Номер 2, страница 182 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

2. Какие гетероциклы являются ароматическими?

I

Для определения ароматичности гетероцикла необходимо проверить его соответствие критериям ароматичности (правило Хюккеля):

1. Молекула должна иметь циклическую структуру. Соединение I (пиррол) является циклическим.

2. Молекула должна быть плоской. Пятичленные гетероциклы, подобные пирролу, как правило, являются плоскими.

3. Все атомы в цикле должны быть sp²- или sp-гибридизованы, образуя единую сопряженную систему. В пирроле четыре атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации. Атом азота также находится в sp²-гибридизации; его неподеленная электронная пара занимает p-орбиталь и участвует в сопряжении, создавая единую π-электронную систему.

4. Число π-электронов в сопряженной системе должно подчиняться правилу Хюккеля $4n + 2$, где $\text{n}$ — целое неотрицательное число (0, 1, 2...). В пирроле две двойные связи дают $2 \times 2 = 4$ π-электрона. Неподеленная пара электронов атома азота также участвует в π-системе, добавляя еще 2 электрона. Общее число π-электронов равно $4 + 2 = 6$. Это соответствует правилу Хюккеля при $n=1$ ($4 \times 1 + 2 = 6$).

Таким образом, соединение I удовлетворяет всем критериям ароматичности.

Ответ: Является ароматическим.

II

Проверим соединение II (пиридин) на соответствие критериям ароматичности:

1. Молекула циклическая (шестичленный цикл).

2. Молекула плоская, что характерно для аналогов бензола.

3. Все атомы в цикле (пять атомов углерода и один атом азота) sp²-гибридизованы, образуя единую сопряженную систему. Неподеленная электронная пара азота находится на sp²-гибридной орбитали в плоскости кольца и не участвует в сопряжении.

4. В π-системе участвуют 6 электронов (по одному от каждого из шести атомов цикла). Число 6 соответствует правилу Хюккеля $4n + 2$ при $n=1$.

Таким образом, соединение II удовлетворяет всем критериям ароматичности.

Ответ: Является ароматическим.

III

Проверим соединение III на соответствие критериям ароматичности:

1. Молекула циклическая.

2. В цикле присутствуют два атома углерода в группах -CH₂-, которые находятся в состоянии sp³-гибридизации. Это нарушает плоскостность кольца и приводит к неплоской конформации.

3. Из-за наличия sp³-гибридизованных атомов углерода в цикле отсутствует единая сопряженная π-система. Сопряжение прерывается на этих атомах.

4. Поскольку единая сопряженная система отсутствует, соединение не может быть ароматическим.

Соединение III не удовлетворяет критериям плоской структуры и полного сопряжения, следовательно, оно не является ароматическим.

Ответ: Не является ароматическим.

IV

Проверим соединение IV (пиридазин) на соответствие критериям ароматичности:

1. Молекула циклическая (шестичленный цикл).

2. Молекула является плоской, аналогично бензолу и пиридину.

3. Все атомы в цикле (четыре атома углерода и два атома азота) находятся в sp²-гибридизации, образуя единую сопряженную систему. Неподеленные электронные пары каждого атома азота находятся на sp²-гибридных орбиталях в плоскости кольца и не участвуют в сопряжении.

4. В π-системе участвуют 6 электронов (по одному от каждого из четырех атомов углерода и двух атомов азота). Число 6 соответствует правилу Хюккеля $4n + 2$ при $n=1$.

Таким образом, соединение IV удовлетворяет всем критериям ароматичности.

Ответ: Является ароматическим.