез метанола из этанола.

1. Окисление этанола до уксусной кислоты: $C_2H_5OH + [O] \rightarrow CH_3COOH$

2. Получение соли (ацетата натрия) и последующее декарбоксилирование (реакция Дюма):

$CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O$

$CH_3COONa + NaOH(тв.) \xrightarrow{сплавление} CH_4 + Na_2CO_3$

3. Радикальное хлорирование метана: $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

4. Щелочной гидролиз хлорметана до метанола: $CH_3Cl + NaOH(водн.) \rightarrow CH_3OH + NaCl$

Этап 3: Синтез метилпропионата (реакция этерификации).

$C_2H_5COOH + CH_3OH \rightleftharpoons C_2H_5COOCH_3 + H_2o \quad (H^+)$

Примечание: Вероятно, в условии задачи допущена опечатка. Синтез метилпропионата, как показано выше, очень сложен. Скорее всего, имелся в виду синтез этилацетата $(CH_3COOC_2H_5)$, который значительно проще.

Альтернативное решение для этилацетата $(CH_3COOC_2H_5)$:

1. Получение уксусной кислоты из этанола (см. пункт г): $C_2H_5OH + [O] \rightarrow CH_3COOH$

2. Реакция этерификации полученной уксусной кислоты с избытком исходного этанола: $CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2o \quad (H^+)$

Ответ: Метилпропионат можно получить через многостадийный синтез, включающий получение пропановой кислоты и метанола из этанола с последующей их этерификацией. В случае, если в задаче опечатка и имелся в виду этилацетат, его получают в две стадии: окисление части этанола до уксусной кислоты и последующая реакция этерификации этой кислоты с оставшимся этанолом.