Страница 147 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. Сколько химических связей в молекуле пропана? Сколько из них связей $C-C$ и $C-H$?

Дано:
Молекула пропана.

Найти:
Общее количество химических связей в молекуле пропана, а также количество связей типа C—C и C—H.

Решение:

Пропан относится к классу алканов, его химическая формула — $C_3H_8$. Для подсчета химических связей необходимо рассмотреть структурную формулу молекулы.

В молекуле пропана три атома углерода ($C$) соединены последовательно в цепь с помощью одинарных ковалентных связей. Каждый атом углерода должен образовывать четыре связи (быть четырехвалентным), а каждый атом водорода ($H$) — одну связь (быть одновалентным).

Структурная формула пропана:
$CH_3-CH_2-CH_3$
Или в развернутом виде:

 H H H | | |H-C - C - C-H | | | H H H

Из структурной формулы видно, что в молекуле есть два типа связей: углерод-углерод (C—C) и углерод-водород (C—H).

Количество связей C—C: Между тремя атомами углерода в цепи ($C-C-C$) находятся 2 одинарные связи.

Количество связей C—H: Каждый из 8 атомов водорода связан с одним из атомов углерода. Таким образом, в молекуле 8 связей C—H. Можно посчитать их по каждому атому углерода: первый и третий атомы углерода связаны с тремя атомами водорода каждый, а центральный атом углерода — с двумя. Итого: $3 + 2 + 3 = 8$ связей.

Общее количество химических связей в молекуле пропана равно сумме связей C—C и C—H: $2 + 8 = 10$ связей.

Ответ: в молекуле пропана всего 10 химических связей, из них 2 связи C—C и 8 связей C—H.

2. Изобразите все возможные углеродные скелеты алканов, состоящих из 5 атомов.

Решение

Алканы, состоящие из 5 атомов углерода, имеют общую химическую формулу $C_5H_{12}$ и называются пентанами. Для пентана существует три структурных изомера, которые отличаются строением углеродного скелета, то есть порядком соединения атомов углерода. Изобразим все возможные варианты.

1. Линейный углеродный скелет (н-пентан)

В этом случае все пять атомов углерода соединены последовательно, образуя неразветвленную цепь. Эта структура соответствует алкану нормального строения — н-пентану.

Углеродный скелет н-пентана:

$\text{C}-\text{C}-\text{C}-\text{C}-\text{C}$

2. Разветвленный углеродный скелет с одним ответвлением (изопентан)

В этой структуре самая длинная углеродная цепь состоит из четырех атомов, а пятый атом углерода образует боковое ответвление (метильную группу) у второго атома основной цепи. Этот изомер по номенклатуре ИЮПАК называется 2-метилбутан, а его тривиальное название — изопентан.

Углеродный скелет изопентана:

$$ \begin{array}{c} \phantom{\text{C}-}\text{C} \\ \phantom{\text{C}-}| \\ \text{C}-\text{C}-\text{C}-\text{C} \end{array} $$

Стоит отметить, что присоединение метильной группы к третьему атому в цепи из четырех атомов даст ту же самую структуру (2-метилбутан), так как нумерация цепи начнется с другого конца. Присоединение к крайним (первому или четвертому) атомам приведет к образованию линейной цепи из пяти атомов (н-пентана).

3. Максимально разветвленный углеродный скелет (неопентан)

В данном случае самая длинная цепь состоит из трех атомов углерода, а два оставшихся атома углерода образуют два боковых ответвления у центрального (второго) атома углеродной цепи. Этот изомер называется неопентан, или по номенклатуре ИЮПАК — 2,2-диметилпропан.

Углеродный скелет неопентана:

$$ \begin{array}{c} \phantom{\text{C}-}\text{C}\phantom{-\text{C}} \\ \phantom{\text{C}-}|\phantom{-\text{C}} \\ \text{C}-\text{C}-\text{C} \\ \phantom{\text{C}-}|\phantom{-\text{C}} \\ \phantom{\text{C}-}\text{C}\phantom{-\text{C}} \end{array} $$

В этой структуре центральный атом углерода является четвертичным, то есть соединен с четырьмя другими атомами углерода.

