Страница 367 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

1. На рисунке приведены модели трёх молекул: две из них — одинаковые, а третья является их оптическим изомером. Укажите одинаковые молекулы.

На рисунке представлены модели молекулы 2-хлорпропановой кислоты ($CH_3-CHCl-COOH$). В этой молекуле второй атом углерода ($C_2$, связанный с хлором) является хиральным (асимметрическим) центром, поскольку он соединен с четырьмя различными группами: атомом водорода ($-H$), атомом хлора ($-Cl$), метильной группой ($-CH_3$) и карбоксильной группой ($-COOH$).

Наличие хирального центра означает, что молекула может существовать в виде двух оптических изомеров (энантиомеров), которые являются зеркальными отражениями друг друга, несовместимыми в пространстве. Чтобы определить, какие из представленных молекул одинаковы, нужно сравнить их пространственное строение. Самый надежный способ — определить абсолютную конфигурацию (R или S) хирального центра для каждой модели по правилам Кана-Ингольда-Прелога. Старшинство заместителей у $C_2$: $-Cl$ (1) > $-COOH$ (2) > $-CH_3$ (3) > $-H$ (4).

а) В модели а) атом водорода ($-H$, младшая группа) направлен на наблюдателя, а атом хлора ($-Cl$) — от наблюдателя. Карбоксильная группа ($-COOH$) находится справа внизу, а метильная ($-CH_3$) — слева вверху. Обход оставшихся групп в порядке убывания старшинства ($1 \to 2 \to 3$) дает направление $-Cl \to -COOH \to -CH_3$, что соответствует движению по часовой стрелке. Поскольку младшая группа ($-H$) направлена на нас, мы меняем полученный результат на противоположный. Таким образом, молекула а) имеет S-конфигурацию.

б) В модели б) атом хлора ($-Cl$) направлен вверх, атом водорода ($-H$) — вправо-вперед, карбоксильная группа ($-COOH$) — вправо-назад, а метильная группа ($-CH_3$) — влево-назад. Мысленно повернем эту молекулу так, чтобы совместить ее с моделью а). Если повернуть модель б) вокруг вертикальной оси, а затем наклонить ее, можно добиться такого положения, при котором атом водорода будет направлен на нас, атом хлора — от нас, метильная группа окажется слева вверху, а карбоксильная — справа внизу. Это положение полностью идентично модели а). Следовательно, молекула б) также имеет S-конфигурацию.

в) Модель в) похожа на модель а), но является ее зеркальным отражением. Здесь атом хлора ($-Cl$) направлен на наблюдателя, а атом водорода ($-H$) — от наблюдателя. Младшая группа ($-H$) направлена от нас. Обход групп по старшинству ($1 \to 2 \to 3$) от $-Cl$ к $-COOH$ и к $-CH_3$ происходит по часовой стрелке. Так как младшая группа направлена от нас, конфигурация определяется напрямую. Это R-конфигурация.

Таким образом, молекулы а) и б) имеют одинаковую S-конфигурацию и являются идентичными. Молекула в) имеет противоположную R-конфигурацию и является их оптическим изомером.

Ответ: одинаковыми являются молекулы а) и б).