Номер 4, страница 114 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

а) $CH_4 \rightarrow C_2H_6 \rightarrow C_2H_5Br \rightarrow C_2H_5OH \rightarrow C_2H_4 \rightarrow C_2H_6$;

б) $C_2H_5OH \rightarrow CH_2=CH-CH=CH_2 \rightarrow C_4H_8 \rightarrow C_4H_{10}$;

а) Ниже представлены уравнения реакций для осуществления данной цепи превращений:

1. Получение этана из метана ($CH_4 \rightarrow C_2H_6$). Это реакция удвоения углеродной цепи, которую можно осуществить пиролизом метана при высокой температуре. Происходит дегидрогенизационное сочетание двух молекул метана. $2CH_4 \xrightarrow{t \approx 1200^\circ C} C_2H_6 + H_2$

2. Получение бромэтана из этана ($C_2H_6 \rightarrow C_2H_5Br$). Это реакция свободно-радикального галогенирования (замещения), которая протекает под действием ультрафиолетового света (квант света $h\nu$) или при нагревании. $C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Br + HBr$

3. Получение этанола из бромэтана ($C_2H_5Br \rightarrow C_2H_5OH$). Это реакция нуклеофильного замещения (гидролиз), которая осуществляется при взаимодействии бромэтана с водным раствором щёлочи (например, $KOH$ или $NaOH$). $C_2H_5Br + KOH_{ (водн.) } \rightarrow C_2H_5OH + KBr$

4. Получение этена из этанола ($C_2H_5OH \rightarrow C_2H_4$). Это реакция внутримолекулярной дегидратации (отщепления воды). Проводится нагреванием этанола с водоотнимающим средством, таким как концентрированная серная кислота, при температуре выше 140o C. $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} C_2H_4 + H_2O$

5. Получение этана из этена ($C_2H_4 \rightarrow C_2H_6$). Это реакция каталитического гидрирования (присоединения водорода). Водород присоединяется по месту двойной связи в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd). $C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} C_2H_6$

Ответ: $2CH_4 \xrightarrow{t^\circ} C_2H_6 + H_2$ $C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Br + HBr$ $C_2H_5Br + KOH_{ (водн.) } \rightarrow C_2H_5OH + KBr$ $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} C_2H_4 + H_2O$ $C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{Ni} C_2H_6$

б) Ниже представлены уравнения реакций для осуществления данной цепи превращений:

1. Получение бутадиена-1,3 из этанола ($C_2H_5OH \rightarrow CH_2=CH-CH=CH_2$). Это реакция Лебедева, в ходе которой при пропускании паров этанола над смешанным катализатором (например, $Al_2O_3/ZnO$) при высокой температуре происходит одновременная дегидратация и дегидрирование. $2C_2H_5OH \xrightarrow{Al_2O_3, ZnO, t \approx 425^\circ C} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2o + H_2$

2. Получение бутена из бутадиена-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2 \rightarrow C_4H_8$). Это реакция частичного гидрирования. Присоединение одной молекулы водорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию бутена. Для селективного гидрирования одной двойной связи можно использовать катализатор Линдлара ($Pd/BaSO_4$). В результате образуется, например, бутен-1. $CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Pd/BaSO_4} CH_3-CH_2-CH=CH_2$

3. Получение бутана из бутена ($C_4H_8 \rightarrow C_4H_{10}$). Это реакция полного гидрирования алкена до алкана. Присоединение водорода к бутену-1 в присутствии катализатора (например, никеля) приводит к образованию н-бутана. $CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: $2C_2H_5OH \xrightarrow{кат., t^\circ} CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2o + H_2$ $CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH=CH_2$ $CH_3-CH_2-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$