Номер B, страница 241 - гдз по химии 9 класс учебник Усманова, Сакарьянова

B

1. Осуществите следующие превращения:

H - гексан $\rightarrow$ циклогексан

циклогексан $\rightarrow$ бензол

H - гексан $\rightarrow$ 1-гексен

1-гексен $\rightarrow$ 1-гексин

2. Рассчитайте массу этилбензола, который образуется при взаимодействии 156 г бензола с 193,5 г хлорэтана, если выход продукта 80%.

Ответ: $m(C_6H_5 - C_2H_5) = 169,6 \text{ г}.$

3. Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие превращения:

$CaCO_3 \rightarrow Cao \rightarrow CaC_2 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow C_6H_6 \rightarrow C_6H_5Cl$

1. Для осуществления указанных превращений необходимо провести следующие реакции:

Цепочка 1: н-гексан → циклогексан → бензол

1) Дегидроциклизация н-гексана в циклогексан при высокой температуре, давлении и в присутствии платинового катализатора:

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, p, Pt} C_6H_{12} + H_2$

2) Дегидрирование циклогексана в бензол при нагревании с катализатором (например, платиной):

$C_6H_{12} \xrightarrow{t, Pt} C_6H_6 + 3H_2$

Цепочка 2: н-гексан → 1-гексен → 1-гексин

1) Дегидрирование н-гексана до 1-гексена при нагревании с катализатором (например, оксидом хрома (III)):

$CH_3-(CH_2)_4-CH_3 \xrightarrow{t, Cr_2O_3} CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + H_2$

2) Превращение 1-гексена в 1-гексин происходит в две стадии. Сначала проводят бромирование алкена для получения дибромалкана, а затем — дегидробромирование с помощью сильного основания.

а) Присоединение брома к 1-гексену:

$CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-(CH_2)_3-CH_3$

б) Отщепление двух молекул HBr от 1,2-дибромгексана действием спиртового раствора щелочи при нагревании:

$CH_2Br-CHBr-(CH_2)_3-CH_3 + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH \equiv C-(CH_2)_3-CH_3 + 2KBr + 2H_2O$

Ответ: Уравнения реакций, описывающие данные превращения:

$C_6H_{14} \xrightarrow{t, p, Pt} C_6H_{12} + H_2$

$C_6H_{12} \xrightarrow{t, Pt} C_6H_6 + 3H_2$

$CH_3-(CH_2)_4-CH_3 \xrightarrow{t, Cr_2O_3} CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + H_2$

$CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-(CH_2)_3-CH_3$

$CH_2Br-CHBr-(CH_2)_3-CH_3 + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t} CH \equiv C-(CH_2)_3-CH_3 + 2KBr + 2H_2O$

2. Дано:

$m(C_6H_6) = 156$ г

$m(C_2H_5Cl) = 193,5$ г

$\eta = 80\%$

Найти:

$m_{практ.}(C_6H_5C_2H_5)$ — ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции алкилирования бензола хлорэтаном (реакция Фриделя-Крафтса). Реакция протекает в присутствии катализатора, например, хлорида алюминия:

$C_6H_6 + C_2H_5Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5C_2H_5 + HCl$

2. Рассчитаем молярные массы реагентов и продукта (этилбензола):

$M(C_6H_6) = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 78$ г/моль

$M(C_2H_5Cl) = 2 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 35,5 = 64,5$ г/моль

$M(C_6H_5C_2H_5) = 8 \cdot 12 + 10 \cdot 1 = 106$ г/моль

3. Найдем количество вещества (в молях) каждого из реагентов:

$n(C_6H_6) = \frac{m(C_6H_6)}{M(C_6H_6)} = \frac{156 \text{ г}}{78 \text{ г/моль}} = 2$ моль

$n(C_2H_5Cl) = \frac{m(C_2H_5Cl)}{M(C_2H_5Cl)} = \frac{193,5 \text{ г}}{64,5 \text{ г/моль}} = 3$ моль

4. Определим, какой из реагентов находится в недостатке. Согласно уравнению реакции, бензол и хлорэтан реагируют в мольном соотношении 1:1. В наличии имеется 2 моль бензола и 3 моль хлорэтана. Следовательно, бензол находится в недостатке и является лимитирующим реагентом. Дальнейшие расчеты ведем по бензолу.

5. Рассчитаем теоретическое количество вещества и теоретическую массу этилбензола, который может образоваться из 2 моль бензола:

Из уравнения реакции следует, что $n_{теор.}(C_6H_5C_2H_5) = n(C_6H_6) = 2$ моль.

$m_{теор.}(C_6H_5C_2H_5) = n_{теор.}(C_6H_5C_2H_5) \cdot M(C_6H_5C_2H_5) = 2 \text{ моль} \cdot 106 \text{ г/моль} = 212$ г

6. Рассчитаем практическую массу этилбензола с учетом выхода продукта 80%:

$m_{практ.} = m_{теор.} \cdot \eta = 212 \text{ г} \cdot 0,80 = 169,6$ г

Ответ: $m(C_6H_5C_2H_5) = 169,6$ г.

3. Ниже приведены уравнения реакций для указанной цепочки превращений:

1) Термическое разложение карбоната кальция (известняка) при прокаливании:

$CaCO_3 \xrightarrow{900-1000^\circ C} CaO + CO_2\uparrow$

2) Получение карбида кальция восстановлением оксида кальция углем (коксом) в электропечи:

$CaO + 3C \xrightarrow{2000-2500^\circ C} CaC_2 + CO\uparrow$

3) Гидролиз карбида кальция с образованием ацетилена:

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2$

4) Тримеризация ацетилена в бензол при пропускании над активированным углем при высокой температуре (реакция Зелинского):

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

5) Электрофильное хлорирование бензола в присутствии катализатора (хлорида железа(III)):

$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

Ответ: Цепочка превращений осуществляется с помощью следующих реакций:

$CaCO_3 \xrightarrow{t} CaO + CO_2\uparrow$

$CaO + 3C \xrightarrow{t} CaC_2 + CO\uparrow$

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{акт.}, t} C_6H_6$

$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$