Страница 119 - гдз по химии 9 класс учебник Габриелян, Остроумов

Авторы: Габриелян О. С., Остроумов И. Г., Сладков С. А.
Тип: Учебник
Издательство: Просвещение
Год издания: 2023 - 2025
Уровень обучения: базовый
Цвет обложки: белый, синий
ISBN: 978-5-09-110655-8
Допущено Министерством просвещения Российской Федерации
Популярные ГДЗ в 9 классе
Cтраница 119

№1 (с. 119)
Условие. №1 (с. 119)

1. Что является предметом изучения органической химии?
Решение. №1 (с. 119)

Решение 2. №1 (с. 119)
Что является предметом изучения органической химии?
Органическая химия — это раздел химии, который изучает соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза и превращения. Эти соединения называют органическими.
Изначально, в период становления химии как науки, считалось, что органические вещества могут быть синтезированы только в живых организмах (растениях и животных) под действием некой «жизненной силы» (витализм). Однако в 1828 году немецкий химик Фридрих Вёлер, синтезировав мочевину (органическое вещество) из неорганического цианата аммония, опроверг теорию витализма. С этого момента органическую химию стали определять как химию соединений углерода.
Ключевая роль углерода в органической химии объясняется его уникальными свойствами. Во-первых, атомы углерода способны соединяться друг с другом в длинные и разветвленные цепи, а также замыкаться в циклы, образуя прочные ковалентные связи. Это явление называется катенацией. Во-вторых, углерод образует прочные связи не только с другими атомами углерода, но и с атомами многих других элементов, в первую очередь с водородом, кислородом, азотом, серой, фосфором и галогенами.
Благодаря этим свойствам существует огромное разнообразие органических соединений, которые являются основой жизни на Земле (белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты), а также находят широкое применение в промышленности (пластмассы, каучуки, волокна, лекарства, красители, топливо и многое другое).
Стоит отметить, что некоторые простейшие соединения углерода, такие как оксиды углерода (CO, $CO_2$), угольная кислота и её соли (карбонаты), цианиды, карбиды, по исторически сложившейся традиции относят к неорганической химии из-за их свойств, более близких к неорганическим веществам.
Таким образом, предметом изучения органической химии является обширный класс соединений углерода (углеводороды и их производные), исследование их строения, физических и химических свойств, а также разработка способов их получения и практического использования.
Ответ: Предметом изучения органической химии являются соединения углерода (за исключением некоторых простейших, традиционно относимых к неорганическим), их строение, свойства, способы получения (синтеза) и практического применения.
№2 (с. 119)
Условие. №2 (с. 119)

2. Что такое химическое строение? Что обозначает валентный штрих в структурных формулах органических веществ?
Решение. №2 (с. 119)

Решение 2. №2 (с. 119)
Что такое химическое строение?
Решение
Химическое строение — это определённый порядок соединения атомов в молекуле и их пространственное расположение. Это понятие является ключевым в теории химического строения, которую сформулировал русский химик А. М. Бутлеров в 1861 году. Согласно этой теории, свойства вещества определяются не только его качественным и количественным составом (какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы), но и последовательностью, в которой эти атомы связаны между собой. Молекулы с одинаковым атомным составом, но разным химическим строением, называются изомерами и обладают различными физическими и химическими свойствами. Например, этиловый спирт ($C_2H_5OH$) и диметиловый эфир ($CH_3–O–CH_3$) имеют одинаковую молекулярную формулу $C_2H_6O$, но из-за разного порядка соединения атомов их свойства кардинально отличаются.
Ответ: Химическое строение — это последовательность соединения атомов в молекуле в соответствии с их валентностью, а также их расположение в пространстве.
Что обозначает валентный штрих в структурных формулах органических веществ?
Решение
Валентный штрих (черточка «–») в структурных формулах органических, а также неорганических веществ, является графическим изображением химической связи между двумя атомами. В подавляющем большинстве случаев для органических соединений валентный штрих обозначает ковалентную связь, которая образуется за счёт обобществления одной или нескольких пар электронов.
Количество штрихов между атомами указывает на кратность связи:
• один штрих (например, $C–H$, $C–C$) — это одинарная (простая) связь, образованная одной парой электронов;
• два штриха (например, $C=C$, $C=O$) — это двойная связь, образованная двумя парами электронов;
• три штриха (например, $C \equiv C$, $C \equiv N$) — это тройная связь, образованная тремя парами электронов.
Общее число валентных штрихов, отходящих от символа элемента в структурной формуле, соответствует его валентности в данном соединении. Например, углерод в органических соединениях почти всегда четырёхвалентен, поэтому от его символа «C» всегда отходит четыре штриха.
Ответ: Валентный штрих обозначает ковалентную химическую связь между атомами, образованную одной общей электронной парой.
№3 (с. 119)
Условие. №3 (с. 119)

