Номер 3, страница 51 - гдз по химии 11 класс учебник Рудзитис, Фельдман

Подумайте, ответьте, выполните.... Параграф 11. Причины многообразия веществ. Глава II. Строение вещества - номер 3, страница 51.

Условие.

3. Составьте электронную схему «Виды изомерии органических соединений», иллюстрируя её конкретными примерами. Обсудите результат с соседом по парте.

Решение.

Решение 2.

Виды изомерии органических соединений

Изомерия — это явление существования химических соединений (изомеров), одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, следовательно, по свойствам. Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию).

1. Структурная изомерия

Структурные изомеры — это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различный порядок связывания атомов в молекуле.

а) Изомерия углеродного скелета

Этот вид изомерии обусловлен различным порядком связи между атомами углерода, образующими "скелет" молекулы.
Пример: Для молекулярной формулы $C_4H_{10}$ (бутан) существует два изомера:

• н-бутан (имеет линейный углеродный скелет): $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$

• изобутан или 2-метилпропан (имеет разветвленный углеродный скелет): $CH_3-CH(CH_3)-CH_3$

Ответ: Соединения н-бутан и изобутан (2-метилпропан) являются изомерами углеродного скелета.

б) Изомерия положения кратной связи или функциональной группы

Этот вид изомерии возникает из-за разного положения кратной связи (двойной или тройной) или функциональной группы в одинаковом углеродном скелете.
Пример 1 (положение кратной связи): Для молекулярной формулы $C_4H_8$ (бутен) существуют изомеры положения двойной связи:

• Бутен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$

• Бутен-2: $CH_3-CH=CH-CH_3$

Пример 2 (положение функциональной группы): Для молекулярной формулы $C_3H_7OH$ (пропанол) существуют изомеры положения гидроксильной группы (-OH):

• Пропанол-1: $CH_3-CH_2-CH_2-OH$

• Пропанол-2: $CH_3-CH(OH)-CH_3$

Ответ: Бутен-1 и бутен-2 являются изомерами положения кратной связи; пропанол-1 и пропанол-2 являются изомерами положения функциональной группы.

в) Межклассовая изомерия

Изомеры, относящиеся к разным классам органических соединений, называются межклассовыми.
Пример: Для молекулярной формулы $C_2H_6O$ существуют два изомера, принадлежащие к разным классам:

• Этанол (класс спирты): $CH_3-CH_2-OH$

• Диметиловый эфир (класс простые эфиры): $CH_3-O-CH_3$

Ответ: Этанол и диметиловый эфир являются межклассовыми изомерами.

2. Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Стереоизомеры — это соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу и одинаковый порядок связывания атомов, но различное их пространственное расположение.

а) Геометрическая (цис-транс) изомерия

Этот вид изомерии характерен для соединений, в молекулах которых есть двойная связь C=C или цикл, и у каждого из атомов углерода при двойной связи (или в цикле) находятся разные заместители. Она обусловлена различным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

• цис-изомер: заместители находятся по одну сторону от плоскости.
• транс-изомер: заместители находятся по разные стороны от плоскости.

Пример: Для бутена-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) существуют цис- и транс-изомеры:

• цис-бутен-2 (метильные группы по одну сторону от двойной связи)

• транс-бутен-2 (метильные группы по разные стороны от двойной связи)

Ответ: цис-бутен-2 и транс-бутен-2 являются геометрическими (цис-транс) изомерами.

б) Оптическая (зеркальная) изомерия

Этот вид изомерии характерен для молекул, которые несовместимы со своим зеркальным отражением, как левая и правая рука. Такие молекулы называют хиральными. Чаще всего хиральность обусловлена наличием асимметрического атома углерода (хирального центра) — атома, связанного с четырьмя различными заместителями.
Оптические изомеры (энантиомеры) являются зеркальными отражениями друг друга.
Пример: Молекула молочной кислоты $CH_3-CH(OH)-COOH$ имеет асимметрический атом углерода (связан с $-H$, $-OH$, $-CH_3$, $-COOH$). Она существует в виде двух энантиомеров (D- и L-молочная кислота), которые являются зеркальными отражениями друг друга и не могут быть совмещены в пространстве.

Ответ: D-молочная кислота и L-молочная кислота являются оптическими изомерами (энантиомерами).