Ответ:

Существует три возможных углеродных скелета для алканов, состоящих из 5 атомов углерода:

1. Линейный (соответствует н-пентану):

$\text{C}-\text{C}-\text{C}-\text{C}-\text{C}$

2. Разветвленный с одним ответвлением (соответствует 2-метилбутану или изопентану):

$$ \begin{array}{c} \phantom{\text{C}-}\text{C} \\ \phantom{\text{C}-}| \\ \text{C}-\text{C}-\text{C}-\text{C} \end{array} $$

3. Разветвленный с двумя ответвлениями у одного атома (соответствует 2,2-диметилпропану или неопентану):

$$ \begin{array}{c} \phantom{\text{C}-}\text{C}\phantom{-\text{C}} \\ \phantom{\text{C}-}|\phantom{-\text{C}} \\ \text{C}-\text{C}-\text{C} \\ \phantom{\text{C}-}|\phantom{-\text{C}} \\ \phantom{\text{C}-}\text{C}\phantom{-\text{C}} \end{array} $$

3. Назовите все изомерные гептаны, формулы которых приведены в тексте параграфа.

Решение

Поскольку текст параграфа, на который ссылается условие, не предоставлен, в решении будут перечислены все 9 существующих структурных изомеров гептана. Изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой (для гептана это $C_7H_{16}$), но с разным строением углеродного скелета.

1. Гептан (или н-гептан)

   Соединение с неразветвленной цепью из семи атомов углерода.

   Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

2. 2-Метилгексан

   Основная цепь состоит из шести атомов углерода (гексан), у второго атома которой находится метильный заместитель ($CH_3$).

   Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

3. 3-Метилгексан

   Основная цепь — гексан, у третьего атома которой находится метильный заместитель ($CH_3$).

   Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$

4. 2,2-Диметилпентан

   Основная цепь состоит из пяти атомов углерода (пентан), у второго атома которой находятся два метильных заместителя.

   Структурная формула: $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_2-CH_3$

5. 3,3-Диметилпентан

   Основная цепь — пентан, у третьего атома которой находятся два метильных заместителя.

   Структурная формула: $CH_3-CH_2-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$

6. 2,3-Диметилпентан

   Основная цепь — пентан, с метильными заместителями у второго и третьего атомов углерода.

   Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

7. 2,4-Диметилпентан

   Основная цепь — пентан, с метильными заместителями у второго и четвертого атомов углерода.

   Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3$

8. 3-Этилпентан

   Основная цепь — пентан, у третьего атома которой находится этильный заместитель ($C_2H_5$).

   Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH(C_2H_5)-CH_2-CH_3$

9. 2,2,3-Триметилбутан

   Основная цепь состоит из четырех атомов углерода (бутан) с тремя метильными заместителями: два у второго атома и один у третьего.

   Структурная формула: $CH_3-C(CH_3)_2-CH(CH_3)-CH_3$

Ответ:

Изомерные гептаны: гептан (н-гептан), 2-метилгексан, 3-метилгексан, 2,2-диметилпентан, 3,3-диметилпентан, 2,3-диметилпентан, 2,4-диметилпентан, 3-этилпентан, 2,2,3-триметилбутан.

4. Напишите структурную формулу алкана, молекула которого содержит 26 атомов. Назовите этот углеводород, если известно, что он имеет неразветвлённый скелет.

Дано:

Общее число атомов в молекуле алкана = 26

Углеводород имеет неразветвлённый скелет.

Найти:

Структурную формулу и название алкана.

Решение:

1. Общая формула для алканов — $C_nH_{2n+2}$, где $n$ — это число атомов углерода в молекуле.

2. Общее число атомов в молекуле алкана представляет собой сумму числа атомов углерода ($n$) и числа атомов водорода ($2n+2$). Согласно условию, это значение равно 26.

3. Составим и решим уравнение для нахождения $n$:

$n + (2n + 2) = 26$

$3n + 2 = 26$

$3n = 26 - 2$

$3n = 24$

$n = \frac{24}{3}$

$n = 8$

Таким образом, в молекуле искомого алкана содержится 8 атомов углерода.

