Номер 5, страница 101 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 15. Электронное строение и химические связи атома углерода. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 5, страница 101.

Условие.

5. Изобразите структурную формулу молекулы, углеродный скелет которой состоит из четырёх атомов углерода, находящихся в состоянии $sp^2$-гибридизации.

Решение.

Решение 2.

Решение

Атом углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации, когда его валентные орбитали (одна s- и две p-орбитали) смешиваются, образуя три равноценные гибридные $sp^2$-орбитали. Эти орбитали расположены в одной плоскости под углом примерно $120^\circ$ друг к другу и участвуют в образовании трёх $\sigma$-связей. Оставшаяся негибридная p-орбиталь, перпендикулярная этой плоскости, участвует в образовании одной $\pi$-связи. Такое состояние характерно для атомов углерода, входящих в состав двойной связи (C=C) или ароматических систем.

Согласно условию задачи, необходимо изобразить молекулу, в которой все четыре атома углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Это означает, что каждый из четырёх атомов углерода должен быть связан с тремя другими атомами через $\sigma$-связи и иметь одну $\pi$-связь.

Таким требованиям удовлетворяет молекула с четырьмя атомами углерода, соединёнными в цепь с двумя двойными связями. Наиболее простым и распространённым примером такого соединения является бутадиен-1,3 (дивинил).

Рассмотрим строение молекулы бутадиена-1,3, химическая формула которой $\text{C}_4\text{H}_6$, а структурная формула $\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2$:

• Первый атом углерода ($C_1$) образует двойную связь со вторым атомом углерода ($C_2$) и две одинарные связи с атомами водорода. Всего он образует 3 $\sigma$-связи и 1 $\pi$-связь, следовательно, его гибридизация — $sp^2$.
• Второй атом углерода ($C_2$) образует двойную связь с $C_1$, одинарную связь с третьим атомом углерода ($C_3$) и одинарную связь с атомом водорода. Всего он образует 3 $\sigma$-связи и 1 $\pi$-связь, гибридизация — $sp^2$.
• Третий атом углерода ($C_3$) симметричен второму. Он связан двойной связью с $C_4$ и одинарными связями с $C_2$ и атомом водорода. Его гибридизация также $sp^2$.
• Четвёртый атом углерода ($C_4$) симметричен первому. Он связан двойной связью с $C_3$ и двумя одинарными связями с атомами водорода. Его гибридизация — $sp^2$.

Таким образом, в молекуле бутадиена-1,3 все четыре атома углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации.

Структурная формула бутадиена-1,3:

$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2$

Ответ:

Структурная формула искомой молекулы (бутадиен-1,3):

$\text{CH}_2=\text{CH}-\text{CH}=\text{CH}_2$