3. Какие органические вещества называют углеводородами? На какие группы их подразделяют?
Решение. №3 (с. 119)

Решение 2. №3 (с. 119)
Какие органические вещества называют углеводородами?
Углеводородами называют обширный класс органических соединений, которые состоят исключительно из атомов двух элементов — углерода ($C$) и водорода ($H$). Само название «углеводород» отражает их состав. Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя разнообразные по строению и длине цепи и циклы, которые составляют «скелет» молекулы. К этому углеродному скелету присоединяются атомы водорода, насыщая валентности атомов углерода. Простейшим представителем углеводородов является метан с химической формулой $CH_4$.
На какие группы их подразделяют?
Классификация углеводородов основана на двух главных признаках: строении углеродного скелета и наличии/отсутствии кратных (двойных, тройных) связей между атомами углерода. Всю совокупность углеводородов делят на следующие основные группы:
- Ациклические (алифатические) углеводороды. Это соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью, которая может быть линейной или разветвленной. Они делятся на:
- Предельные (насыщенные) углеводороды (алканы). Содержат только одинарные ($C-C$) связи. Общая формула $C_nH_{2n+2}$ (где $n \ge 1$). Пример: пропан ($C_3H_8$).
- Непредельные (ненасыщенные) углеводороды. Содержат в цепи кратные связи:
- Алкены: с одной двойной связью ($C=C$). Общая формула $C_nH_{2n}$ (где $n \ge 2$). Пример: этен ($C_2H_4$).
- Алкины: с одной тройной связью ($C \equiv C$). Общая формула $C_nH_{2n-2}$ (где $n \ge 2$). Пример: этин ($C_2H_2$).
- Алкадиены (диены): с двумя двойными связями. Общая формула $C_nH_{2n-2}$ (где $n \ge 3$). Пример: бутадиен-1,3 ($C_4H_6$).
- Циклические (карбоциклические) углеводороды. Это соединения, в которых углеродные атомы образуют замкнутую цепь — цикл. Они делятся на:
- Алициклические углеводороды. По свойствам напоминают ациклические аналоги.
- Циклоалканы: насыщенные циклические углеводороды. Общая формула $C_nH_{2n}$ (где $n \ge 3$). Пример: циклопентан ($C_5H_{10}$).
- Циклоалкены и циклоалкины: ненасыщенные, с кратными связями в цикле. Пример: циклогексен ($C_6H_{10}$).
- Ароматические углеводороды (арены). Особая группа циклических соединений, содержащих в молекуле бензольное кольцо — устойчивую структуру из 6 атомов углерода с сопряженной системой $\pi$-электронов. Простейший представитель — бензол ($C_6H_6$).
- Алициклические углеводороды. По свойствам напоминают ациклические аналоги.
Ответ: Углеводороды — это органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Их подразделяют на ациклические (алканы, алкены, алкины и др.) и циклические, которые в свою очередь делятся на алициклические (циклоалканы, циклоалкены) и ароматические (арены).
№4 (с. 119)
Условие. №4 (с. 119)

4. Дайте сравнительную характеристику метана и этана. Найдите черты сходства и различия в их строении.
Решение. №4 (с. 119)