4. Теперь определим молекулярную формулу, подставив найденное значение $n$ в общую формулу алканов:

$C_8H_{2 \cdot 8 + 2} \Rightarrow C_8H_{18}$

5. Алкан, содержащий 8 атомов углерода, называется октан. Поскольку в условии указано, что углеводород имеет неразветвлённый скелет, речь идет о нормальном октане (н-октане).

6. Структурная формула н-октана, в которой все 8 атомов углерода соединены в одну цепь:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Ответ: Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$. Название углеводорода: октан (или н-октан).

5. Назовите следующие алканы.

$\text{CH}_3\text{--CH}_2\text{--}\underset{\substack{\vert \\ \text{CH}_2 \\ \vert \\ \text{CH}_3}}{\text{CH}}\text{--CH}_3$

$\text{CH}_3\text{--}\underset{\text{CH}_3}{\overset{\text{CH}_3}{\text{C}}}\text{--CH}_2\text{--CH}_2\text{--}\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}\text{--CH}_3$

CH₃–CH₂–CH(CH₂CH₃)–CH₃

Решение
Для того чтобы дать название алкану по номенклатуре ИЮПАК, необходимо выполнить следующие шаги:
1. Найти самую длинную непрерывную углеродную цепь. В данной структуре, если рассматривать горизонтальную цепь $CH_3–CH_2–CH–CH_3$, ее длина составляет 4 атома углерода. Однако, если включить в цепь этильный радикал (–$CH_2$–$CH_3$), который отходит от третьего атома углерода, то можно получить более длинную цепь. Структуру можно переписать так, чтобы главная цепь была видна лучше: $CH_3–CH_2–CH(CH_3)–CH_2–CH_3$. Длина этой цепи составляет 5 атомов углерода. Это самая длинная цепь, следовательно, основой названия будет "пентан".
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи. Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе расположен заместитель. В нашем случае главная цепь это $CH_3–CH_2–CH(CH_3)–CH_2–CH_3$, а заместителем является метильная группа ($–CH_3$).
При нумерации слева направо: $^1CH_3–^2CH_2–^3CH(CH_3)–^4CH_2–^5CH_3$. Метильная группа находится у 3-го атома углерода.
При нумерации справа налево: $^5CH_3–^4CH_2–^3CH(CH_3)–^2CH_2–^1CH_3$. Метильная группа также находится у 3-го атома углерода.
Поскольку в обоих случаях заместитель получает одинаковый номер (3), можно использовать любую нумерацию.
3. Назвать заместитель. Заместитель у 3-го атома углерода — это группа $–CH_3$, которая называется "метил".
4. Собрать полное название. Название строится по схеме: [номер положения заместителя]-[название заместителя][название основной цепи]. Получаем: 3-метилпентан.

Ответ: 3-метилпентан.

CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃

Решение
Для названия этого алкана также следуем правилам ИЮПАК:
1. Найти самую длинную непрерывную углеродную цепь. Рассматривая структуру, мы видим, что самая длинная цепь содержит 6 атомов углерода: $CH_3–C–CH_2–CH_2–CH–CH_3$. Все остальные возможные пути дают цепь такой же или меньшей длины. Основой названия будет "гексан".
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи. Нумерацию следует начинать с того конца, чтобы заместители получили наименьшие возможные номера (согласно правилу наименьших локантов).
При нумерации слева направо: $^1CH_3–^2C(CH_3)_2–^3CH_2–^4CH_2–^5CH(CH_3)–^6CH_3$. Заместители (метильные группы) находятся у атомов с номерами 2, 2 и 5.
При нумерации справа налево: $^6CH_3–^5C(CH_3)_2–^4CH_2–^3CH_2–^2CH(CH_3)–^1CH_3$. Заместители (метильные группы) находятся у атомов с номерами 2, 5 и 5.
Сравниваем наборы локантов: (2, 2, 5) и (2, 5, 5). Согласно правилу, выбирается тот набор, у которого меньше первое отличающееся число. В данном случае во втором локанте 2 < 5, поэтому правильным является набор (2, 2, 5), а нумерация ведется слева направо.
3. Назвать заместители. В молекуле три одинаковых заместителя — метильные группы ($–CH_3$). Для указания их количества используется греческая приставка "три-". Таким образом, получаем "триметил".
4. Собрать полное название. Указываем номера положений каждого из трех заместителей через запятую, затем через дефис название заместителей с приставкой, и в конце — название основной цепи без пробела. Получаем: 2,2,5-триметилгексан.

