Практическая работа №3, страница 144, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА №3

"Решение экспериментальных задач"

Решение экспериментальной задачи "Качественные реакции на органические вещества"

Выполните следующие экспериментальные задачи:

I. С помощью характерных реакций распознайте, в какой из пробирок находятся растворы:

1. а) этанола; б) уксусной кислоты; в) глюкозы; г) глицерина.

2. а) глицерина; б) формальдегида; в) глюкозы; г) сахарозы.

3. а) глицерин; б) растительное масло; в) машинное масло, полученное из нефти; г) сахарный сироп.

II. Распознайте с помощью одного и того же реактива, в какой из пробирок находятся водные растворы:

4. а) этилата натрия; б) ацетата натрия; в) карбоната натрия; г) сульфита натрия.

5. Распознайте с помощью одного и того же реактива, в какой из пробирок находятся растворы: а) мыла; б) белка; в) соды.

III. Используя одну и ту же реакцию, но разные условия ее протекания, распознайте, в какой из трех пробирок находятся растворы:

6. а) глицерина; б) формалина; в) белка.

Напишите уравнения проделанных реакций.

"Анализ лекарственных препаратов"

Оборудование: штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички.

Реактивы: салициловая кислота (о-гидроксибензойная кислота), аспирин, ацетилсалициловая кислота (салициловый эфир уксусной кислоты), парацетамол (п-N-ацетиламинофенол), вода.

1. Разотрите в ступке таблетки каждого из этих лекарств. Перенесите в пробирку по 0,1 г каждого лекарства. Для сравнения свойств можно взять лекарства различного производства. Добавьте в каждую пробирку 2-3 мл воды и отметьте растворимость лекарств в воде. Нагрейте на спиртовке пробирки с веществами до кипения. Что наблюдаете?

2. Внесите в пробирки приблизительно по 0,1 г лекарственных препаратов и добавьте по 2-3 мл этанола. Что наблюдаете? Нагрейте на спиртовке пробирки до полного растворения веществ. Сравните растворимость веществ в воде и в этаноле.

3. Взболтайте по 0,1 г препарата с 2-3 мл воды и добавьте по 2-3 мл разбавленного раствора щелочи. Изменилась ли растворимость веществ? Объясните наблюдаемые явления.

4. Взболтайте по 0,1 г каждого препарата с 2-3 мл воды и добавьте несколько капель раствора хлорида железа (III). Что наблюдаете? Объясните эти явления.

1. а) этанола; б) уксусной кислоты; в) глюкозы; г) глицерина.

Решение:

Для распознавания веществ можно использовать два реактива: индикатор (например, лакмус) и свежеосажденный гидроксид меди(II) $Cu(OH)_2$.

1. Во все пробирки добавляем раствор индикатора лакмуса. В пробирке, где лакмус станет красным, находится уксусная кислота, так как она проявляет кислотные свойства.

2. В оставшиеся три пробирки добавляем свежеосажденный гидроксид меди(II) (получаем смешиванием растворов $CuSO_4$ и $NaOH$).

а) В пробирках с глицерином и глюкозой голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворится, и образуется ярко-синий раствор. Это качественная реакция на многоатомные спирты.

Уравнение реакции для глицерина:

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow [C_3H_5(OH)_2O]_2Cu + 2H_2O$ (глицерат меди(II))

б) В пробирке с этанолом видимых изменений не произойдет, так как одноатомные спирты не реагируют с $Cu(OH)_2$ в этих условиях. Таким образом, этанол идентифицирован.

3. Две пробирки с ярко-синими растворами (глицерин и глюкоза) нагреваем.

а) В пробирке с глюкозой синяя окраска исчезнет и выпадет красно-кирпичный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$. Это качественная реакция на альдегидную группу в составе глюкозы.

Уравнение реакции:

$CH_2OH(CHOH)_4CHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_2OH(CHOH)_4COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

б) В пробирке с глицерином при нагревании цвет раствора не изменится.

Ответ: Сначала с помощью индикатора определяется уксусная кислота. Затем, добавляя $Cu(OH)_2$, по отсутствию реакции определяется этанол. Глюкоза и глицерин дают синий раствор с $Cu(OH)_2$; при последующем нагревании только пробирка с глюкозой дает кирпично-красный осадок.

2. а) глицерина; б) формальдегида; в) глюкозы; г) сахарозы.

Решение:

Для распознавания всех четырех веществ можно использовать один реактив — свежеосажденный гидроксид меди(II) $Cu(OH)_2$.

