Номер 1, страница 142, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

1. Составьте общую схему взаимосвязи алканов, алкенов, аренов, алкинов, циклоалканов и алкадиенов.

1. Решение:

Общая схема взаимосвязи основных классов углеводородов (алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, циклоалканов и аренов) представляет собой набор химических реакций, позволяющих осуществлять переходы между этими классами. Ниже рассмотрены ключевые превращения.

Из АЛКАНОВ можно получить:

• Алкены — путем каталитического дегидрирования (отщепления водорода) при нагревании: $C_nH_{2n+2} \xrightarrow{t^\circ, Pt} C_nH_{2n} + H_2$.

• Алкины — например, пиролизом метана при очень высокой температуре: $2CH_4 \xrightarrow{1500^\circ C} HC\equiv CH + 3H_2$.

• Арены — путем каталитической ароматизации (дегидроциклизации) алканов с 6 и более атомами углерода в цепи: $C_6H_{14} \text{ (гексан)} \xrightarrow{t^\circ, Pt} C_6H_6 + 4H_2$.

• Циклоалканы — путем каталитической дегидроциклизации алканов с 5-6 атомами углерода: $C_5H_{12} \text{ (пентан)} \xrightarrow{t^\circ, Pt} C_5H_{10}\text{ (циклопентан)} + H_2$.

• Алкадиены — путем каталитического дегидрирования соответствующих алканов: $C_4H_{10} \text{ (бутан)} \xrightarrow{t^\circ, Cr_2O_3} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2$.

Из АЛКЕНОВ можно получить:

• Алканы — путем каталитического гидрирования (присоединения водорода): $CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{t^\circ, Ni} CH_3-CH_3$.

• Алкины — в две стадии: сначала галогенирование, затем дегидрогалогенирование: $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH_2Br \xrightarrow{2KOH (спирт.)} HC\equiv CH + 2KBr + 2H_2O$.

• Циклоалканы — например, присоединением карбена к двойной связи с образованием циклопропанового кольца.

Из АЛКИНОВ можно получить:

• Алканы — путем полного гидрирования: $HC\equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{t^\circ, Ni} CH_3-CH_3$.

• Алкены — путем частичного (селективного) гидрирования на катализаторе Линдлара: $RC\equiv CR' + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3} RHC=CHR' \text{ (цис-алкен)}$.

• Арены — путем тримеризации ацетилена и его гомологов над активированным углем (реакция Зелинского): $3HC\equiv CH \xrightarrow{600^\circ C, C_{акт.}} C_6H_6$.

Из ЦИКЛОАЛКАНОВ можно получить:

• Алканы — путем гидрирования малых циклов (циклопропан, циклобутан), идущего с разрывом цикла: $C_3H_6\text{ (циклопропан)} + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_2-CH_3$.

• Арены — путем каталитического дегидрирования циклогексана и его производных: $C_6H_{12}\text{ (циклогексан)} \xrightarrow{t^\circ, Pt} C_6H_6 + 3H_2$.

Из АЛКАДИЕНОВ можно получить:

• Алканы — путем полного гидрирования: $CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$.

• Алкены — путем частичного гидрирования (присоединение 1 моль $H_2$): $CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH=CH_2$.

• Циклоалкены — реакцией циклоприсоединения Дильса-Альдера: $CH_2=CH-CH=CH_2 + CH_2=CH_2 \rightarrow C_6H_{10}\text{ (циклогексен)}$.

Из АРЕНОВ можно получить:

• Циклоалканы — путем гидрирования ароматического кольца в жестких условиях: $C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{t^\circ, p, Ni} C_6H_{12}\text{ (циклогексан)}$.

• Превращения аренов в другие классы ациклических углеводородов затруднены из-за высокой стабильности ароматического кольца и требуют его разрушения.

Ответ: Выше представлена общая схема взаимосвязи основных классов углеводородов, основанная на их взаимных превращениях с помощью типовых химических реакций.