Номер 4, страница 101 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 15. Электронное строение и химические связи атома углерода. Глава 2. Основные понятия органической химии - номер 4, страница 101.

Условие.

4. Определите гибридное состояние всех атомов углерода в молекулах по структурным формулам веществ.

${H-\overset{H}{\underset{H}{C}}-\overset{H}{\underset{H}{C}}-\underset{H}{C}=C-H}$$\quad$$H-C#C-H$$\quad$${H-\overset{H}{\underset{H}{C}}-C(=O)OH}$

Решение.

Решение 2.

Гибридное состояние атома углерода определяется количеством $\sigma$-связей, которые он образует:

• sp³-гибридизация: атом углерода образует 4 $\sigma$-связи (четыре одинарные связи).
• sp²-гибридизация: атом углерода образует 3 $\sigma$-связи (одна двойная и две одинарные связи).
• sp-гибридизация: атом углерода образует 2 $\sigma$-связи (одна тройная и одна одинарная связь, либо две двойные связи).

1. Молекула бут-1-ина ($CH_3-CH_2-C \equiv CH$)

Пронумеруем атомы углерода справа налево, чтобы тройная связь имела наименьший номер: $C^4H_3-C^3H_2-C^2 \equiv C^1H$.

• Атом углерода $C^1$ связан с одним атомом водорода одинарной связью и с атомом $C^2$ тройной связью. Он образует 2 $\sigma$-связи, следовательно, его гибридное состояние – sp.
• Атом углерода $C^2$ связан с атомом $C^1$ тройной связью и с атомом $C^3$ одинарной связью. Он образует 2 $\sigma$-связи, следовательно, его гибридное состояние – sp.
• Атом углерода $C^3$ связан с двумя атомами водорода и двумя атомами углерода ($C^2$ и $C^4$) четырьмя одинарными связями. Он образует 4 $\sigma$-связи, следовательно, его гибридное состояние – sp³.
• Атом углерода $C^4$ связан с тремя атомами водорода и одним атомом углерода ($C^3$) четырьмя одинарными связями. Он образует 4 $\sigma$-связи, следовательно, его гибридное состояние – sp³.

Ответ: В молекуле бут-1-ина ($C^4H_3-C^3H_2-C^2 \equiv C^1H$) атомы $C^1$ и $C^2$ находятся в sp-гибридизации, а атомы $C^3$ и $C^4$ – в sp³-гибридизации.

2. Молекула ацетилена (этина, $H-C \equiv C-H$)

• Каждый из двух атомов углерода связан с одним атомом водорода (одна $\sigma$-связь) и с другим атомом углерода (одна тройная связь, содержащая одну $\sigma$-связь). Таким образом, каждый атом углерода образует по 2 $\sigma$-связи.

Ответ: Оба атома углерода в молекуле ацетилена находятся в sp-гибридизации.

3. Молекула уксусной кислоты ($CH_3COOH$)

Рассмотрим два атома углерода в молекуле: $C^1H_3-C^2OOH$.

• Атом углерода $C^1$ в метильной группе ($-CH_3$) связан с тремя атомами водорода и одним атомом углерода четырьмя одинарными связями. Он образует 4 $\sigma$-связи, следовательно, его гибридное состояние – sp³.
• Атом углерода $C^2$ в карбоксильной группе ($-COOH$) связан с атомом $C^1$ одинарной связью, с атомом кислорода гидроксильной группы одинарной связью и с другим атомом кислорода двойной связью. Он образует 3 $\sigma$-связи, следовательно, его гибридное состояние – sp².

Ответ: В молекуле уксусной кислоты атом углерода метильной группы ($-CH_3$) находится в sp³-гибридизации, а атом углерода карбоксильной группы ($-COOH$) – в sp²-гибридизации.