Ответ: 2,2,5-триметилгексан.

6. Напишите структурные формулы:

а) $2,5-диметилгексана$;

б) $2-метил-3-этилпентана$.

Решение

а) 2,5-диметилгексана

Для построения структурной формулы по названию соединения необходимо следовать алгоритму номенклатуры ИЮПАК в обратном порядке:
1. Основа названия — «гексан». Это предельный углеводород (алкан), содержащий 6 атомов углерода в основной цепи.
2. Приставка «диметил» означает наличие двух одинаковых заместителей — метильных групп ($-CH_3$).
3. Цифры «2,5-» являются локантами и указывают, что метильные группы присоединены ко второму и пятому атому углерода в главной цепи.
4. После соединения всех частей молекулы необходимо добавить атомы водорода так, чтобы валентность каждого атома углерода была равна четырем.

Следуя этим шагам, получаем следующую структурную формулу:
$ \ce{CH3 - \underset{\underset{\Large\text{CH}_3}{}}{\CH} - CH2 - CH2 - \underset{\underset{\Large\text{CH}_3}{}}{\CH} - CH3} $

Ответ: Структурная формула 2,5-диметилгексана: $ \ce{CH3 - \underset{\underset{\Large\text{CH}_3}{}}{\CH} - CH2 - CH2 - \underset{\underset{\Large\text{CH}_3}{}}{\CH} - CH3} $.

б) 2-метил-3-этилпентана

Аналогично первому пункту, разберем название:
1. Основа — «пентан». Главная цепь состоит из 5 атомов углерода.
2. Заместители: метильная группа ($-CH_3$) и этильная группа ($-CH_2CH_3$).
3. Локанты: метильная группа находится у второго атома углерода (2-метил), а этильная — у третьего (3-этил).
4. Дополняем структуру атомами водорода.

Примечание: Название в задании не соответствует современным правилам ИЮПАК, согласно которым заместители перечисляются в алфавитном порядке. Правильное название данного соединения — 3-этил-2-метилпентан. Однако указанное название однозначно описывает требуемую структуру. При проверке выбора главной цепи убеждаемся, что самая длинная цепь действительно содержит 5 атомов углерода.

Структурная формула 2-метил-3-этилпентана:
$ \ce{CH3 - \underset{\underset{\Large\text{CH}_3}{}}{\CH} - \underset{\underset{\Large\text{CH}_2CH_3}{}}{\CH} - CH2 - CH3} $

Ответ: Структурная формула 2-метил-3-этилпентана: $ \ce{CH3 - \underset{\underset{\Large\text{CH}_3}{}}{\CH} - \underset{\underset{\Large\text{CH}_2CH_3}{}}{\CH} - CH2 - CH3} $.

7. Рассчитайте массовую долю углерода:

а) в метане;

б) в пропане;

в) в декане.

Как изменяется массовая доля углерода в алканах с увеличением числа атомов углерода в молекуле?

Для решения задачи будем использовать относительные атомные массы элементов, округленные до целых чисел: $A_r(C) = 12$, $A_r(H) = 1$.

Массовая доля элемента (ω) в веществе вычисляется по формуле:

$ω(\text{элемента}) = \frac{n \cdot A_r(\text{элемента})}{M_r(\text{вещества})} \cdot 100\%$

где $n$ — число атомов элемента в молекуле, $A_r$ — относительная атомная масса элемента, $M_r$ — относительная молекулярная масса вещества.

а) в метане

Решение
1. Химическая формула метана: $CH_4$.
2. Рассчитаем относительную молекулярную массу метана:
$M_r(CH_4) = 1 \cdot A_r(C) + 4 \cdot A_r(H) = 1 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 16$.
3. Рассчитаем массовую долю углерода в метане:
$ω(C) = \frac{1 \cdot A_r(C)}{M_r(CH_4)} = \frac{1 \cdot 12}{16} = 0.75$.
В процентах это составляет $0.75 \cdot 100\% = 75\%$.
Ответ: Массовая доля углерода в метане составляет 75%.

