Номер 2, страница 171 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Расположите в ряд по возрастанию основных свойств следующие соединения: диэтиламин, анилин, аммиак, этиламин, дифениламин.

Решение

Основные свойства аминов обусловлены наличием неподеленной электронной пары на атоме азота, которая способна присоединять протон ($H^+$). Сила основания зависит от электронной плотности на атоме азота: чем она выше, тем легче присоединяется протон и тем сильнее выражены основные свойства. На электронную плотность влияют заместители, связанные с атомом азота.

1. Электронодонорные заместители (например, алкильные группы, такие как этил -$C_2H_5$) увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет положительного индуктивного эффекта (+I). Это приводит к усилению основных свойств по сравнению с аммиаком ($NH_3$).

• В молекуле этиламина ($C_2H_5NH_2$) одна этильная группа повышает электронную плотность на азоте, делая его более сильным основанием, чем аммиак.
• В молекуле диэтиламина ($(C_2H_5)_2NH$) две этильные группы оказывают еще больший суммарный +I эффект, поэтому диэтиламин является более сильным основанием, чем этиламин.

2. Электроноакцепторные заместители (например, арильные группы, такие как фенил -$C_6H_5$) уменьшают электронную плотность на атоме азота. Неподеленная электронная пара азота вступает в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца (отрицательный мезомерный эффект, -M), что делает ее менее доступной для присоединения протона. Это приводит к резкому ослаблению основных свойств.

• В молекуле анилина ($C_6H_5NH_2$) фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару азота, поэтому анилин является гораздо более слабым основанием, чем аммиак.
• В молекуле дифениламина ($(C_6H_5)_2NH$) атом азота связан с двумя фенильными группами. Электронная пара сопряжена с двумя бензольными кольцами, что еще сильнее снижает электронную плотность на азоте. Поэтому дифениламин является самым слабым основанием в данном ряду.

Таким образом, сравнивая все соединения, мы можем расположить их в порядке возрастания основных свойств (от самого слабого к самому сильному основанию):

Дифениламин (самое слабое основание из-за -M эффекта двух фенильных групп)

< Анилин (-M эффект одной фенильной группы)

< Аммиак (нет ни донорных, ни акцепторных групп)

< Этиламин (+I эффект одной этильной группы)

< Диэтиламин (самое сильное основание из-за +I эффекта двух этильных групп)

Ответ: дифениламин, анилин, аммиак, этиламин, диэтиламин.