Номер 2, страница 117 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Охарактеризуйте химические свойства этиленгликоля и глицерина. Напишите уравнения соответствующих реакций и перечислите одинаковые и отличительные свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

Химические свойства этиленгликоля и глицерина

Этиленгликоль (этандиол-1,2) и глицерин (пропантриол-1,2,3) являются многоатомными спиртами, что определяет их химические свойства. Наличие нескольких гидроксогрупп ($OH$) в молекуле усиливает полярность связи $O-H$ (за счет взаимного влияния групп) и придает им некоторые специфические свойства по сравнению с одноатомными спиртами.

1. Свойства этиленгликоля ($HO-CH_2-CH_2-OH$):

Этиленгликоль, как и одноатомные спирты, вступает в реакции, характерные для гидроксогруппы.

• Взаимодействие с активными металлами: Реагирует с щелочными металлами, образуя гликоляты. Реакция может идти ступенчато. При избытке натрия замещаются оба атома водорода гидроксогрупп.

  Уравнение реакции с избытком натрия:

  $HO-CH_2-CH_2-OH + 2Na \rightarrow NaO-CH_2-CH_2-ONa + H_2 \uparrow$ (образуется гликолят натрия)

• Качественная реакция с гидроксидом меди(II): Это специфическое свойство многоатомных спиртов с соседними гидроксогруппами. При взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$ образуется ярко-синий раствор комплексного соединения (этиленгликолята меди(II)).

  $2(HO-CH_2-CH_2-OH) + Cu(OH)_2 \rightarrow$ ярко-синий раствор

  В этой реакции спирт проявляет кислотные свойства.

• Реакция этерификации: Взаимодействует с карбоновыми и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Например, с азотной кислотой образуется динитрат этиленгликоля.

  $HO-CH_2-CH_2-OH + 2HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} O_2NO-CH_2-CH_2-ONO_2 + 2H_2O$

2. Свойства глицерина ($CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH)$):

Глицерин, как трехатомный спирт, проявляет те же свойства, что и этиленгликоль, но более выраженно.

• Взаимодействие с активными металлами: Реагирует с натрием с образованием глицератов натрия.

  $2C_3H_5(OH)_3 + 6Na \rightarrow 2C_3H_5(ONa)_3 + 3H_2 \uparrow$ (образуется глицерат натрия)

• Качественная реакция с гидроксидом меди(II): Аналогично этиленгликолю, глицерин дает ярко-синее окрашивание с $Cu(OH)_2$, так как содержит соседние гидроксогруппы.

  $2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow$ ярко-синий раствор глицерата меди(II) $+ 2H_2O$

• Реакция этерификации с азотной кислотой: Важнейшая реакция глицерина — нитрование смесью концентрированных азотной и серной кислот с образованием тринитроглицерина (сложного эфира), который является мощным взрывчатым веществом и используется в медицине.

  $C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$

Ответ: Этиленгликоль и глицерин, как многоатомные спирты, вступают в реакции с активными металлами и кислотами (этерификация), что характерно и для одноатомных спиртов. Их отличительной чертой является способность образовывать ярко-синие комплексные соединения с гидроксидом меди(II), что является качественной реакцией на соседние гидроксогруппы. Реакции могут протекать по нескольким гидроксогруппам одновременно.

Одинаковые и отличительные свойства одноатомных и многоатомных спиртов

Одинаковые свойства (общие для всех спиртов):

Эти свойства обусловлены наличием гидроксогруппы ($-OH$).

1. Взаимодействие с щелочными металлами с образованием алкоголятов и выделением водорода.

2. Реакция этерификации — взаимодействие с карбоновыми и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

3. Взаимодействие с галогеноводородами с замещением группы $-OH$ на атом галогена.

4. Реакции дегидратации (внутримолекулярной с образованием алкенов или межмолекулярной с образованием простых эфиров).

5. Горение с образованием углекислого газа и воды.

Отличительные свойства:

Эти свойства обусловлены наличием двух и более гидроксогрупп в молекуле многоатомного спирта.

1. Качественная реакция: Многоатомные спирты, содержащие гидроксогруппы у соседних атомов углерода (например, этиленгликоль, глицерин), реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения. Одноатомные спирты в эту реакцию не вступают.

2. Физические свойства: Многоатомные спирты имеют значительно более высокие температуры кипения, большую плотность и вязкость по сравнению с одноатомными спиртами с тем же числом атомов углерода. Это связано с возможностью образования большего числа межмолекулярных водородных связей.

3. Кислотные свойства: Многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства, чем одноатомные, из-за взаимного влияния гидроксогрупп, которые оттягивают электронную плотность и усиливают полярность связи $O-H$.

4. Продукты реакций: Реакции (например, этерификация) могут идти с участием одной, двух или более гидроксогрупп, что приводит к образованию смеси продуктов (моно-, ди-, три-замещенных производных).

Ответ: Одинаковые свойства спиртов обусловлены наличием гидроксогруппы (реакции с Na, этерификация, дегидратация). Отличительные свойства многоатомных спиртов заключаются в их более высоких температурах кипения, вязкости, а также в специфической качественной реакции с $Cu(OH)_2$ с образованием ярко-синего раствора, что нехарактерно для одноатомных спиртов.