Решение 2. №4 (с. 119)
Метан ($CH_4$) и этан ($C_2H_6$) являются первыми двумя представителями гомологического ряда алканов (предельных, или насыщенных, углеводородов). Их сравнительная характеристика позволяет выявить общие черты, присущие всему классу соединений, и различия, обусловленные увеличением углеродной цепи.
Черты сходства
- Оба вещества принадлежат к одному классу органических соединений — алканам, и описываются общей формулой $C_nH_{2n+2}$. Метан — простейший представитель ($n=1$), этан — его ближайший гомолог ($n=2$), отличающийся на гомологическую разность $-CH_2-$.
- Атомы углерода в молекулах метана и этана находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Это определяет их пространственное строение.
- В молекулах обоих веществ присутствуют только одинарные ковалентные $\sigma$-связи (сигма-связи). Связи C–H являются слабополярными, но сами молекулы неполярны благодаря симметричному строению.
- Пространственная форма молекулы метана и каждого углеродного атома в этане — тетраэдр. Валентные углы (H–C–H и H–C–C) близки к тетраэдрическому значению 109°28′.
Ответ: Сходство строения метана и этана заключается в их принадлежности к классу алканов, одинаковом типе гибридизации атомов углерода ($sp^3$), наличии только одинарных $\sigma$-связей и тетраэдрической геометрии расположения связей вокруг атомов углерода.
Черты различия
- Количественный состав. Молекула метана имеет формулу $CH_4$ и состоит из одного атома углерода и четырех атомов водорода. Молекула этана ($C_2H_6$) содержит два атома углерода и шесть атомов водорода.
- Наличие углерод-углеродной связи. Это ключевое структурное различие. В молекуле этана присутствует одна одинарная связь С–С, соединяющая два углеродных атома. В метане, имеющем лишь один атом углерода, такая связь невозможна.
- Молекулярная масса. Как следствие разного состава, вещества имеют разную относительную молекулярную массу: $Mr(CH_4) = 16$, в то время как $Mr(C_2H_6) = 30$. Это различие обуславливает разницу в их физических свойствах (например, у этана выше температура кипения).
- Структурная формула. Различие в строении отражается в структурных формулах: метан — $CH_4$, этан — $CH_3-CH_3$.
Ответ: Различия в строении метана и этана состоят в разном количественном составе молекул, наличии в этане углерод-углеродной связи (которая отсутствует в метане), и, как следствие, в различных структурных формулах и молекулярных массах.
№5 (с. 119)
Условие. №5 (с. 119)

5. Дайте сравнительную характеристику этана, этилена и ацетилена. Найдите черты сходства и различия в их строении и составе.
Решение. №5 (с. 119)

