Номер 4, страница 175 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

4. Как получить $\alpha$-аминопропионовую кислоту, исходя из пропилового спирта (пропанола-1)? Составьте уравнения реакций.

Решение

Для получения α-аминопропионовой кислоты (аланина) из пропилового спирта (пропанола-1) необходимо провести последовательность из трех химических превращений.

1. Окисление пропанола-1 до пропановой кислоты.

Первичные спирты при действии сильных окислителей (например, подкисленного раствора перманганата калия) окисляются до карбоновых кислот. В данном случае пропанол-1 превращается в пропановую (пропионовую) кислоту.

$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

2. Получение α-бромпропановой кислоты.

Далее необходимо ввести галоген в α-положение к карбоксильной группе. Это достигается с помощью реакции Гелля-Фольгарда-Зелинского. Пропановую кислоту обрабатывают бромом в присутствии красного фосфора в качестве катализатора.

$CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P_{красн.}} CH_3CH(Br)COOH + HBr$

3. Получение α-аминопропионовой кислоты.

На последнем этапе атом брома в α-бромпропановой кислоте замещают на аминогруппу ($NH_2$). Это делают путем реакции с избытком аммиака. Избыток аммиака необходим, чтобы связать выделяющийся бромоводород ($HBr$) в соль ($NH_4Br$).

$CH_3CH(Br)COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH(NH_2)COOH + NH_4Br$

В результате этой последовательности реакций из пропанола-1 получена α-аминопропионовая кислота.

Ответ:

Синтез α-аминопропионовой кислоты из пропанола-1 проводят в три стадии, уравнения которых приведены ниже:

1. $5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

2. $CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P_{красн.}} CH_3CH(Br)COOH + HBr$

3. $CH_3CH(Br)COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH(NH_2)COOH + NH_4Br$