Номер 2, страница 175 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Составьте структурные формулы всех изомерных кислот:

а) аминомасляных;

б) аминовалериановых.

Аминокислоты – это органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильная группа ($-COOH$) и аминная группа ($-NH_2$). Изомерия аминокислот обусловлена двумя основными факторами: строением углеродного скелета и положением аминогруппы относительно карбоксильной группы. Для составления формул всех изомеров необходимо последовательно рассмотреть все возможные углеродные скелеты и все возможные положения аминогруппы в каждом из них.

Решение

а) аминомасляных

Общая формула аминомасляных кислот – $C_4H_9NO_2$. Углеродный скелет может быть двух типов, как у масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

1. Изомеры на основе скелета масляной (бутановой) кислоты ($CH_3-CH_2-CH_2-COOH$):

• 2-аминомасляная кислота ($\alpha$-аминомасляная кислота):

  $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

• 3-аминомасляная кислота ($\beta$-аминомасляная кислота):

  $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-COOH$

• 4-аминомасляная кислота ($\gamma$-аминомасляная кислота, ГАМК):

  $H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

2. Изомеры на основе скелета изомасляной (2-метилпропановой) кислоты ($(CH_3)_2CH-COOH$):

• 2-амино-2-метилпропановая кислота ($\alpha$-аминоизомасляная кислота):

  $(CH_3)_2C(NH_2)-COOH$

• 3-амино-2-метилпропановая кислота ($\beta$-аминоизомасляная кислота):

  $H_2N-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

Ответ: Всего существует 5 структурных изомеров аминомасляных кислот. Их структурные формулы приведены выше.

б) аминовалериановых

Общая формула аминовалериановых кислот – $C_5H_{11}NO_2$. Существует четыре изомерных углеродных скелета для кислот с 5 атомами углерода.

1. Изомеры на основе скелета пентановой (валериановой) кислоты ($CH_3-(CH_2)_3-COOH$):

• 2-аминопентановая кислота (норвалин):

  $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

• 3-аминопентановая кислота:

  $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-COOH$

• 4-аминопентановая кислота:

  $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-COOH$

• 5-аминопентановая кислота:

  $H_2N-(CH_2)_4-COOH$

2. Изомеры на основе скелета 3-метилбутановой (изовалериановой) кислоты ($(CH_3)_2CH-CH_2-COOH$):

• 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин):

  $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH$

• 3-амино-3-метилбутановая кислота:

  $(CH_3)_2C(NH_2)-CH_2-COOH$

• 4-амино-3-метилбутановая кислота:

  $H_2N-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-COOH$

3. Изомеры на основе скелета 2-метилбутановой кислоты ($CH_3-CH_2-CH(CH_3)-COOH$):

• 2-амино-2-метилбутановая кислота (изовалин):

  $CH_3-CH_2-C(CH_3)(NH_2)-COOH$

• 3-амино-2-метилбутановая кислота:

  $CH_3-CH(NH_2)-CH(CH_3)-COOH$

• 4-амино-2-метилбутановая кислота:

  $H_2N-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

• 2-(аминометил)бутановая кислота:

  $CH_3-CH_2-CH(CH_2NH_2)-COOH$

4. Изомеры на основе скелета 2,2-диметилпропановой кислоты ($(CH_3)_3C-COOH$):

• 3-амино-2,2-диметилпропановая кислота:

  $H_2N-CH_2-C(CH_3)_2-COOH$

Ответ: Всего существует 12 структурных изомеров аминовалериановых кислот. Их структурные формулы приведены выше.