б) в пропане

Решение
1. Химическая формула пропана: $C_3H_8$.
2. Рассчитаем относительную молекулярную массу пропана:
$M_r(C_3H_8) = 3 \cdot A_r(C) + 8 \cdot A_r(H) = 3 \cdot 12 + 8 \cdot 1 = 36 + 8 = 44$.
3. Рассчитаем массовую долю углерода в пропане:
$ω(C) = \frac{3 \cdot A_r(C)}{M_r(C_3H_8)} = \frac{3 \cdot 12}{44} = \frac{36}{44} \approx 0.8182$.
В процентах это составляет $0.8182 \cdot 100\% \approx 81.82\%$.
Ответ: Массовая доля углерода в пропане составляет примерно 81.82%.

в) в декане

Решение
1. Химическая формула декана: $C_{10}H_{22}$.
2. Рассчитаем относительную молекулярную массу декана:
$M_r(C_{10}H_{22}) = 10 \cdot A_r(C) + 22 \cdot A_r(H) = 10 \cdot 12 + 22 \cdot 1 = 120 + 22 = 142$.
3. Рассчитаем массовую долю углерода в декане:
$ω(C) = \frac{10 \cdot A_r(C)}{M_r(C_{10}H_{22})} = \frac{10 \cdot 12}{142} = \frac{120}{142} \approx 0.8451$.
В процентах это составляет $0.8451 \cdot 100\% \approx 84.51\%$.
Ответ: Массовая доля углерода в декане составляет примерно 84.51%.

Как изменяется массовая доля углерода в алканах с увеличением числа атомов углерода в молекуле?

Сравнивая полученные результаты:

• Метан ($C_1$): $ω(C) = 75\%$
• Пропан ($C_3$): $ω(C) \approx 81.82\%$
• Декан ($C_{10}$): $ω(C) \approx 84.51\%$

Можно сделать вывод, что с увеличением числа атомов углерода в гомологическом ряду алканов, массовая доля углерода в молекуле увеличивается. Это происходит потому, что общая формула алканов $C_nH_{2n+2}$, и при увеличении $n$ доля массы "тяжелого" углерода ($A_r=12$) в общей молекулярной массе растет по сравнению с долей массы "легкого" водорода ($A_r=1$).
Ответ: С увеличением числа атомов углерода в молекуле алкана массовая доля углерода увеличивается.

8. Определите молекулярную формулу алкана, массовая доля водорода в котором равна 16,67%.

Дано:

Алкана
Массовая доля водорода $\omega(H) = 16,67\% = 0,1667$

Найти:

Молекулярную формулу алкана - $C_xH_y$

Решение:

1. Общая формула гомологического ряда алканов: $C_nH_{2n+2}$, где $n$ – число атомов углерода в молекуле.

2. Массовая доля элемента ($\omega$) в соединении вычисляется по формуле:

$\omega(Э) = \frac{N \cdot Ar(Э)}{Mr(вещества)}$

где $N$ – число атомов элемента в молекуле, $Ar(Э)$ – относительная атомная масса элемента, $Mr(вещества)$ – относительная молекулярная масса вещества.

3. Выразим относительную молекулярную массу алкана $C_nH_{2n+2}$ через $n$. Будем использовать округленные относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$ и $Ar(H) = 1$.

$Mr(C_nH_{2n+2}) = n \cdot Ar(C) + (2n+2) \cdot Ar(H) = n \cdot 12 + (2n+2) \cdot 1 = 12n + 2n + 2 = 14n + 2$

4. Масса атомов водорода в одной молекуле алкана составляет $(2n+2) \cdot Ar(H) = 2n+2$.

