Номер 1, страница 120 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

1. Какие вещества относят к фенолам, а какие — к ароматическим спиртам? Изобразите структурные формулы трех представителей, принадлежащих к

а) фенолам;

б) ароматическим спиртам.

Решение

Ключевое различие между фенолами и ароматическими спиртами заключается в положении гидроксогруппы ($OH$-группы) относительно ароматического кольца.

Фенолы — это органические соединения, в молекулах которых одна или несколько гидроксогрупп связаны непосредственно с атомами углерода ароматического кольца (например, бензольного). Из-за прямого связывания с ароматической системой электронные свойства гидроксогруппы и кольца взаимно влияют друг на друга, что придает фенолам характерные кислотные свойства, отличающие их от спиртов.

Ароматические спирты — это органические соединения, в молекулах которых гидроксогруппа находится в боковой углеводородной цепи, связанной с ароматическим кольцом, и отделена от него одним или несколькими атомами углерода. По своим химическим свойствам ароматические спирты очень похожи на обычные (алифатические) спирты.

а) фенолам;

Примеры структурных формул трех представителей, принадлежащих к фенолам:

1. Фенол (гидроксибензол). Простейший представитель класса фенолов. Молекула состоит из бензольного кольца, с которым напрямую связана одна гидроксогруппа. Структурная формула: $C_6H_5OH$.

2. п-Крезол (4-метилфенол). Производное фенола, в котором метильная группа ($-CH_3$) находится в пара-положении (напротив) к гидроксогруппе. Структурная формула: $CH_3C_6H_4OH$.

3. Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол). Двухатомный фенол, в котором две гидроксогруппы присоединены к соседним атомам углерода бензольного кольца (орто-положение). Структурная формула: $C_6H_4(OH)_2$.

Ответ: Примеры структурных формул фенолов: фенол ($C_6H_5OH$), п-крезол ($CH_3C_6H_4OH$), пирокатехин ($C_6H_4(OH)_2$).

б) ароматическим спиртам.

Примеры структурных формул трех представителей, принадлежащих к ароматическим спиртам:

1. Бензиловый спирт (фенилметанол). Гидроксогруппа присоединена к атому углерода метильной группы, которая связана с бензольным кольцом. Структурная формула: $C_6H_5CH_2OH$.

2. 2-Фенилэтанол (фенилэтиловый спирт). Гидроксогруппа находится у второго (концевого) атома углерода в этильной боковой цепи. Структурная формула: $C_6H_5CH_2CH_2OH$.

3. 1-Фенилэтанол. Гидроксогруппа находится у первого атома углерода в этильной боковой цепи (тот, что связан с бензольным кольцом). Является изомером 2-фенилэтанола. Структурная формула: $C_6H_5CH(OH)CH_3$.

Ответ: Примеры структурных формул ароматических спиртов: бензиловый спирт ($C_6H_5CH_2OH$), 2-фенилэтанол ($C_6H_5CH_2CH_2OH$), 1-фенилэтанол ($C_6H_5CH(OH)CH_3$).