Номер A, страница 240 - гдз по химии 9 класс учебник Усманова, Сакарьянова

1. Расскажите об электронном строении бензола, нарисуйте как оно образовано.

2. Какие реакции протекают легче в молекуле бензола: присоединения или замещения?

3. Напишите формулу соединения, образующегося в результате тримеризации пропина $HC \equiv C - CH_3$.

4. Какое из этих веществ является гомологом бензола?

5. Массовая доля углерода в неизвестном ароматическом углеводороде составляет $91,3\%$. Выведите молекулярную формулу этого соединения.

1. Расскажите об электронном строении бензола, нарисуйте как оно образовано.

Молекула бензола имеет формулу $C_6H_6$. Это циклическая молекула, в которой шесть атомов углерода образуют плоское кольцо. Каждый из шести атомов углерода в кольце находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. У каждого атома углерода есть три гибридные $sp^2$-орбитали и одна негибридная p-орбиталь. Две из трех $sp^2$-орбиталей каждого атома углерода используются для образования $\sigma$-связей с двумя соседними атомами углерода. Третья $sp^2$-орбиталь образует $\sigma$-связь с атомом водорода. Таким образом, в молекуле бензола формируется жесткий скелет из $\sigma$-связей. Все атомы (6 атомов C и 6 атомов H) лежат в одной плоскости, а валентные углы C–C–C и H–C–C равны 120°.

У каждого атома углерода остается одна негибридная p-орбиталь, которая перпендикулярна плоскости кольца. Эти шесть p-орбиталей, на каждой из которых находится по одному электрону, перекрываются друг с другом над и под плоскостью кольца. В результате этого бокового перекрывания образуется единая, делокализованная $\pi$-электронная система, содержащая 6 электронов. Эту систему часто изображают в виде окружности внутри шестиугольного кольца.

Образование такой сопряженной $\pi$-системы приводит к выравниванию длин всех связей C–C в кольце (они становятся промежуточными между одинарной и двойной связью) и к значительному повышению термодинамической стабильности молекулы, что является отличительной чертой ароматических соединений.

Ответ: Атомы углерода в бензоле находятся в $sp^2$-гибридизации, образуя плоское кольцо с $\sigma$-связями. Шесть негибридных p-орбиталей, по одной у каждого атома углерода, перекрываются, образуя единую делокализованную $\pi$-электронную систему из шести электронов, что обеспечивает особую устойчивость молекулы.

2. Какие реакции протекают легче в молекуле бензола: присоединения или замещения?

Для молекулы бензола более характерны и протекают легче реакции замещения, а не присоединения. Это связано с высокой устойчивостью ароматической $\pi$-системы бензольного кольца. Реакции присоединения (например, гидрирование или галогенирование без катализатора) требуют разрыва этой стабильной системы, что энергетически невыгодно и требует жестких условий (высокая температура, давление, УФ-облучение). В то же время, реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование в присутствии катализатора) позволяют заменить атом водорода в кольце на другую группу, сохраняя при этом ароматическую систему. Поэтому реакции замещения для бензола протекают в значительно более мягких условиях, чем реакции присоединения.

Ответ: В молекуле бензола легче протекают реакции замещения.

3. Напишите формулу соединения, образующегося в результате тримеризации пропина HC≡C−CH₃.

При тримеризации пропина ($3 \, CH_3-C≡CH$) под действием катализатора (например, активированного угля) и при нагревании образуется ароматический углеводород — 1,3,5-триметилбензол (также известный как мезитилен). Три молекулы пропина объединяются в шестичленный цикл с тремя метильными группами, расположенными симметрично в положениях 1, 3 и 5.

Молекулярная формула: $C_9H_{12}$.

Структурная формула представляет собой бензольное кольцо, у которого атомы водорода в положениях 1, 3 и 5 замещены на метильные группы ($–CH_3$).

Ответ: $C_9H_{12}$ (1,3,5-триметилбензол).

4. Какое из этих веществ является гомологом бензола?

Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу соединений, имеющие сходное строение и химические свойства, и отличающиеся по составу на одну или несколько групп $–CH_2–$. Бензол ($C_6H_6$) является родоначальником гомологического ряда аренов с общей формулой $C_nH_{2n-6}$ (при $n \ge 6$). Проанализируем предложенные варианты. Ксилол ($C_8H_{10}$) и толуол ($C_7H_8$) являются аренами, их формулы соответствуют общей формуле гомологического ряда, и они отличаются от бензола на одну или несколько групп $–CH_2–$. Циклогексан ($C_6H_{12}$) является циклоалканом, а не ареном, и не является гомологом бензола.

Ответ: Ксилол и толуол.

5. Массовая доля углерода в неизвестном ароматическом углеводороде составляет 91,3%. Выведите молекулярную формулу этого соединения.

Дано:

Ароматический углеводород ($C_xH_y$)

$\omega(C) = 91,3\% = 0.913$

Найти:

Молекулярную формулу $C_xH_y$

Решение:

Поскольку соединение является углеводородом, оно состоит только из углерода (C) и водорода (H). Массовая доля водорода в соединении составляет:

$\omega(H) = 100\% - \omega(C) = 100\% - 91,3\% = 8,7\% = 0.087$

Для нахождения простейшей формулы найдем соотношение числа атомов углерода (x) и водорода (y). Это соотношение равно соотношению их мольных долей:

$x : y = \frac{\omega(C)}{M_r(C)} : \frac{\omega(H)}{M_r(H)}$

где $M_r(C) = 12$ и $M_r(H) = 1$ — относительные атомные массы углерода и водорода.

$x : y = \frac{91,3}{12} : \frac{8,7}{1}$

$x : y = 7.608 : 8.7$

Чтобы найти соотношение в целых числах, разделим оба значения на меньшее из них (7.608):

$x : y = \frac{7.608}{7.608} : \frac{8.7}{7.608}$

$x : y = 1 : 1.143$

Чтобы получить целочисленное соотношение, найдем множитель. Заметим, что $1.143 \approx 8/7$. Умножим оба числа на 7:

$x : y = 1 \cdot 7 : 1.143 \cdot 7 \approx 7 : 8.001 \approx 7 : 8$

Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула соединения — $C_7H_8$.

Соединение является ароматическим углеводородом. Общая формула гомологического ряда бензола (моноциклических аренов) — $C_nH_{2n-6}$, где $n \ge 6$. Проверим, соответствует ли найденная формула этой общей формуле.

При $n=7$ по общей формуле получаем: $C_7H_{2 \cdot 7 - 6} = C_7H_{14-6} = C_7H_8$.

Найденная эмпирическая формула $C_7H_8$ соответствует общей формуле аренов. Следовательно, она является и молекулярной формулой. Данное соединение — толуол.

Ответ: $C_7H_8$.