Номер 3, страница 175 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. Как получить этиловый эфир аминопропионовой кислоты? Составьте уравнение реакции.

Решение

Этиловый эфир аминопропионовой кислоты получают в результате реакции этерификации. Это реакция между аминокислотой и спиртом, в данном случае между аминопропионовой кислотой и этиловым спиртом (этанолом). В ходе этой реакции карбоксильная группа ($–COOH$) аминокислоты реагирует с гидроксильной группой ($–OH$) спирта с образованием сложного эфира и воды.

В названии "аминопропионовая кислота" не указано положение аминогруппы. Чаще всего под этим названием подразумевают α-аминопропионовую кислоту, также известную как аланин. Реакция будет протекать для любого изомера. Рассмотрим получение на примере аланина.

Реакция этерификации аминокислот является обратимой и катализируется сильными кислотами (например, концентрированной серной кислотой $H_2SO_4$ или сухим хлороводородом $HCl$). Катализатор необходим для протонирования карбоксильной группы, что делает атом углерода в ней более электрофильным и облегчает атаку со стороны молекулы спирта. Реакцию обычно проводят при нагревании для увеличения скорости и смещения равновесия в сторону образования продуктов.

Уравнение реакции взаимодействия α-аминопропионовой кислоты (аланина) с этанолом выглядит следующим образом:

$H_2N-CH(CH_3)-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons H_2N-CH(CH_3)-COOC_2H_5 + H_2O$

где:

• $H_2N-CH(CH_3)-COOH$ — α-аминопропионовая кислота (аланин)
• $C_2H_5OH$ — этиловый спирт (этанол)
• $H_2N-CH(CH_3)-COOC_2H_5$ — этиловый эфир α-аминопропионовой кислоты (этилаланинат)
• $H_2O$ — вода

Ответ: Этиловый эфир аминопропионовой кислоты получают реакцией этерификации аминопропионовой кислоты с этиловым спиртом в присутствии кислотного катализатора. Уравнение реакции для α-аминопропионовой кислоты (аланина):

$H_2N-CH(CH_3)-COOH + C_2H_5OH \xrightarrow{H^+, t} H_2N-CH(CH_3)-COOC_2H_5 + H_2O$