Страница 10 - гдз по химии 10 класс проверочные и контрольные работы Габриелян, Лысова

8. Укажите формулу изомера бутилового спирта $ \text{CH}_3\text{--}\text{CH}_2\text{--}\text{CH}_2\text{--}\text{CH}_2\text{--}\text{OH} $.

1) $ \text{CH}_3\text{--}\text{CH}_2\text{--}\text{CH}_2\text{--}\text{OH} $

2) $ \text{HO}\text{--}\text{CH}_2\text{--}\underset{\text{CH}_3}{\text{CH}}\text{--}\text{CH}_3 $

3) $ \text{CH}_2=\text{CH}\text{--}\text{CH}_2\text{--}\text{CH}_3 $

4) $ \text{CH}_3\text{--}\text{CH}_2\text{--}\underset{\text{CH}_2\text{--}\text{OH}}{\text{CH}}\text{--}\text{CH}_2 $

Решение:
Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства.
Исходное вещество — бутиловый спирт (бутан-1-ол) с формулой $CH_3—CH_2—CH_2—CH_2—OH$.
Определим его молекулярную формулу, подсчитав количество атомов каждого элемента:
- Атомов углерода (C): 4
- Атомов водорода (H): 3 + 2 + 2 + 2 + 1 = 10
- Атомов кислорода (O): 1
Молекулярная формула бутилового спирта: $C_4H_{10}O$.
Теперь проанализируем каждый из предложенных вариантов, чтобы найти соединение с такой же молекулярной формулой, но другой структурной формулой.

1) $CH_3—CH_2—CH_2—OH$
Это пропиловый спирт (пропан-1-ол).
Его молекулярная формула: $C_3H_8O$.
Так как молекулярная формула отличается от $C_4H_{10}O$, это не изомер бутилового спирта.

2) $HO—CH_2—CH(CH_3)—CH_3$
Это 2-метилпропан-1-ол (изобутиловый спирт).
Подсчитаем атомы:
- Атомов углерода (C): 1 (в $CH_2$) + 1 (в $CH$) + 1 (в боковой группе $CH_3$) + 1 (в конечной группе $CH_3$) = 4
- Атомов водорода (H): 1 (в $OH$) + 2 (в $CH_2$) + 1 (в $CH$) + 3 (в боковой группе $CH_3$) + 3 (в конечной группе $CH_3$) = 10
- Атомов кислорода (O): 1
Молекулярная формула: $C_4H_{10}O$.
Эта формула совпадает с формулой бутилового спирта. Структура соединения (разветвленная углеродная цепь) отличается от структуры бутан-1-ола (неразветвленная цепь). Следовательно, это изомер.

3) $CH_2=CH—CH_2—CH_3$
Это бутен-1.
Его молекулярная формула: $C_4H_8$.
Это соединение относится к классу алкенов, не содержит кислорода и имеет другую молекулярную формулу. Это не изомер.

4) $CH_3—CH_2—CH_2—(CH_2—OH)$
Приведенная структурная формула, несмотря на необычное написание, представляет собой бутан-1-ол, то есть то же самое вещество, что и в условии задачи. Изомером оно не является.

Таким образом, единственным изомером бутилового спирта из предложенных вариантов является 2-метилпропан-1-ол.
Ответ: 2

9. Наиболее сходные химические свойства проявляют вещества, формулы которых

1) $CH_3-O-CH_3$ и $CH_3-CH_3$

2) $CH_3-COOH$ и $CH_3-CH_2-CH_3$

3) $CH_3-CH_2-OH$ и $CH_3-CH_2-CH_2-OH$

4) $CH_3-CH_3$ и $CH_2=CH-CH=CH_2$

5) $CH_3-CH_2-CH_2Cl$ и $CH_3-CHCl-CH_3$

Решение

Для того чтобы определить, какая пара веществ проявляет наиболее сходные химические свойства, необходимо проанализировать класс и строение каждого соединения. Химические свойства органических веществ определяются в первую очередь их функциональными группами и строением углеродного скелета. Вещества, принадлежащие к одному гомологическому ряду (гомологи) или являющиеся изомерами с одинаковой функциональной группой, обладают наиболее сходными свойствами.

1) $CH_3–O–CH_3$ и $CH_3–CH_3$

В этой паре представлены диметиловый эфир ($CH_3–O–CH_3$), относящийся к классу простых эфиров, и этан ($CH_3–CH_3$), который является алканом. Это вещества из разных классов с разным химическим поведением. Простые эфиры относительно инертны, но могут расщепляться по связи $C–O$ под действием сильных кислот. Алканы вступают в реакции свободнорадикального замещения. Их химические свойства не являются сходными.