Решение 2. №5 (с. 119)
Этан, этилен (этен) и ацетилен (этин) — это углеводороды, содержащие по два атома углерода. Они являются простейшими представителями трех важнейших классов органических соединений: алканов, алкенов и алкинов. Сравнительная характеристика позволяет выявить как общие черты, так и ключевые различия, определяющие их свойства.
Решение
Черты сходства в строении и составе
Несмотря на принадлежность к разным классам, у этих трех соединений есть общие фундаментальные характеристики:
Качественный состав: Все три вещества являются углеводородами, то есть их молекулы состоят только из атомов двух химических элементов — углерода ($C$) и водорода ($H$).
Строение углеродного скелета: В молекуле каждого из этих соединений содержится по два атома углерода, соединенных непосредственно друг с другом, образуя основу молекулы.
Ответ: Сходство этана, этилена и ацетилена заключается в их качественном составе (состоят из атомов углерода и водорода) и в наличии в их молекулах углеродного скелета из двух атомов углерода.
Черты различия в строении и составе
Различия между этаном, этиленом и ацетиленом обусловлены разной кратностью связи между атомами углерода. Эти различия можно систематизировать в виде таблицы.
Характеристика | Этан | Этилен (Этен) | Ацетилен (Этин) |
---|---|---|---|
Класс соединения | Алкан (предельный углеводород) | Алкен (непредельный углеводород) | Алкин (непредельный углеводород) |
Молекулярная формула | $C_2H_6$ | $C_2H_4$ | $C_2H_2$ |
Тип связи между атомами углерода | Одинарная ($C-C$) | Двойная ($C=C$) | Тройная ($C \equiv C$) |
Состав связи C-C | Одна $\sigma$-связь | Одна $\sigma$- и одна $\pi$-связь | Одна $\sigma$- и две $\pi$-связи |
Тип гибридизации атомов углерода | $sp^3$ | $sp^2$ | $sp$ |
Геометрия молекулы | Тетраэдрическая у каждого атома C | Плоская | Линейная |
Валентный угол (H-C-C или H-C-H) | $\approx 109.5^\circ$ | $\approx 120^\circ$ | $180^\circ$ |
Длина связи C-C, нм | 0.154 | 0.134 | 0.120 |
Характерные химические реакции | Замещение (относительно инертен) | Присоединение, полимеризация, окисление | Присоединение, замещение H при тройной связи |
Таким образом, увеличение кратности связи в ряду этан → этилен → ацетилен приводит к уменьшению числа атомов водорода, укорочению и упрочнению связи C-C, изменению геометрии молекулы от объемной к линейной и, что наиболее важно, к появлению способности вступать в реакции присоединения из-за наличия непрочных $\pi$-связей.
Ответ: Различия между этаном, этиленом и ацетиленом заключаются в их количественном составе (формулы $C_2H_6$, $C_2H_4$, $C_2H_2$ соответственно), типе и кратности связи между атомами углерода (одинарная, двойная, тройная), типе гибридизации углеродных атомов ($sp^3$, $sp^2$, $sp$), пространственном строении молекул (тетраэдрическое, плоское, линейное), а также в их химических свойствах (этан вступает в реакции замещения, а этилен и ацетилен — в реакции присоединения).
№6 (с. 119)
Условие. №6 (с. 119)

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $C \rightarrow Be_2C \rightarrow CH_4 \rightarrow CO_2 \rightarrow CaCO_3$.
Решение. №6 (с. 119)

Решение 2. №6 (с. 119)
C → Be₂C
Для получения карбида бериллия необходимо провести реакцию между металлическим бериллием и углеродом (в виде графита или сажи) при сильном нагревании (обычно выше 900°C). Это реакция соединения.
Уравнение реакции:
$2Be + C \xrightarrow{t^{\circ}} Be_2C$
Ответ: $2Be + C \xrightarrow{t^{\circ}} Be_2C$
Be₂C → CH₄
Карбид бериллия, как и карбид алюминия, относится к классу метанидов. Метаниды при взаимодействии с водой (гидролизе) или разбавленными кислотами образуют метан. В данном случае проведем гидролиз карбида бериллия, в результате которого образуется газообразный метан и нерастворимый в воде гидроксид бериллия.
Уравнение реакции:
$Be_2C + 4H_2O \rightarrow 2Be(OH)_2 \downarrow + CH_4 \uparrow$
Ответ: $Be_2C + 4H_2O \rightarrow 2Be(OH)_2 \downarrow + CH_4 \uparrow$
CH₄ → CO₂
Для превращения метана в углекислый газ необходимо провести реакцию полного сгорания. Метан сжигают в избытке кислорода. Продуктами этой экзотермической реакции являются углекислый газ и вода.
Уравнение реакции:
$CH_4 + 2O_2 \xrightarrow{t^{\circ}} CO_2 + 2H_2O$
Ответ: $CH_4 + 2O_2 \xrightarrow{t^{\circ}} CO_2 + 2H_2O$
CO₂ → CaCO₃
Углекислый газ ($CO_2$) является кислотным оксидом и может быть превращен в соль (карбонат) при реакции с основанием или основным оксидом. Качественной реакцией на углекислый газ является его пропускание через раствор гидроксида кальция (известковую воду), что приводит к помутнению раствора из-за образования нерастворимого карбоната кальция.
Уравнение реакции:
$CO_2 + Ca(OH)_2 \rightarrow CaCO_3 \downarrow + H_2O$
Ответ: $CO_2 + Ca(OH)_2 \rightarrow CaCO_3 \downarrow + H_2O$
№7 (с. 119)
Условие. №7 (с. 119)