1. Добавляем $Cu(OH)_2$ во все четыре пробирки и наблюдаем результат при комнатной температуре.

а) В пробирках с глицерином, глюкозой и сахарозой (все являются многоатомными спиртами) осадок $Cu(OH)_2$ растворяется с образованием ярко-синих растворов.

б) В пробирке с формальдегидом (не является многоатомным спиртом) растворения осадка не происходит. Таким образом, формальдегид идентифицирован.

2. Нагреваем три пробирки, в которых образовались синие растворы, а также пробирку с формальдегидом.

а) В пробирке с глюкозой (содержит альдегидную группу) выпадает кирпично-красный осадок $Cu_2O$.

б) В пробирке с формальдегидом (также является альдегидом) синий осадок $Cu(OH)_2$ превращается в кирпично-красный осадок $Cu_2O$.

Уравнение реакции для формальдегида:

$HCHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

в) В пробирках с глицерином и сахарозой (не содержат альдегидных групп) при нагревании изменений не происходит, синяя окраска сохраняется.

3. Чтобы различить глицерин и сахарозу, необходимо провести гидролиз. Возьмем новые пробы этих двух веществ, добавим в каждую немного серной кислоты и прокипятим. Затем нейтрализуем кислоту щелочью и снова проведем реакцию с $Cu(OH)_2$ при нагревании.

а) В пробирке, где была сахароза, после гидролиза образуются глюкоза и фруктоза (являющиеся восстанавливающими сахарами). Поэтому после кипячения с кислотой и нейтрализации проба даст кирпично-красный осадок с $Cu(OH)_2$ при нагревании.

Уравнение гидролиза сахарозы:

$C_{12}H_{22}O_{11} + H_2o \xrightarrow{H^+, t} C_6H_{12}O_6 \text{(глюкоза)} + C_6H_{12}O_6 \text{(фруктоза)}$

б) Глицерин гидролизу не подвергается, поэтому и после кипячения с кислотой он не будет давать красный осадок.

Ответ: С помощью $Cu(OH)_2$ при комнатной температуре определяется формальдегид (нет синего раствора). При последующем нагревании глюкоза дает красный осадок из синего раствора. Сахароза отличается от глицерина тем, что после кислотного гидролиза она также начинает давать красный осадок с $Cu(OH)_2$ при нагревании.

3. а) глицерин; б) растительное масло; в) машинное масло, полученное из нефти; г) сахарный сироп.

Решение:

1. Проверим растворимость веществ в воде. Глицерин и сахарный сироп (раствор сахарозы) смешиваются с водой, образуя гомогенные растворы. Растительное масло (жир) и машинное масло (углеводороды) нерастворимы в воде и образуют на ее поверхности маслянистый слой.

2. Различим нерастворимые вещества. К пробам растительного и машинного масел добавим бромную воду ($Br_2$).

а) Растительное масло, содержащее остатки непредельных жирных кислот, будет обесцвечивать бромную воду.

б) Машинное масло, состоящее в основном из предельных углеводородов (алканов), с бромной водой не реагирует.

3. Различим растворимые вещества — глицерин и сахарный сироп. Для этого используем качественную реакцию на многоатомные спирты и восстанавливающие сахара с помощью $Cu(OH)_2$.

а) Добавим в обе пробирки $Cu(OH)_2$. И глицерин, и сахароза (в сиропе) дадут ярко-синее окрашивание.

б) Нагреем обе пробирки. Ни в одной из них не будет образовываться красный осадок, так как ни глицерин, ни сахароза не являются альдегидами.

в) Проведем кислотный гидролиз, как в задаче 2. К новым пробам глицерина и сахарного сиропа добавим кислоту, прокипятим, нейтрализуем и снова проведем реакцию с $Cu(OH)_2$ при нагревании. Проба, которая изначально была сахарным сиропом, даст кирпично-красный осадок. Глицерин реакции не даст.

Ответ: По растворимости в воде вещества делятся на две пары. Нерастворимые масла различаются по реакции с бромной водой (растительное обесцвечивает). Растворимые глицерин и сахарный сироп различаются по результату реакции с $Cu(OH)_2$ после кислотного гидролиза (сироп дает красный осадок).

4. а) этилата натрия; б) ацетата натрия; в) карбоната натрия; г) сульфита натрия.

Решение:

Для распознавания этих водных растворов можно использовать один реактив — сильную кислоту, например, серную ($H_2SO_4$) или соляную ($HCl$). При добавлении кислоты к каждому раствору будут наблюдаться различные эффекты.