2) $CH_3–COOH$ и $CH_3–CH_2–CH_3$

Здесь сравниваются уксусная кислота ($CH_3–COOH$), представитель класса карбоновых кислот, и пропан ($CH_3–CH_2–CH_3$), алкан. Карбоновые кислоты обладают выраженными кислотными свойствами, вступают в реакции этерификации, образуют соли. Алканы же являются малоактивными углеводородами. Свойства этих веществ кардинально различаются.

3) $CH_3–CH_2–OH$ и $CH_3–CH_2–CH_2–OH$

Этанол ($CH_3–CH_2–OH$) и пропанол-1 ($CH_3–CH_2–CH_2–OH$) оба являются предельными одноатомными спиртами. Они — гомологи, то есть имеют сходное строение и отличаются на одну группу $–CH_2–$. Важно, что оба спирта являются первичными (гидроксильная группа $–OH$ находится у первичного атома углерода). Наличие одинаковой функциональной группы ($–OH$) при одинаковом типе атома углерода обуславливает их очень близкие химические свойства (реакции с активными металлами, галогеноводородами, окисление, дегидратация и т.д.).

4) $CH_3–CH_3$ и $CH_2=CH–CH=CH_2$

В этой паре этан ($CH_3–CH_3$) — алкан, а бутадиен-1,3 ($CH_2=CH–CH=CH_2$) — непредельный углеводород (диен). Для алканов характерны реакции замещения, а для диенов — реакции присоединения по двойным связям. Их химические свойства принципиально различны.

5) $CH_3–CH_2–CH_2Cl$ и $CH_3–CHCl–CH_3$

1-хлорпропан ($CH_3–CH_2–CH_2Cl$) и 2-хлорпропан ($CH_3–CHCl–CH_3$) являются изомерами положения. Оба относятся к классу галогеналканов и имеют схожие свойства, например, вступают в реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Однако 1-хлорпропан является первичным галогеналканом, а 2-хлорпропан — вторичным. Это различие влияет на механизмы и скорости реакций (например, склонность к реакциям $S_N1$ или $S_N2$), что делает их свойства менее сходными, чем у пары гомологов из пункта 3, где оба соединения являются первичными спиртами.

Таким образом, наиболее сходные химические свойства проявляют этанол и пропанол-1, так как они являются гомологами и относятся к одному и тому же типу спиртов (первичные).

Ответ: 3

10. Установите соответствие между фамилией учёного и его ролью в становлении органической химии.

ФАМИЛИЯ УЧЁНОГО

А) Берцелиус

Б) Шорлеммер

В) Велер

РОЛЬ УЧЁНОГО

1) синтезировал аналог природного сахара

2) синтезировал аналоги природных жиров

3) впервые получил органическое вещество

4) сформулировал определение понятия «органическая химия»

5) ввёл понятие «органические вещества»

Для установления соответствия проанализируем вклад каждого ученого в развитие органической химии.

А) Берцелиус
Йёнс Якоб Берцелиус был сторонником теории витализма, согласно которой органические вещества могут образовываться только в живых организмах под действием особой «жизненной силы». На основе этой теории он в 1827 году разделил все вещества на неорганические и органические, и ввел сам термин «органическая химия». Таким образом, он ввёл понятие «органические вещества».
Ответ: 5

Б) Шорлеммер
Карл Шорлеммер — немецкий химик-органик, работавший в Англии. После того как синтезы органических веществ из неорганических стали обычным явлением и теория витализма была опровергнута, старое определение органической химии утратило смысл. Шорлеммер в 1858 году дал новое, современное определение: «Органическая химия есть химия углеводородов и их производных». Это определение стало классическим.
Ответ: 4

В) Велер
Фридрих Велер, ученик Берцелиуса, в 1828 году осуществил синтез, который нанес сокрушительный удар по теории витализма. Он впервые получил органическое вещество (мочевину) из неорганического вещества (цианата аммония) путем нагревания: $NH_4CNO \xrightarrow{t} (NH_2)_2CO$. Этот эксперимент доказал, что для синтеза органических соединений не требуется «жизненная сила» и их можно получать в лаборатории. В контексте вопроса, это соответствует утверждению «впервые получил органическое вещество» (имеется в виду синтез из неорганического).
Ответ: 3

Задания с развёрнутым ответом

11. Приведены молекулярные формулы органических соединений: $C_2H_6$, $C_2H_4Cl_2$, $CH_2O$, $CH_3Br$. Одно из соединений имеет изомеры. Напишите полные структурные формулы всех приведённых соединений и укажите изомеры.