7. Рассчитайте степени окисления атомов углерода в метане, этане, этилене и ацетилене.
Решение. №7 (с. 119)

Решение 2. №7 (с. 119)
Для расчета степени окисления (С.О.) атомов в молекулах будем использовать следующие правила:
- Сумма степеней окисления всех атомов в нейтральной молекуле равна нулю.
- Степень окисления водорода (H) в соединениях с неметаллами, в том числе с углеродом, равна $+1$.
- Степень окисления атомов одного и того же элемента, связанных друг с другом (например, связь C-C), условно принимается равной нулю при расчете С.О. каждого из этих атомов. В симметричных молекулах, таких как этан, этилен и ацетилен, все атомы углерода имеют одинаковую среднюю степень окисления.
Метан
Дано:
Молекула метана: $CH_4$.
Найти:
Степень окисления атома углерода (C).
Решение:
Обозначим степень окисления углерода как $x$. Степень окисления каждого из четырех атомов водорода равна $+1$. Молекула в целом электронейтральна, поэтому сумма всех степеней окисления равна нулю.
Составим уравнение:
$x + 4 \cdot (+1) = 0$
$x + 4 = 0$
$x = -4$
Ответ: степень окисления атома углерода в метане равна -4.
Этан
Дано:
Молекула этана: $C_2H_6$.
Найти:
Степень окисления атомов углерода (C).
Решение:
В молекуле этана два атома углерода и шесть атомов водорода. Атомы углерода в этане эквивалентны, поэтому их степени окисления одинаковы. Обозначим степень окисления каждого атома углерода как $x$.
Составим уравнение, учитывая, что сумма степеней окисления равна нулю:
$2 \cdot x + 6 \cdot (+1) = 0$
$2x + 6 = 0$
$2x = -6$
$x = -3$
Ответ: степень окисления каждого атома углерода в этане равна -3.
Этилен
Дано:
Молекула этилена (этена): $C_2H_4$.
Найти:
Степень окисления атомов углерода (C).
Решение:
Молекула этилена содержит два эквивалентных атома углерода и четыре атома водорода. Обозначим степень окисления каждого атома углерода как $x$.
Составим уравнение для электронейтральной молекулы:
$2 \cdot x + 4 \cdot (+1) = 0$
$2x + 4 = 0$
$2x = -4$
$x = -2$
Ответ: степень окисления каждого атома углерода в этилене равна -2.
Ацетилен
Дано:
Молекула ацетилена (этина): $C_2H_2$.
Найти:
Степень окисления атомов углерода (C).
Решение:
В молекуле ацетилена два эквивалентных атома углерода и два атома водорода. Обозначим степень окисления каждого атома углерода как $x$.
Составим уравнение для электронейтральной молекулы:
$2 \cdot x + 2 \cdot (+1) = 0$
$2x + 2 = 0$
$2x = -2$
$x = -1$
Ответ: степень окисления каждого атома углерода в ацетилене равна -1.
№8 (с. 119)
Условие. №8 (с. 119)

8. При обработке 41,7 г технического карбида кальция избытком соляной кислоты выделилось 13,44 л ацетилена (н. у.). Рассчитайте массовую долю карбида кальция в техническом образце.
Решение. №8 (с. 119)