1. В пробирку с раствором карбоната натрия ($Na_2CO_3$) при добавлении кислоты будет наблюдаться бурное выделение бесцветного газа без запаха — углекислого газа ($CO_2$).

$Na_2CO_3 + H_2SO_4 \rightarrow Na_2SO_4 + H_2o + CO_2\uparrow$

2. В пробирку с раствором сульфита натрия ($Na_2SO_3$) при добавлении кислоты выделится бесцветный газ с резким запахом (запах зажженной спички) — диоксид серы ($SO_2$).

$Na_2SO_3 + H_2SO_4 \rightarrow Na_2SO_4 + H_2o + SO_2\uparrow$

3. В пробирку с раствором ацетата натрия ($CH_3COONa$) при добавлении кислоты не будет видимых изменений (газ или осадок), но появится характерный запах уксуса, так как образуется уксусная кислота ($CH_3COOH$).

$2CH_3COONa + H_2SO_4 \rightarrow 2CH_3COOH + Na_2SO_4$

4. В пробирку с раствором этилата натрия ($C_2H_5ONa$) при добавлении кислоты также не будет видимых изменений, но появится спиртовой запах, так как образуется этанол ($C_2H_5OH$).

$2C_2H_5ONa + H_2SO_4 \rightarrow 2C_2H_5OH + Na_2SO_4$

Ответ: В качестве единственного реактива используется сильная кислота (например, $H_2SO_4$). Карбонат натрия определяется по выделению $CO_2$ (газ без запаха), сульфит натрия — по выделению $SO_2$ (газ с резким запахом), ацетат натрия — по запаху уксуса, этилат натрия — по запаху спирта.

5. Распознайте с помощью одного и того же реактива, в какой из пробирок находятся растворы: а) мыла; б) белка; в) соды.

Решение:

Для распознавания данных растворов в качестве единого реактива можно использовать сильную кислоту, например, соляную ($HCl$) или азотную ($HNO_3$).

1. При добавлении кислоты к раствору соды (карбоната натрия, $Na_2CO_3$) произойдет бурная реакция с выделением углекислого газа ($CO_2$) — вспенивание.

$Na_2CO_3 + 2HCl \rightarrow 2NaCl + H_2o + CO_2\uparrow$

2. При добавлении кислоты к раствору мыла (соль высшей жирной кислоты, например, стеарат натрия $C_{17}H_{35}COONa$) выпадет белый хлопьевидный или студенистый осадок свободной жирной кислоты (стеариновой кислоты $C_{17}H_{35}COOH$), которая нерастворима в воде.

$C_{17}H_{35}COONa + HCl \rightarrow C_{17}H_{35}COOH\downarrow + NaCl$

3. При добавлении кислоты к раствору белка (например, яичного альбумина) произойдет его денатурация (разрушение пространственной структуры), что приведет к помутнению раствора и выпадению белого хлопьевидного осадка.

Если в качестве кислоты использовать концентрированную азотную кислоту ($HNO_3$), то при реакции с белком (ксантопротеиновая реакция) осадок при нагревании окрасится в желтый цвет.

Ответ: В качестве единственного реактива используется сильная кислота. Сода определяется по выделению газа, мыло — по образованию воскообразного осадка жирной кислоты, белок — по выпадению хлопьевидного осадка в результате денатурации.

6. а) глицерина; б) формалина; в) белка.

Решение:

Для распознавания этих трех веществ можно использовать одну и ту же реакцию — взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$, но при разных условиях (комнатная температура и нагревание).

1. Во все три пробирки добавляем свежеосажденный $Cu(OH)_2$, полученный из растворов $CuSO_4$ и избытка $NaOH$.

2. Наблюдаем при комнатной температуре (условие 1).

а) В пробирке с белком наблюдается фиолетовое окрашивание. Это биуретовая реакция, качественная реакция на пептидные связи в молекулах белка, которая протекает в щелочной среде. Белок идентифицирован.

б) В пробирке с глицерином голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется, образуя ярко-синий раствор глицерата меди(II).

в) В пробирке с формалином (раствор формальдегида) видимых изменений не происходит, наблюдается синий осадок $Cu(OH)_2$.

3. Нагреваем пробирки с глицерином и формалином (условие 2).

а) В пробирке с формалином при нагревании выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I) $Cu_2O$.

Уравнение реакции:

$HCHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} HCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

б) В пробирке с глицерином ярко-синий раствор при нагревании не изменяется.