Решение

Для решения задачи необходимо проанализировать каждую молекулярную формулу, составить для неё все возможные структурные формулы и определить, для какого из соединений существует более одной структуры. Соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное строение, называются изомерами.

$C_2H_6$

Это этан. В его молекуле два атома углерода могут быть соединены только одним способом — одинарной связью. Все шесть атомов водорода однозначно распределяются по оставшимся валентностям. Таким образом, это соединение не имеет изомеров.

Полная структурная формула:

 H H | | H--C---C--H | | H H 

$C_2H_4Cl_2$

Это дихлорэтан. Два атома хлора могут быть присоединены к углеродному скелету двумя разными способами, что приводит к образованию двух структурных изомеров.

1. Оба атома хлора находятся у одного и того же атома углерода (1,1-дихлорэтан).
2. Атомы хлора находятся у разных атомов углерода (1,2-дихлорэтан).

Полные структурные формулы изомеров:

1,1-дихлорэтан:

 H Cl | | H--C---C--H | | H Cl 

1,2-дихлорэтан:

 Cl H | | H--C---C--H | | H Cl 

Следовательно, соединение $C_2H_4Cl_2$ имеет изомеры.

$CH_2O$

Это формальдегид (метаналь). Молекула содержит всего один атом углерода, что исключает возможность структурной изомерии. Для удовлетворения валентностей углерод образует двойную связь с кислородом и две одинарные с водородом.

Полная структурная формула:

 H | C=O | H 

$CH_3Br$

Это бромметан. В молекуле также один атом углерода, поэтому структурные изомеры для этого соединения невозможны.

Полная структурная формула:

 H | H--C--Br | H 

Ответ:

Полные структурные формулы всех приведённых соединений:

$C_2H_6$:

 H H | | H--C---C--H | | H H 

$C_2H_4Cl_2$ (представлен двумя изомерами):

1,1-дихлорэтан:

 H Cl | | H--C---C--H | | H Cl 

1,2-дихлорэтан:

 Cl H | | H--C---C--H | | H Cl 

$CH_2O$:

 H | C=O | H 

$CH_3Br$:

 H | H--C--Br | H 

Изомеры имеет соединение с молекулярной формулой $C_2H_4Cl_2$. Изомерами являются 1,1-дихлорэтан и 1,2-дихлорэтан.

12. Определите массовую долю водорода в органическом соединении, молекулярная формула которого $C_2H_5Br$.

Дано:

Молекулярная формула органического соединения: $C₂H₅Br$ (бромэтан).

Относительные атомные массы элементов (округленные):

• $Ar(C) = 12$
• $Ar(H) = 1$
• $Ar(Br) = 80$

Найти:

Массовую долю водорода $ω(H)$ в соединении $C₂H₅Br$.

Решение:

Массовая доля элемента в веществе вычисляется по формуле:

$ω(Э) = \frac{n \cdot Ar(Э)}{Mr(вещества)} \cdot 100\%$

где $ω(Э)$ – массовая доля элемента, $n$ – число атомов данного элемента в молекуле, $Ar(Э)$ – относительная атомная масса элемента, а $Mr(вещества)$ – относительная молекулярная масса вещества.

1. Сначала найдем относительную молекулярную массу $Mr$ бромэтана ($C₂H₅Br$):

$Mr(C₂H₅Br) = 2 \cdot Ar(C) + 5 \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(Br)$

$Mr(C₂H₅Br) = 2 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 1 \cdot 80 = 24 + 5 + 80 = 109$

2. Теперь рассчитаем массовую долю водорода ($H$). В молекуле $C₂H₅Br$ содержится 5 атомов водорода.

$ω(H) = \frac{5 \cdot Ar(H)}{Mr(C₂H₅Br)} \cdot 100\%$

$ω(H) = \frac{5 \cdot 1}{109} \cdot 100\% = \frac{5}{109} \cdot 100\% \approx 0.04587 \cdot 100\% \approx 4.59\%$

Ответ: Массовая доля водорода в $C₂H₅Br$ составляет примерно $4.59\%$.