Страница 40 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Какие углеводороды называют алканами?

Алканами (также известными как парафины или предельные углеводороды) называют ациклические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только простыми (одинарными) связями. Это означает, что в их структуре отсутствуют двойные или тройные связи между атомами углерода.

Алканы относятся к классу насыщенных углеводородов, так как их углеродный скелет максимально насыщен атомами водорода. Каждый атом углерода в молекуле алкана находится в состоянии $sp^3$-гибридизации, образуя четыре одинарные сигма-связи ($\sigma$-связи). Общая формула гомологического ряда алканов — $C_nH_{2n+2}$, где $n$ — целое число, равное или большее 1 ($n \ge 1$).

Простейшим представителем алканов является метан ($CH_4$). Другие примеры включают этан ($C_2H_6$), пропан ($C_3H_8$), бутан ($C_4H_{10}$) и так далее. Эти соединения образуют гомологический ряд, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на метиленовую группу ($-CH_2-$).

Ответ: Алканы — это насыщенные ациклические углеводороды, в которых все атомы углерода связаны между собой только одинарными связями, и их состав соответствует общей формуле $C_nH_{2n+2}$.

2. Одним из компонентов пчелиного воска является предельный углеводород гентриаконтан, содержащий 31 атом углерода. Напишите его молекулярную формулу.

Дано:

Тип соединения: предельный углеводород (алкан).
Название: гентриаконтан.
Число атомов углерода (n) = 31.

Найти:

Молекулярную формулу гентриаконтана.

Решение:

Предельные углеводороды, также известные как алканы, представляют собой класс органических соединений, общая формула которых $C_nH_{2n+2}$, где n — число атомов углерода.

В условии задачи указано, что гентриаконтан содержит 31 атом углерода. Следовательно, в нашем случае $n = 31$.

Чтобы найти число атомов водорода, подставим значение n в общую формулу для алканов:

Число атомов H = $2 \times n + 2 = 2 \times 31 + 2 = 62 + 2 = 64$.

Таким образом, молекула гентриаконтана состоит из 31 атома углерода (C) и 64 атомов водорода (H).

Молекулярная формула вещества записывается как $C_{31}H_{64}$.

Ответ: $C_{31}H_{64}$.

3. Назовите изобутан по международной номенклатуре.

Решение:

Изобутан – это тривиальное (историческое) название для одного из изомеров бутана. Его химическая формула – $C_4H_{10}$. Чтобы дать название этому соединению по международной номенклатуре (номенклатуре ИЮПАК), необходимо следовать определенным правилам.

1. Определение структуры молекулы.
Структурная формула изобутана выглядит следующим образом:
$CH_3-CH(CH_3)-CH_3$, или в развернутом виде:

2. Выбор главной (самой длинной) углеродной цепи.
В данной структуре самая длинная непрерывная цепь состоит из трех атомов углерода. Эта цепь является основной.

3. Название главной цепи.
Алкан с тремя атомами углерода в цепи называется "пропан".

4. Нумерация атомов углерода в главной цепи.
Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе расположен заместитель (в данном случае, метильная группа $-CH_3$). В этой молекуле неважно, с какой стороны начинать нумерацию, так как метильная группа в любом случае будет находиться у второго атома углерода.

5. Определение и название заместителей.
У второго атома углерода главной цепи находится один заместитель – метильная группа ($-CH_3$).

6. Составление полного названия.
Полное название формируется следующим образом: сначала указывается номер атома углерода, у которого находится заместитель (локант), затем через дефис название заместителя, и в конце – название главной цепи.

• Локант заместителя: 2
• Название заместителя: метил
• Название главной цепи: пропан

Соединив все части, получаем название: 2-метилпропан.

Ответ: 2-метилпропан.

4. Изобразите структурную формулу 2,2-диметилпропана. Сколько в этой молекуле метильных радикалов?

Решение

Для того чтобы изобразить структурную формулу 2,2-диметилпропана, необходимо проанализировать его название в соответствии с правилами международной номенклатуры ИЮПАК.

1. В основе названия лежит «пропан». Это предельный углеводород (алкан), содержащий три атома углерода в основной цепи. Скелет цепи выглядит так: $$ \text{C}^1 - \text{C}^2 - \text{C}^3 $$

2. Приставка «ди-» означает «два», а «метил» указывает на наличие двух заместителей — метильных групп ($-\text{CH}_3$).