Ответ: Используется реакция с $Cu(OH)_2$ в щелочной среде. При комнатной температуре белок дает фиолетовое окрашивание (биуретовая реакция), глицерин — ярко-синий раствор. Формалин при комнатной температуре реакции не дает, но при нагревании образует кирпично-красный осадок.

"Анализ лекарственных препаратов"

1. Разотрите в ступке таблетки... отметьте растворимость лекарств в воде. Нагрейте... Что наблюдаете?

Решение:

Салициловая кислота, аспирин (ацетилсалициловая кислота) и парацетамол являются малорастворимыми в холодной воде органическими соединениями. При добавлении 0,1 г каждого вещества в 2-3 мл холодной воды они растворятся лишь частично или не растворятся вовсе, образуя суспензию. При нагревании до кипения растворимость всех трех веществ значительно возрастает, поэтому они должны раствориться полностью или почти полностью.

Ответ: Наблюдается плохая растворимость всех трех препаратов в холодной воде. При нагревании до кипения вещества растворяются.

2. Внесите в пробирки... добавьте... этанола... Нагрейте... Сравните растворимость веществ в воде и в этаноле.

Решение:

Все три вещества — салициловая кислота, аспирин и парацетамол — хорошо растворимы в этаноле. В отличие от воды, они должны легко и полностью раствориться в 2-3 мл этанола даже при комнатной температуре. Нагревание лишь ускорит этот процесс.

Ответ: Наблюдается хорошее растворение всех трех препаратов в этаноле, возможно, даже без нагревания. Растворимость этих веществ в этаноле значительно выше, чем в воде.

3. Взболтайте по 0,1 г препарата с 2–3 мл воды и добавьте по 2–3 мл разбавленного раствора щелочи. Изменилась ли растворимость веществ? Объясните наблюдаемые явления.

Решение:

Растворимость всех трех веществ резко возрастет, и они полностью растворятся. Это происходит потому, что все три соединения обладают кислотными свойствами и реагируют со щелочью ($NaOH$) с образованием хорошо растворимых в воде солей — фенолятов или карбоксилатов.

• Салициловая кислота имеет карбоксильную и фенольную группы, обе реагируют со щелочью: $HO-C_6H_4-COOH + 2NaOH \rightarrow NaO-C_6H_4-COONa + 2H_2O$.

• Аспирин имеет карбоксильную группу: $CH_3COO-C_6H_4-COOH + NaOH \rightarrow CH_3COO-C_6H_4-COONa + H_2O$.

• Парацетамол имеет фенольную группу: $HO-C_6H_4-NHCOCH_3 + NaOH \rightarrow NaO-C_6H_4-NHCOCH_3 + H_2O$.

Образовавшиеся ионные соединения (соли) гораздо лучше растворяются в полярном растворителе (воде), чем исходные молекулярные соединения.

Ответ: Растворимость всех трех препаратов в щелочной среде резко увеличивается, они полностью растворяются. Это объясняется реакцией кислотных групп в молекулах препаратов со щелочью с образованием хорошо растворимых солей.

4. Взболтайте по 0,1 г каждого препарата с 2–3 мл воды и добавьте несколько капель раствора хлорида железа (III). Что наблюдаете? Объясните эти явления.

Решение:

Реакция с хлоридом железа(III) ($FeCl_3$) является качественной реакцией на фенольный гидроксил (группа -OH, непосредственно связанная с бензольным кольцом).

• В пробирке с салициловой кислотой появится интенсивное фиолетовое окрашивание, так как ее молекула содержит фенольный гидроксил.

• В пробирке с парацетамолом также появится окрашивание (обычно сине-фиолетовое), так как его молекула тоже содержит фенольный гидроксил.

• В пробирке с чистым аспирином (ацетилсалициловой кислотой) изменения цвета не произойдет (раствор останется желтоватым от цвета самого $FeCl_3$). Это связано с тем, что в молекуле аспирина фенольный гидроксил этерифицирован (превращен в сложноэфирную группу $-OCOCH_3$), и свободной фенольной группы нет.

Явление объясняется образованием окрашенных комплексных соединений ионов $Fe^{3+}$ с фенолят-ионами.

Ответ: Салициловая кислота и парацетамол дают фиолетовое (или сине-фиолетовое) окрашивание, что подтверждает наличие у них фенольного гидроксила. Аспирин не дает цветной реакции, так как в его молекуле свободная фенольная группа отсутствует.