Номер 341, страница 79 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

Тема 2. Углеводороды. 2.5. Галогенпроизводные углеводородов. Уровень 2 - номер 341, страница 79.

Условие.

2.341. Определите неизвестные вещества и запишите уравнения всех реакций.

Решение 3.

Решение

Для решения задачи последовательно определим все неизвестные вещества, обозначенные буквами, и запишем уравнения соответствующих химических реакций.

1. Уголь + CaO $\xrightarrow{t}$ A

   Первая реакция — это высокотемпературное взаимодействие угля (углерода) с оксидом кальция, что является промышленным способом получения карбида кальция. Таким образом, вещество A — это карбид кальция ($CaC_2$).

   Ответ: A — карбид кальция ($CaC_2$). Уравнение реакции: $3C + CaO \xrightarrow{t} CaC_2 + CO$.

2. A + H₂O $\rightarrow$ B

   Карбид кальция (A) реагирует с водой, образуя ацетилен (это стандартный лабораторный метод его получения) и гидроксид кальция. Следовательно, вещество B — это ацетилен ($C_2H_2$).

   Ответ: B — ацетилен ($HC \equiv CH$). Уравнение реакции: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$.

3. B + H₂, Pd/PbO/CaCO₃ $\rightarrow$ F

   Это реакция каталитического гидрирования ацетилена (B) до этена. Используется катализатор Линдлара ($Pd/PbO/CaCO_3$), который позволяет остановить реакцию на стадии образования алкена, не доводя до алкана. Значит, вещество F — это этен (этилен, $C_2H_4$).

   Ответ: F — этен ($H_2C=CH_2$). Уравнение реакции: $HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbO/CaCO_3} H_2C=CH_2$.

4. B + H₂O, HgSO₄, H₂SO₄ $\rightarrow$ C

   Это реакция гидратации ацетилена (B) в присутствии солей ртути(II) и кислоты (реакция Кучерова). В результате образуется неустойчивый виниловый спирт, который немедленно изомеризуется в ацетальдегид. Таким образом, вещество C — это ацетальдегид (этаналь, $CH_3CHO$).

   Ответ: C — ацетальдегид ($CH_3CHO$). Уравнение реакции: $HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$.

5. C + PCl₅ $\rightarrow$ D

   Ацетальдегид (C) реагирует с пентахлоридом фосфора ($PCl_5$). В этой реакции карбонильный атом кислорода замещается на два атома хлора, образуя геминальный дигалогенид. Вещество D — это 1,1-дихлорэтан ($CH_3CHCl_2$).

   Ответ: D — 1,1-дихлорэтан ($CH_3CHCl_2$). Уравнение реакции: $CH_3CHO + PCl_5 \rightarrow CH_3CHCl_2 + POCl_3$.

6. B + HCl, HgCl₂ $\rightarrow$ E

   Ацетилен (B) вступает в реакцию гидрохлорирования (присоединение HCl) в присутствии катализатора ($HgCl_2$), образуя винилхлорид. Значит, вещество E — это винилхлорид (хлорэтен, $CH_2=CHCl$).

   Ответ: E — винилхлорид ($CH_2=CHCl$). Уравнение реакции: $HC \equiv CH + HCl \xrightarrow{HgCl_2} CH_2=CHCl$.

7. D + KOH, C₂H₅OH, t $\rightarrow$ E

   Эта реакция подтверждает структуру вещества E. 1,1-дихлорэтан (D) при действии спиртового раствора щелочи подвергается дегидрогалогенированию (отщеплению одной молекулы HCl), образуя винилхлорид (E).

   Ответ: Уравнение реакции: $CH_3CHCl_2 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_2=CHCl + KCl + H_2O$.

8. E + KOH, C₂H₅OH, t $\rightarrow$ G

   Винилхлорид (E) при действии спиртового раствора щелочи в более жестких условиях (нагревание) также вступает в реакцию дегидрогалогенирования, образуя ацетилен. Таким образом, вещество G — это ацетилен ($C_2H_2$), то есть то же самое вещество, что и B.

   Ответ: G — ацетилен ($HC \equiv CH$). Уравнение реакции: $CH_2=CHCl + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} HC \equiv CH + KCl + H_2O$.

9. E + Mg, эфир $\rightarrow$ H

   Винилхлорид (E) реагирует с магнием в среде сухого эфира с образованием реактива Гриньяра. Вещество H — это винилмагнийхлорид ($CH_2=CHMgCl$).

   Ответ: H — винилмагнийхлорид ($CH_2=CHMgCl$). Уравнение реакции: $CH_2=CHCl + Mg \xrightarrow{эфир} CH_2=CHMgCl$.

10. H + 1. CO₂; 2. HCl $\rightarrow$ I

    Реактив Гриньяра (H) реагирует с диоксидом углерода ($CO_2$), после чего продукт реакции обрабатывают кислотой (HCl). В результате образуется карбоновая кислота. Вещество I — это акриловая (пропеновая) кислота ($CH_2=CHCOOH$).

    Ответ: I — акриловая кислота ($CH_2=CHCOOH$). Суммарное уравнение реакции: $CH_2=CHMgCl \xrightarrow{1. CO_2; 2. HCl} CH_2=CHCOOH + MgCl_2$.

11. Анализ реакций F $\rightarrow$ G и G + H₂O $\rightarrow$ F

    Как было установлено, F — это этен ($C_2H_4$), а G — ацетилен ($C_2H_2$). Рассмотрим указанные в схеме превращения между ними:

    • $F \rightarrow G$: превращение этена в ацетилен является реакцией дегидрирования. Она возможна, но требует высоких температур и катализатора.
      Уравнение реакции: $H_2C=CH_2 \xrightarrow{t, kat.} HC \equiv CH + H_2$.

    • $G + H_2O \rightarrow F$: превращение ацетилена в этен при добавлении воды химически некорректно. Реакция гидратации ацетилена приводит к ацетальдегиду (вещество C). Вероятно, в данной части схемы допущена ошибка.

    Ответ: Реакция $F \rightarrow G$ является реакцией дегидрирования: $C_2H_4 \rightarrow C_2H_2 + H_2$. Реакция $G + H_2O \rightarrow F$ в представленном виде невозможна.