3. Цифры «2,2-» являются локантами и показывают, что обе метильные группы присоединены ко второму атому углерода в пропановой цепи.

Таким образом, углеродный скелет молекулы выглядит так: $$ \begin{matrix} & \text{C} & \\ & | & \\ \text{C} & -\text{C}- & \text{C} \\ & | & \\ & \text{C} & \end{matrix} $$

Чтобы завершить структурную формулу, нужно добавить к каждому атому углерода недостающие атомы водорода, учитывая, что валентность углерода равна четырем. Центральный атом углерода (C²) уже образует четыре связи с другими атомами углерода. Каждый из четырех крайних атомов углерода связан с одним атомом углерода и, следовательно, должен быть соединен с тремя атомами водорода.

В результате получаем полную структурную формулу 2,2-диметилпропана (также известного как неопентан): $$ \begin{matrix} & \text{CH}_3 & \\ & | & \\ \text{CH}_3 & -\text{C}- & \text{CH}_3 \\ & | & \\ & \text{CH}_3 & \end{matrix} $$

Далее ответим на вопрос о количестве метильных радикалов. В номенклатуре органических соединений термин «углеводородный радикал» (в данном случае метильный) часто используется как синоним понятия «группа» или «заместитель». Стабильная молекула 2,2-диметилпропана не содержит свободных радикалов (частиц с неспаренными электронами). Вопрос, скорее всего, подразумевает подсчет метильных групп ($-\text{CH}_3$).

Глядя на структурную формулу, мы видим четыре метильные группы, присоединенные к центральному атому углерода.

Ответ: Структурная формула 2,2-диметилпропана: $$ \begin{matrix} & \text{CH}_3 & \\ & | & \\ \text{CH}_3 & -\text{C}- & \text{CH}_3 \\ & | & \\ & \text{CH}_3 & \end{matrix} $$ В этой молекуле содержится 4 метильные группы.

5. Напишите структурные формулы и дайте названия углеводородов, изображённых на рисунке 16.

Рис. 16. Шаростержневые модели молекул алканов

Решение

На рисунке 16 изображены шаростержневые модели трех углеводородов, являющихся изомерами состава $C_5H_{12}$. Для определения их названия и написания структурной формулы необходимо проанализировать строение углеродного скелета каждой молекулы. В моделях черные шары обозначают атомы углерода (C), а белые — атомы водорода (H).

Первый углеводород (слева вверху)

Данная молекула представляет собой алкан, в котором пять атомов углерода соединены последовательно в одну неразветвленную цепь. Все связи между атомами углерода одинарные. Это алкан нормального строения.

Структурная формула, отражающая порядок соединения атомов:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Согласно международной номенклатуре ИЮПАК, алкан с неразветвленной цепью из пяти атомов углерода называется пентан.

Ответ: Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$, название: пентан.

Второй углеводород (справа вверху)

Эта молекула является изомером пентана и имеет разветвленное строение. Для того чтобы дать ей название, сначала найдем самую длинную непрерывную цепь атомов углерода. В данном случае она состоит из четырех атомов. Далее нумеруем атомы этой цепи, начиная с того конца, к которому ближе расположен заместитель (в данном случае это метильная группа $-CH_3$). При нумерации справа налево метильная группа будет связана со вторым атомом углерода.

Структурная формула этого углеводорода:

$CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$

Основой названия является название алкана с четырьмя атомами углерода — бутан. Положение заместителя (метил) указывается цифрой, а его название ставится перед названием основной цепи. Таким образом, название соединения — 2-метилбутан.

Ответ: Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$, название: 2-метилбутан.

Третий углеводород (внизу)

Эта молекула также является изомером состава $C_5H_{12}$ с разветвленной цепью. Самая длинная непрерывная цепь атомов углерода здесь состоит из трех атомов. Центральный (второй) атом углерода в этой цепи связан с двумя метильными группами ($-CH_3$).

Структурная формула соединения:

$CH_3-C(CH_3)_2-CH_3$

Основой названия является алкан с тремя атомами углерода — пропан. У второго атома углерода находятся два одинаковых заместителя — метила. Их количество указывается приставкой "ди-", а их положение — соответствующими номерами. Следовательно, название соединения — 2,2-диметилпропан.