Решение 2. №8 (с. 119)
Дано:
$m_{техн.} = 41,7 \text{ г}$
$V(C_2H_2) = 13,44 \text{ л}$ (н. у.)
Соляная кислота ($HCl$) в избытке
$V(C_2H_2) = 13,44 \times 10^{-3} \text{ м}^3$
Найти:
$\omega(CaC_2) - ?$
Решение:
1. Запишем уравнение реакции взаимодействия карбида кальция с соляной кислотой. Технический образец содержит чистый карбид кальция ($CaC_2$) и примеси, которые не реагируют с кислотой с выделением ацетилена. Так как соляная кислота находится в избытке, весь карбид кальция в образце вступает в реакцию.
$CaC_2 + 2HCl \rightarrow C_2H_2\uparrow + CaCl_2$
2. Рассчитаем количество вещества (число моль) выделившегося ацетилена ($C_2H_2$). Поскольку объем газа дан при нормальных условиях (н. у.), для расчетов используем молярный объем газа $V_m = 22,4 \text{ л/моль}$.
$n(C_2H_2) = \frac{V(C_2H_2)}{V_m} = \frac{13,44 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,6 \text{ моль}$
3. По уравнению реакции определим количество вещества чистого карбида кальция ($CaC_2$), которое прореагировало. Из уравнения видно, что стехиометрическое соотношение между карбидом кальция и ацетиленом составляет 1:1.
$\frac{n(CaC_2)}{1} = \frac{n(C_2H_2)}{1}$
Следовательно, $n(CaC_2) = n(C_2H_2) = 0,6 \text{ моль}$.
4. Вычислим молярную массу карбида кальция ($CaC_2$), используя атомные массы элементов из периодической таблицы (Ca = 40 г/моль, C = 12 г/моль).
$M(CaC_2) = M(Ca) + 2 \cdot M(C) = 40 \text{ г/моль} + 2 \cdot 12 \text{ г/моль} = 64 \text{ г/моль}$
5. Теперь найдем массу чистого карбида кальция, содержавшегося в техническом образце.
$m(CaC_2) = n(CaC_2) \cdot M(CaC_2) = 0,6 \text{ моль} \cdot 64 \text{ г/моль} = 38,4 \text{ г}$
6. Наконец, рассчитаем массовую долю ($\omega$) карбида кальция в исходном техническом образце. Массовая доля равна отношению массы чистого вещества к общей массе образца, выраженному в процентах.
$\omega(CaC_2) = \frac{m(CaC_2)}{m_{техн.}} \cdot 100\% = \frac{38,4 \text{ г}}{41,7 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 92,086\%$
Округляя результат до десятых, получаем:
$\omega(CaC_2) \approx 92,1\%$
Ответ: массовая доля карбида кальция в техническом образце составляет 92,1%.
№9 (с. 119)
Условие. №9 (с. 119)

9. Подготовьте сообщение о жизни и деятельности великого русского химика Александра Михайловича Бутлерова.
Решение. №9 (с. 119)