5. Подставим выражения для массы водорода и молекулярной массы алкана в формулу для массовой доли:

$\omega(H) = \frac{(2n+2)}{14n+2}$

6. Теперь подставим известное значение массовой доли водорода ($\omega(H) = 0,1667$) и решим уравнение относительно $n$:

$0,1667 = \frac{2n+2}{14n+2}$

$0,1667 \cdot (14n+2) = 2n+2$

$2,3338n + 0,3334 = 2n+2$

$2,3338n - 2n = 2 - 0,3334$

$0,3338n = 1,6666$

$n = \frac{1,6666}{0,3338} \approx 4,99$

Так как число атомов $n$ должно быть целым, округляем полученное значение до ближайшего целого числа: $n=5$.

7. Зная $n=5$, находим молекулярную формулу алкана, подставляя значение в общую формулу $C_nH_{2n+2}$:

$C_5H_{2 \cdot 5 + 2} = C_5H_{12}$

Это пентан.

Ответ: Молекулярная формула алкана – $C_5H_{12}$.

9. Определите молекулярную формулу алкана, если известно, что его пары в 5́ раз тяжелее неона.

Дано:

$D_{Ne}(\text{алкан}) = 5$

Найти:

Молекулярную формулу алкана ($C_nH_{2n+2}$) - ?

Решение:

1. Относительная плотность паров одного вещества по другому равна отношению их молярных масс. В данном случае, относительная плотность паров алкана по неону ($D_{Ne}(\text{алкан})$) вычисляется по формуле:

$D_{Ne}(\text{алкан}) = \frac{M(\text{алкан})}{M(Ne)}$

где $M(\text{алкан})$ - молярная масса алкана, а $M(Ne)$ - молярная масса неона.

2. Молярная масса неона ($Ne$), согласно периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева, составляет approximately $20$ г/моль.

$M(Ne) = 20$ г/моль

3. Теперь мы можем найти молярную массу неизвестного алкана:

$M(\text{алкан}) = D_{Ne}(\text{алкан}) \cdot M(Ne) = 5 \cdot 20 \text{ г/моль} = 100 \text{ г/моль}$

4. Общая формула для гомологического ряда алканов - $C_nH_{2n+2}$. Выразим молярную массу алкана через n, зная, что атомная масса углерода ($C$) равна $12$ а.е.м., а водорода ($H$) - $1$ а.е.м.:

$M(C_nH_{2n+2}) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n+2) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2$

5. Приравняем полученное выражение к найденной молярной массе алкана и решим уравнение относительно n:

$14n + 2 = 100$

$14n = 100 - 2$

$14n = 98$

$n = \frac{98}{14}$

$n = 7$

6. Подставим найденное значение n в общую формулу алканов, чтобы определить молекулярную формулу искомого вещества:

$C_7H_{2 \cdot 7 + 2} = C_7H_{16}$

Это гептан.

Ответ: $C_7H_{16}$

10. Используя рисунок 48, расположите формулы $CH_4$, $H_2O$, $C_{17}H_{36}$, $C_5H_{12}$ в порядке возрастания температуры плавления веществ.

Решение

Чтобы расположить вещества в порядке возрастания их температуры плавления, необходимо сравнить силы межмолекулярного взаимодействия в их кристаллических состояниях. Чем сильнее взаимодействие между молекулами, тем больше энергии требуется для разрушения кристаллической структуры, и, соответственно, тем выше температура плавления вещества.

Рассмотрим представленные вещества: $CH_4$ (метан), $C_5H_{12}$ (пентан), $C_{17}H_{36}$ (гептадекан) и $H_2O$ (вода).

1. Метан ($CH_4$), пентан ($C_5H_{12}$) и гептадекан ($C_{17}H_{36}$) относятся к гомологическому ряду алканов. Их молекулы неполярны, поэтому в твердом состоянии они связаны друг с другом только за счет слабых межмолекулярных (Ван-дер-Ваальсовых) сил, а именно лондоновских дисперсионных сил. Сила этого взаимодействия напрямую зависит от размера молекулы (количества электронов и площади поверхности), который, в свою очередь, коррелирует с молярной массой. С увеличением числа атомов углерода в цепи молярная масса и размер молекулы растут, что ведет к усилению межмолекулярного притяжения и, как следствие, к повышению температуры плавления. Таким образом, для алканов порядок возрастания температуры плавления будет следующим: $CH_4 < C_5H_{12} < C_{17}H_{36}$.