Ответ: Структурная формула: $CH_3-C(CH_3)_2-CH_3$, название: 2,2-диметилпропан.

6. На рисунке 17 изображены две модели молекул. Сколько веществ они описывают — одно или два?

Решение

Вещество — это совокупность одинаковых молекул (или атомов). Чтобы определить, сколько веществ изображено, нужно сравнить модели молекул. Если модели молекул идентичны по своему составу (содержат одинаковые атомы в одинаковом количестве) и строению (атомы соединены одинаковым образом), то они описывают одно и то же вещество.

В данном случае (на рисунке 17 из соответствующего учебника) представлены две одинаковые модели молекулы воды. Каждая модель состоит из одного атома кислорода, соединенного с двумя атомами водорода. Химическая формула такого вещества — $H_2O$.

Поскольку обе модели изображают полностью идентичные молекулы, они описывают одно вещество. Наличие двух моделей, вероятно, призвано подчеркнуть, что вещество состоит из большого числа одинаковых молекул.

Ответ: Изображенные модели молекул описывают одно вещество.

7. Сравните физические свойства метана и пентана.

Рис. 17. Шаростержневые модели

Решение

Метан ($CH_4$) и пентан ($C_5H_{12}$) — это углеводороды, принадлежащие к одному гомологическому ряду алканов, общая формула которых $C_nH_{2n+2}$. Метан является первым членом этого ряда ($n=1$), а пентан — пятым ($n=5$). Такое различие в составе и, следовательно, в молекулярной массе ($M_r(CH_4) = 16$; $M_r(C_5H_{12}) = 72$) является ключевой причиной существенных различий в их физических свойствах.

1. Агрегатное состояние при нормальных условиях

Метан при стандартной температуре и давлении (20 °C, 1 атм) является газом. Пентан в тех же условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость.

2. Температуры кипения и плавления

Температуры фазовых переходов у пентана значительно выше, чем у метана.

• Температура кипения метана: $-161.6 \text{ °C}$
• Температура кипения пентана: $+36.1 \text{ °C}$
• Температура плавления метана: $-182.5 \text{ °C}$
• Температура плавления пентана: $-129.8 \text{ °C}$

Это объясняется тем, что молекулы алканов неполярны, и между ними действуют только слабые межмолекулярные силы (силы Ван-дер-Ваальса). С увеличением размера молекулы и её поверхности (от метана к пентану) эти силы становятся значительно мощнее. Следовательно, для того чтобы преодолеть притяжение между молекулами пентана и перевести его в газообразное состояние, требуется гораздо больше энергии, чем для метана.

3. Плотность

Плотность пентана существенно выше плотности метана. Плотность жидкого пентана составляет около $0.626 \text{ г/см}^3$ (при 20 °C), в то время как плотность газообразного метана при тех же условиях составляет всего лишь около $0.00067 \text{ г/см}^3$. Даже в жидком состоянии (при температурах кипения) плотность пентана выше плотности метана.

4. Растворимость

В этом аспекте свойства веществ схожи. И метан, и пентан являются неполярными соединениями. Согласно принципу "подобное растворяется в подобном", они оба практически нерастворимы в полярных растворителях, таких как вода, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях (например, в бензоле, диэтиловом эфире, других алканах).

5. Прочие физические свойства

Оба вещества бесцветны. Метан — газ без запаха. Пентан — жидкость, обладающая характерным запахом, напоминающим запах бензина.

Ответ:

Метан и пентан имеют схожие свойства в отношении растворимости (плохо растворимы в воде, хорошо — в органических растворителях). Однако их физические свойства кардинально различаются из-за разницы в длине углеродной цепи и молекулярной массе.

• Метан ($CH_4$): при н.у. газ без цвета и запаха, с очень низкими температурами кипения ($-161.6 \text{ °C}$) и плавления ($-182.5 \text{ °C}$), имеет низкую плотность.
• Пентан ($C_5H_{12}$): при н.у. бесцветная летучая жидкость с характерным запахом, имеет значительно более высокие температуры кипения ($+36.1 \text{ °C}$) и плавления ($-129.8 \text{ °C}$), а также большую плотность.

Эти различия обусловлены усилением межмолекулярных ван-дер-ваальсовых сил с увеличением размера молекулы от метана к пентану.