Решение 2. №9 (с. 119)
Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) — выдающийся русский химик, создатель теории химического строения органических веществ, глава крупнейшей школы русских химиков-органиков.
Ранние годы и образование
Александр Бутлеров родился 15 сентября 1828 года в городе Чистополе Казанской губернии в семье помещика, офицера в отставке. Рано потеряв мать, он воспитывался сначала в частном пансионе, а затем в Первой Казанской гимназии. С юности он проявлял большой интерес к естественным наукам, особенно к ботанике и зоологии.
В 1844 году он поступил в Казанский университет на разряд естественных наук физико-математического факультета. Изначально он планировал посвятить себя зоологии, но лекции знаменитых химиков Н. Н. Зинина и К. К. Клауса пробудили в нем глубокий интерес к химии. Под их влиянием Бутлеров решил посвятить себя этой науке. В 1849 году он блестяще окончил университет и был оставлен при нем для подготовки к профессорскому званию.
Научная деятельность и создание теории химического строения
Научная карьера Бутлерова развивалась стремительно. В 1851 году он защитил магистерскую, а в 1854 году — докторскую диссертацию и стал профессором химии Казанского университета. Однако ключевым моментом в его научной биографии стала заграничная командировка в 1857–1858 годах, во время которой он познакомился с ведущими европейскими химиками: Ф. А. Кекуле, А. Вюрцем и другими. Этот опыт, а также участие в Международном конгрессе химиков в Карлсруэ в 1860 году, где утверждались понятия атома, молекулы и валентности, подтолкнули Бутлерова к обобщению накопленных фактов в органической химии.
В 1861 году на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере А. М. Бутлеров выступил с докладом «О химическом строении веществ», в котором изложил основные положения своей теории. Эта дата считается днем рождения теории химического строения. Основные постулаты теории:
- Атомы в молекулах веществ соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности. Порядок межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением.
- Свойства вещества определяются не только его качественным и количественным элементным составом, но и его химическим строением. Это объясняло явление изомерии — существование веществ с одинаковым составом, но разными свойствами.
- Атомы или группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга, что отражается на химических свойствах всего соединения.
- Химическое строение вещества можно установить, изучая его химические превращения. В свою очередь, зная строение, можно предсказать свойства вещества.
Практическое подтверждение теории и другие научные достижения
Теория Бутлерова была не просто умозрительной концепцией, а мощным инструментом для предсказания и синтеза новых веществ. Ученый блестяще подтвердил это на практике.
- Он впервые предсказал, а затем и синтезировал изомеры бутана: н-бутан $CH_3CH_2CH_2CH_3$ и изобутан (2-метилпропан) $CH(CH_3)_3$.
- В 1861 году он осуществил первую в истории реакцию полимеризации формальдегида $CH_2O$ в присутствии гидроксида кальция, получив сахаристое вещество («метиленитан»). Эта работа заложила основы для понимания синтеза углеводов в природе.
- В 1863 году, действуя цинкметилом на ацетилхлорид, он впервые синтезировал третичный спирт — триметилкарбинол (трет-бутиловый спирт, $(CH_3)_3COH$), существование которого он предсказал теоретически. Этот синтез стал решающим доказательством его теории.
- В 1859 году он открыл способ получения уротропина $(CH_2)_6N_4$ взаимодействием формальдегида с аммиаком $NH_3$.
Последние годы и наследие
В 1868 году Бутлеров переехал в Санкт-Петербург, где возглавил кафедру химии в Петербургском университете и был избран академиком Петербургской академии наук. Здесь он создал знаменитую «бутлеровскую школу» химиков, из которой вышли такие всемирно известные ученые, как В. В. Марковников, А. М. Зайцев, А. Е. Фаворский и многие другие. Бутлеров также активно занимался общественной деятельностью, был поборником высшего женского образования, увлекался пчеловодством и садоводством.
Скончался великий ученый 17 августа 1886 года в своем имении Бутлеровка. Его теория химического строения стала краеугольным камнем всей органической химии и до сих пор лежит в основе наших представлений о строении и свойствах органических соединений.
Ответ:
Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) — великий русский химик, основной вклад которого заключается в создании фундаментальной теории химического строения органических веществ. Он впервые постулировал, что атомы в молекулах соединены в определенной последовательности (химическое строение), которая и определяет свойства вещества. Эта теория объяснила явление изомерии и позволила предсказывать свойства соединений и пути их синтеза. Бутлеров экспериментально подтвердил свою теорию, впервые синтезировав изомеры бутана и третичный бутиловый спирт, существование которых предсказал теоретически. Он также осуществил синтез сахаристого вещества из формальдегида. А. М. Бутлеров основал крупнейшую научную школу русских химиков-органиков, которая внесла огромный вклад в развитие мировой науки. Его теория и по сей день является основой современной органической химии.
✔ вопрос (с. 119)
Условие. ✔ вопрос (с. 119)

Кроме углерода и водорода, многие органические соединения содержат в составе своих молекул и атомы кислорода. Эти многочисленные соединения объединены в классы. Что представляют собой эти классы и каковы их важнейшие представители?
Решение. ✔ вопрос (с. 119)

