Номер 3, страница 171 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. Составьте уравнения реакций восстановления: а) нитроэтана; б) нитротолуола в соответствующие амины.

Восстановление нитросоединений до соответствующих аминов — это процесс, при котором нитрогруппа ($-NO_2$) превращается в аминогруппу ($-NH_2$). Для этого используют различные восстановители. Наиболее распространенными методами являются каталитическое гидрирование (реакция с водородом на катализаторе, например, Ni, Pt, Pd) и восстановление металлами (Fe, Zn, Sn) в кислой среде (например, в HCl), известное как реакция Зинина.

а) нитроэтана

Восстановление нитроэтана ($CH_3CH_2NO_2$) приводит к образованию этиламина ($CH_3CH_2NH_2$). Для алифатических нитросоединений, таких как нитроэтан, часто применяют каталитическое гидрирование. Реакция протекает при пропускании смеси паров нитроэтана и водорода над нагретым никелевым катализатором.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, to , p} CH_3CH_2NH_2 + 2H_2O$

В ходе этой реакции нитрогруппа, в которой атом азота имеет степень окисления +3, восстанавливается до аминогруппы со степенью окисления азота -3. Для этого требуется 6 атомов водорода (или 3 молекулы $H_2$).

Ответ: $CH_3CH_2NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, to , p} CH_3CH_2NH_2 + 2H_2O$

б) нитротолуола

Нитротолуол ($CH_3C_6H_4NO_2$) является ароматическим нитросоединением. Его восстановление приводит к образованию аминотолуола (толуидина, $CH_3C_6H_4NH_2$). Нитротолуол существует в виде трех изомеров (орто-, мета- и пара-), и все они вступают в эту реакцию. Классическим методом восстановления ароматических нитросоединений является реакция Зинина, в которой в качестве восстановителя используется система железо + соляная кислота ($Fe + HCl$).

Реакцию можно представить в упрощенном виде, где в качестве восстановителя указан атомарный водород, образующийся в ходе реакции металла с кислотой:

$CH_3C_6H_4NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe, HCl} CH_3C_6H_4NH_2 + 2H_2O$

Полное суммарное уравнение реакции выглядит следующим образом:

$CH_3C_6H_4NO_2 + 3Fe + 6HCl \rightarrow CH_3C_6H_4NH_2 + 3FeCl_2 + 2H_2O$

Стоит отметить, что поскольку реакция идет в кислой среде, образующийся амин (основание) прореагирует с кислотой с образованием соли (например, хлорида толуидиния $CH_3C_6H_4NH_3^+Cl^-$). Для выделения свободного амина в реакционную смесь добавляют щелочь.

Ответ: $CH_3C_6H_4NO_2 + 3Fe + 6HCl \rightarrow CH_3C_6H_4NH_2 + 3FeCl_2 + 2H_2O$