Номер 4, страница 129 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

a) $\text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{H} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{H}$

б) $\text{H}-\text{C}(=\text{O})-\text{H} \rightarrow \text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{Cl} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_6 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{H} \rightarrow \text{CH}_3-\text{C}(=\text{O})-\text{OH}$

а) Решение

Для осуществления данной цепи превращений необходимо провести следующие реакции:

1. Восстановление уксусного альдегида до этанола. Реакция каталитического гидрирования. В качестве катализатора могут выступать Ni, Pt, Pd. $CH_3-CHo + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2-OH$

2. Получение бромэтана из этанола. Реакция замещения гидроксильной группы на атом брома при действии бромоводородной кислоты (или бромида калия в присутствии серной кислоты). $CH_3-CH_2-OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.)} CH_3-CH_2-Br + H_2O$

3. Получение этена (этилена) из бромэтана. Реакция дегидробромирования (элиминирования) под действием спиртового раствора щелочи при нагревании. $CH_3-CH_2-Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

4. Получение этанола из этена. Реакция гидратации (присоединения воды) в присутствии кислоты (например, фосфорной или серной) при нагревании и повышенном давлении. $CH_2=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H^+, t, p} CH_3-CH_2-OH$

5. Получение уксусного альдегида из этанола. Реакция мягкого окисления, например, при пропускании паров спирта над нагретым катализатором (медью или оксидом меди(II)). $CH_3-CH_2-OH + Cuo \xrightarrow{t} CH_3-CHo + Cu + H_2O$

Ответ:

1) $CH_3CHo + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2OH$

2) $CH_3CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br + H_2O$

3) $CH_3CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

4) $CH_2=CH_2 + H_2o \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH$

5) $CH_3CH_2OH + Cuo \xrightarrow{t} CH_3CHo + Cu + H_2O$

б) Решение

Для осуществления данной цепи превращений необходимо провести следующие реакции:

1. Восстановление муравьиного альдегида (формальдегида) до метанола. Реакция каталитического гидрирования. $HCHo + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3OH$

2. Получение хлорметана из метанола. Реакция замещения гидроксогруппы на атом хлора при действии хлороводорода в присутствии катализатора (хлорида цинка). $CH_3OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} CH_3Cl + H_2O$

3. Получение этана из хлорметана. Реакция Вюрца — удвоение углеродной цепи при взаимодействии с металлическим натрием. $2CH_3Cl + 2Na \rightarrow CH_3-CH_3 + 2NaCl$

4. Получение хлорэтана из этана. Реакция свободно-радикального хлорирования на свету (УФ-облучение). $CH_3-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl + HCl$

5. Получение этанола из хлорэтана. Реакция щелочного гидролиза (взаимодействие с водным раствором щелочи). $CH_3-CH_2Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3-CH_2OH + NaCl$

6. Получение уксусного альдегида из этанола. Реакция мягкого окисления оксидом меди(II) при нагревании. $CH_3-CH_2OH + Cuo \xrightarrow{t} CH_3CHo + Cu + H_2O$

7. Получение уксусной кислоты из уксусного альдегида. Реакция окисления, например, с помощью аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса) или гидроксида меди(II) при нагревании. $CH_3CHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ:

1) $HCHo + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3OH$

2) $CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O$

3) $2CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_2H_6 + 2NaCl$

4) $C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl$

5) $C_2H_5Cl + NaOH_{(водн.)} \rightarrow C_2H_5OH + NaCl$

6) $C_2H_5OH + Cuo \xrightarrow{t} CH_3CHo + Cu + H_2O$

7) $CH_3CHo + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$