Решение 2. ✔ вопрос (с. 119)
Органические соединения, содержащие в своих молекулах помимо атомов углерода и водорода еще и атомы кислорода, называются кислородсодержащими. В зависимости от строения функциональной группы, в которую входит атом кислорода, эти соединения делятся на несколько основных классов.
Спирты и фенолы
Это класс соединений, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп ($-OH$), соединенных с углеводородным радикалом. Если гидроксогруппа связана с насыщенным атомом углерода, соединение относится к спиртам. Если гидроксогруппа связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца, соединение является фенолом.
Важнейшие представители:
- Этанол (этиловый спирт), формула $C_2H_5OH$. Широко используется в медицине, пищевой промышленности и как топливо.
- Глицерин (пропантриол-1,2,3), формула $C_3H_5(OH)_3$. Многоатомный спирт, используется в косметике, пищевой промышленности, для производства некоторых других веществ.
- Фенол, формула $C_6H_5OH$. Используется в производстве пластмасс, лекарств, антисептиков.
Ответ: Спирты и фенолы — это соединения с гидроксогруппой $-OH$. Важнейшие представители: этанол, глицерин, фенол.
Простые эфиры
Простые эфиры — это органические соединения, в которых два углеводородных радикала (одинаковых или разных) соединены через атом кислорода ($R-O-R'$).
Важнейший представитель:
- Диэтиловый эфир, $C_2H_5-O-C_2H_5$. Известен также как "эфир", использовался ранее в качестве анестетика, сейчас применяется как растворитель.
Ответ: Простые эфиры — это соединения со структурой $R-O-R'$. Важнейший представитель: диэтиловый эфир.
Альдегиды и кетоны
Эти классы объединяет наличие в молекуле карбонильной группы (>C=O). В альдегидах карбонильная группа связана с атомом водорода и углеводородным радикалом (или двумя атомами водорода в случае формальдегида). Общая формула альдегидов $R-CHO$. В кетонах карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов $R-CO-R'$.
Важнейшие представители:
- Формальдегид (метаналь), формула $HCHO$. Используется для производства полимеров (например, фенолформальдегидных смол), для консервации биологических материалов.
- Ацетальдегид (этаналь), формула $CH_3CHO$. Сырье для производства уксусной кислоты и других органических веществ.
- Ацетон (пропанон), формула $CH_3COCH_3$. Широко известный растворитель.
Ответ: Альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу $>C=O$. Представители: формальдегид (альдегид), ацетон (кетон).
Карбоновые кислоты
Это органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп ($-COOH$). Карбоксильная группа состоит из карбонильной (>C=O) и гидроксильной ($-OH$) групп, связанных с одним и тем же атомом углерода.
Важнейшие представители:
- Муравьиная кислота (метановая кислота), формула $HCOOH$. Содержится в выделениях муравьев и в крапиве, используется как консервирующий и антибактериальный агент.
- Уксусная кислота (этановая кислота), формула $CH_3COOH$. Основной компонент столового уксуса, используется в пищевой промышленности и химическом синтезе.
Ответ: Карбоновые кислоты — это соединения с карбоксильной группой $-COOH$. Представители: муравьиная и уксусная кислоты.
Сложные эфиры
Сложные эфиры являются производными карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал ($R-COO-R'$). Их часто получают реакцией этерификации между кислотой и спиртом. Многие сложные эфиры обладают приятными фруктовыми или цветочными запахами.
Важнейшие представители:
- Этилацетат, $CH_3COOC_2H_5$. Обладает запахом, напоминающим грушу, используется как растворитель и в пищевой промышленности.
- Жиры (триглицериды). Это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Выполняют важнейшие биологические функции, являясь источником энергии и строительным материалом для клеток.
Ответ: Сложные эфиры — это соединения с группой $R-COO-R'$, часто имеющие приятные запахи. Важнейшие представители: этилацетат и жиры.
Углеводы
Углеводы — это обширный класс органических соединений, которые являются полигидроксиальдегидами или полигидроксикетонами. Их общая формула часто может быть записана как $C_n(H_2O)_m$. Они играют ключевую роль в живой природе как источник энергии и структурный материал.
Важнейшие представители:
- Глюкоза, $C_6H_{12}O_6$. Моносахарид, основной источник энергии для клеток.
- Сахароза, $C_{12}H_{22}O_{11}$. Дисахарид, обычный столовый сахар.
- Крахмал и Целлюлоза, общая формула $(C_6H_{10}O_5)_n$. Полисахариды. Крахмал является запасным веществом у растений, а целлюлоза — основным структурным компонентом их клеточных стенок.
Ответ: Углеводы — это полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны, важнейшие биомолекулы. Представители: глюкоза, сахароза, крахмал, целлюлоза.
Помогло решение? Оставьте отзыв в комментариях ниже.