Номер 1, страница 123 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

1. Составьте уравнения химических реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: $CH_4 \rightarrow C_2H_6 \rightarrow C_2H_4 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow C_6H_6 \rightarrow C_6H_5OH \rightarrow$ 2,4,6-тринитрофенол.

1. Для осуществления данной цепи превращений необходимо провести следующие химические реакции:

$CH_4 \rightarrow C_2H_6$ (Получение этана из метана)

Превращение проводится в две стадии: сначала метан хлорируют, а затем из полученного хлорметана синтезируют этан по реакции Вюрца.

1) $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

2) $2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

$C_2H_6 \rightarrow C_2H_4$ (Получение этена из этана)

Этен (этилен) получают каталитическим дегидрированием этана при нагревании.

$C_2H_6 \xrightarrow{Ni, to } C_2H_4 + H_2$

$C_2H_4 \rightarrow C_2H_2$ (Получение этина из этена)

Этин (ацетилен) получают дегидрированием этена при более высокой температуре.

$C_2H_4 \xrightarrow{to } C_2H_2 + H_2$

$C_2H_2 \rightarrow C_6H_6$ (Получение бензола из этина)

Бензол синтезируют каталитической тримеризацией ацетилена над активированным углем (реакция Зелинского-Казанского).

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600o C} C_6H_6$

$C_6H_6 \rightarrow C_6H_5OH$ (Получение фенола из бензола)

Это многостадийный синтез. Один из способов — хлорирование бензола с последующим щелочным гидролизом хлорбензола.

1) Хлорирование бензола в присутствии катализатора (хлорида железа(III)):

$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

2) Гидролиз хлорбензола концентрированным раствором щелочи при высокой температуре и давлении. В щелочной среде образуется фенолят натрия:

$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{to , P} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$

3) Получение свободного фенола обработкой фенолята сильной кислотой:

$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

$C_6H_5OH \rightarrow 2,4,6-тринитрофенол$ (Получение 2,4,6-тринитрофенола из фенола)

2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту) получают нитрованием фенола нитрующей смесью (смесь концентрированных азотной и серной кислот).

$C_6H_5OH + 3HNO_3(конц.) \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$

Ответ:

1. $CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$;

$2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

2. $C_2H_6 \xrightarrow{Ni, to } C_2H_4 + H_2$

3. $C_2H_4 \xrightarrow{to } C_2H_2 + H_2$

4. $3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600o C} C_6H_6$

5. $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$;

$C_6H_5Cl + 2NaOH \xrightarrow{to , P} C_6H_5ONa + NaCl + H_2O$;

$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$

6. $C_6H_5OH + 3HNO_3(конц.) \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$