2. Вода ($H_2O$) — это вещество с полярными молекулами. Благодаря высокой электроотрицательности атома кислорода и наличию у него неподеленных электронных пар, между молекулами воды образуются прочные водородные связи. Водородные связи значительно сильнее, чем дисперсионные силы в небольших молекулах алканов. Поэтому, несмотря на свою малую молярную массу ($M(H_2O) \approx 18$ г/моль), которая сравнима с молярной массой метана ($M(CH_4) \approx 16$ г/моль), вода имеет аномально высокую температуру плавления $0^\circ C$.

3. Теперь сравним все вещества. Температура плавления метана ($CH_4$) очень низка и составляет примерно $-182^\circ C$. Температура плавления пентана ($C_5H_{12}$) выше, чем у метана, но все еще очень низкая, около $-130^\circ C$. Температура плавления воды ($H_2O$) равна $0^\circ C$, что выше, чем у метана и пентана, из-за наличия водородных связей. Температура плавления гептадекана ($C_{17}H_{36}$) составляет около $22^\circ C$. В этом случае суммарные дисперсионные силы в большой молекуле гептадекана оказываются достаточно сильными, чтобы температура плавления была выше, чем у воды.

Таким образом, располагая вещества в порядке возрастания их температуры плавления, получаем следующий ряд: метан, пентан, вода, гептадекан.

Ответ: $CH_4$, $C_5H_{12}$, $H_2O$, $C_{17}H_{36}$.

11. Как, не используя химических реакций, отличить пентан от воды?

Для того чтобы отличить пентан от воды, не прибегая к химическим реакциям, можно воспользоваться их различными физическими свойствами. Вот несколько способов:

1. По плотности и взаимной растворимости

Пентан ($C_5H_{12}$) — это неполярная жидкость, а вода ($H_2O$) — полярная. Согласно правилу «подобное растворяется в подобном», эти два вещества не смешиваются друг с другом. Кроме того, у них разная плотность. Плотность пентана составляет примерно $0.626 \text{ г/см}^3$, в то время как плотность воды — около $1 \text{ г/см}^3$.
Эксперимент: В одну пробирку налить небольшое количество обеих жидкостей и встряхнуть.
Наблюдение: Жидкости расслоятся, образовав два несмешивающихся слоя. Та жидкость, что окажется сверху, будет иметь меньшую плотность — это пентан. Нижний слой будет состоять из воды.
Ответ: При смешивании пентан и вода образуют два слоя; пентан будет верхним слоем, а вода — нижним.

2. По запаху

Органолептические свойства веществ, такие как запах, являются их физическими характеристиками.
Эксперимент: Осторожно понюхать каждую из жидкостей.
Наблюдение: Вода не имеет запаха. Пентан, как и многие другие низшие алканы, обладает характерным запахом, напоминающим бензин или керосин.
Ответ: Жидкость с характерным запахом — пентан, жидкость без запаха — вода.

3. По температуре кипения

Температура кипения — это уникальная физическая константа для каждого чистого вещества при заданном давлении.
Эксперимент: Поочередно нагревать образцы жидкостей в колбах с термометром, соблюдая меры предосторожности (пентан легковоспламеняем, поэтому нагревать следует на водяной бане вдали от открытого огня).
Наблюдение: Пентан закипит уже при температуре $36.1^\circ\text{C}$ (при нормальном атмосферном давлении). Вода закипит только при $100^\circ\text{C}$.
Ответ: Жидкость, которая кипит при значительно более низкой температуре (около $36^\circ\text{C}$), — это пентан.

4. По температуре замерзания

Температура замерзания также является важной физической характеристикой вещества.
Эксперимент: Поместить образцы обеих жидкостей в морозильную камеру бытового холодильника, где температура обычно поддерживается на уровне около $-18^\circ\text{C}$.
Наблюдение: Вода замерзает при $0^\circ\text{C}$ и в морозильной камере превратится в лед. Температура замерзания пентана составляет $-129.8^\circ\text{C}$, поэтому он останется в жидком состоянии.
Ответ: Вещество, которое замерзнет в морозильной камере, — это вода; вещество, которое останется жидким, — пентан.