Номер 2, страница 123 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений по схеме: алкан - алкен - алкин $\rightarrow$ ароматические углеводороды $\rightarrow$ галогенопроизводные ароматических углеводородов $\rightarrow$ фенолы.

Решение

Для иллюстрации генетической связи между классами органических соединений, указанными в схеме, осуществим цепочку превращений, начав с простого алкана — этана.

1. Алкан → Алкен

Получение алкена из алкана проводится реакцией дегидрирования. При пропускании этана над катализатором (например, Ni, Pt) при высокой температуре образуется этен.

$C_2H_6 \xrightarrow{t, Ni} C_2H_4 + H_2$

2. Алкен → Алкин

Прямой переход от алкена к алкину в одну стадию затруднителен. Обычно используют двухстадийный процесс: сначала галогенируют алкен до дигалогеналкана, а затем отщепляют две молекулы галогеноводорода с помощью сильного основания.

а) Присоединение хлора к этену с образованием 1,2-дихлорэтана:

$C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

б) Дегидрогалогенирование 1,2-дихлорэтана действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании. В результате образуется ацетилен (этин).

$CH_2Cl-CH_2Cl + 2KOH_{\text{(спирт.)}} \xrightarrow{t} CH \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

3. Алкин → Ароматический углеводород

Ароматический углеводород (бензол) получают из ацетилена реакцией тримеризации. Реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре (реакция Зелинского-Казанского).

$3CH \equiv CH \xrightarrow{C_{\text{акт.}}, 600^\circ C} C_6H_6$

4. Ароматический углеводород → Галогенопроизводное ароматических углеводородов

Галогенопроизводные получают реакцией электрофильного замещения. Хлорирование бензола в присутствии катализатора (хлорида железа(III) или хлорида алюминия) приводит к образованию хлорбензола.

$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

5. Галогенопроизводное ароматических углеводородов → Фенолы

Получение фенола из галогенбензола — это реакция нуклеофильного замещения в ароматическом ядре, которая требует жестких условий: высокой температуры и давления. Процесс ведут в две стадии.

а) Гидролиз хлорбензола действием водного раствора гидроксида натрия. В щелочной среде образуется соль — фенолят натрия.

$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{350^\circ C, 300 \text{ атм}} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$

б) Фенол выделяют из фенолята натрия, обрабатывая его сильной кислотой, например, соляной.

$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

Ответ:

Цепочка превращений, подтверждающая генетическую связь:

1. $C_2H_6 \xrightarrow{t, Ni} C_2H_4 + H_2$

2. $C_2H_4 + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl-CH_2Cl$

3. $CH_2Cl-CH_2Cl + 2KOH_{\text{(спирт.)}} \xrightarrow{t} CH \equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

4. $3CH \equiv CH \xrightarrow{C_{\text{акт.}}, 600^\circ C} C_6H_6$

5. $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

6. $C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{t, p} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$

7. $C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$