Номер 7, страница 142, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

7. Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Бутадиен-1,3 $\xrightarrow{2\text{H}_2, \text{ кат.}}$$\text{X}_1$$\xrightarrow{\text{t}^{\circ}\text{C}, \text{AlCl}_3}$ 2-метилпропан $\xrightarrow{\text{Br}_2, hv}$$\text{X}_2$

$\text{X}_2$$\xrightarrow{\text{t}^{\circ}\text{C}, \text{KOH } (\text{спирт.р-р})}$$\text{X}_3$$\xrightarrow{\text{t}^{\circ}\text{C}, \text{KMnO}_4, \text{H}_2\text{SO}_4}$$\text{CH}_3\text{-C}(=\text{O})\text{-CH}_3$

Для осуществления данной цепи превращений необходимо последовательно провести следующие химические реакции:

Бутадиен-1,3 → X₁

Первая стадия — это реакция каталитического гидрирования бутадиена-1,3. Присоединение двух молекул водорода по месту двойных связей приводит к образованию предельного углеводорода — бутана. Бутан является веществом $X_1$.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{кат., t^\circ} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: $CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{кат., t^\circ} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

X₁ → 2-метилпропан

Вторая стадия — изомеризация бутана ($X_1$) в его структурный изомер 2-метилпропан (изобутан). Этот процесс проводят при нагревании в присутствии катализатора, например, хлорида алюминия ($AlCl_3$).

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3, t^\circ} CH_3-CH(CH_3)-CH_3$

Ответ: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3, t^\circ} CH_3-CH(CH_3)-CH_3$

2-метилпропан → X₂

Третья стадия — бромирование 2-метилпропана по механизму свободно-радикального замещения. Реакция инициируется ультрафиолетовым светом ($h\nu$). Атом водорода у третичного атома углерода является наиболее подвижным, поэтому он замещается на атом брома с образованием 2-бром-2-метилпропана. Это вещество $X_2$.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3C-Br + HBr$

Ответ: $CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3C-Br + HBr$

X₂ → X₃

Четвертая стадия — дегидробромирование 2-бром-2-метилпропана ($X_2$). Реакция протекает при действии спиртового раствора щёлочи ($KOH$) при нагревании. Происходит отщепление молекулы бромоводорода ($HBr$) и образование алкена — 2-метилпропена (изобутилена), который является веществом $X_3$.

Уравнение реакции:

$(CH_3)_3C-Br + KOH_{\text{(спирт.)}} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=C(CH_3)_2 + KBr + H_2O$

Ответ: $(CH_3)_3C-Br + KOH_{\text{(спирт.)}} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=C(CH_3)_2 + KBr + H_2O$

X₃ → CH₃-CO-CH₃

Пятая, заключительная стадия — жёсткое окисление 2-метилпропена ($X_3$) подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. В этих условиях происходит разрыв двойной связи. Фрагмент $=C(CH_3)_2$ окисляется до кетона — ацетона (пропан-2-она), а фрагмент $=CH_2$ — до углекислого газа ($CO_2$).

Уравнение реакции:

$5CH_2=C(CH_3)_2 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} 5CH_3-CO-CH_3 + 5CO_2 + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 17H_2O$

Ответ: $5CH_2=C(CH_3)_2 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} 5CH_3-CO-CH_3 + 5CO_2 + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 17H_2O$