Страница 15 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Первое положение теории химического строения, сформулированное А. М. Бутлеровым, гласит: атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой последовательности согласно их валентностям. Порядок соединения атомов в молекуле называется её химическим строением.

Исходя из этого положения, определим валентности элементов в указанных соединениях. Валентность — это способность атома образовывать определённое число химических связей. В большинстве органических соединений валентности постоянны:
• Валентность углерода (C) равна IV.
• Валентность водорода (H) равна I.
• Валентность кислорода (O) равна II.
• Валентность азота (N) равна III.

На основе этих валентностей составим полные структурные формулы веществ, где каждая черточка обозначает одну химическую связь.

Полная структурная формула метилового спирта ($CH_3OH$):
Атом углерода (валентность IV) связан с тремя атомами водорода (валентность I) и одним атомом кислорода (валентность II). Атом кислорода, в свою очередь, связан с атомом углерода и одним атомом водорода. $$ \begin{array}{ccc} & \text{H} & \\ & | & \\ \text{H} & - \text{C} - & \text{O} - \text{H} \\ & | & \\ & \text{H} & \end{array} $$

Полная структурная формула этана ($C_2H_6$):
Два атома углерода (валентность IV) соединены между собой. Оставшиеся три валентности каждого атома углерода насыщаются атомами водорода (валентность I). $$ \begin{array}{ccc} \text{H} & & \text{H} \\ | & & | \\ \text{H} - \text{C} & - & \text{C} - \text{H} \\ | & & | \\ \text{H} & & \text{H} \end{array} $$

Полная структурная формула метиламина ($CH_3NH_2$):
Атом углерода (валентность IV) соединен с атомом азота (валентность III). Атом углерода также связан с тремя атомами водорода (валентность I), а атом азота — с двумя атомами водорода (валентность I). $$ \begin{array}{ccccc} & \text{H} & & \text{H} & \\ & | & & | & \\ \text{H} & - \text{C} & - & \text{N} & - \text{H} \\ & | & & & \\ & \text{H} & & & \end{array} $$

Ответ: Первое положение теории химического строения гласит, что атомы в молекулах соединены в определённой последовательности согласно их валентностям. Валентности элементов в данных соединениях: углерод (C) – IV, водород (H) – I, кислород (O) – II, азот (N) – III. Полные структурные формулы веществ представлены выше.

Сформулируйте второе положение теории химического строения.

Второе положение теории химического строения А. М. Бутлерова гласит: свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекулах, то есть их химическим строением.

Ответ: Свойства веществ зависят от их химического строения.

Какие вещества называют изомерами?

Изомерами называют вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав (т.е. одинаковую молекулярную формулу), но разное химическое строение и, как следствие, разные физические и химические свойства.

Ответ: Изомеры — это вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением.

Напишите полные структурные формулы этиламина $CH_3–CH_2–NH_2$ и диметиламина $CH_3–NH–CH_3$. Являются ли данные вещества изомерами?

Для того чтобы определить, являются ли вещества изомерами, необходимо сравнить их молекулярные формулы.
Молекулярная формула этиламина ($CH_3–CH_2–NH_2$): C - 2 атома, H - $3+2+2=7$ атомов, N - 1 атом. Итого: $C_2H_7N$.
Молекулярная формула диметиламина ($CH_3–NH–CH_3$): C - $1+1=2$ атома, H - $3+1+3=7$ атомов, N - 1 атом. Итого: $C_2H_7N$.
Так как молекулярные формулы веществ совпадают, а порядок соединения атомов в них различен, они являются изомерами.

Полная структурная формула этиламина:

Полная структурная формула диметиламина:

Ответ: Структурные формулы приведены выше. Да, данные вещества являются изомерами, так как имеют одинаковую молекулярную формулу $C_2H_7N$, но разное химическое строение.

На примере этих веществ поясните сущность второго положения теории химического строения.

Сущность второго положения теории химического строения идеально иллюстрируется на примере этиламина и диметиламина.
1. Оба вещества имеют одинаковый состав, который выражается одной и той же молекулярной формулой $C_2H_7N$.
2. Однако, порядок соединения атомов в их молекулах различен. В этиламине углеродный скелет представлен цепочкой из двух атомов углерода, к одному из которых присоединена аминогруппа ($C-C-N$). В диметиламине оба атома углерода присоединены к атому азота ($C-N-C$).
3. Это различие в строении является причиной различия их свойств. Например, этиламин — это первичный амин, а диметиламин — вторичный. У них разные температуры кипения (этиламин — $16.6^\circ\text{C}$, диметиламин — $7^\circ\text{C}$), и они по-разному реагируют с одними и теми же реагентами (например, с азотистой кислотой).
Таким образом, на примере этих изомеров видно, что химическое строение, а не только состав, определяет уникальные свойства каждого вещества.

Ответ: Этиламин и диметиламин имеют одинаковый состав ($C_2H_7N$), но разное строение (порядок связи атомов $C-C-N$ у этиламина и $C-N-C$ у диметиламина). Различие в строении обуславливает различие их химических и физических свойств, что подтверждает второе положение теории химического строения.

Решение

Изомеры — это химические соединения, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (одинаковый качественный и количественный состав), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Чтобы найти пары изомеров, необходимо определить молекулярную формулу каждого вещества и сравнить их.

1. Пара а) и з)

Вещество а) $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$ (бутанол-2) и вещество з) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$ (бутанол-1) имеют одинаковую молекулярную формулу $C_4H_{10}O$. Они отличаются положением гидроксильной группы ($–OH$) в углеродной цепи, поэтому являются структурными изомерами (изомерами положения).

Ответ: Вещества а) и з) являются парой изомеров.

2. Пара б) и е)

Вещество б) $CH_3-O-CH=CH_2$ (метилвиниловый эфир) и вещество е) $CH_3-CH_2-CHO$ (пропаналь) имеют одинаковую молекулярную формулу $C_3H_6O$. Они принадлежат к разным классам соединений (простой эфир и альдегид) и имеют разное строение, поэтому являются межклассовыми изомерами.

Ответ: Вещества б) и е) являются парой изомеров.

3. Пара д) и ж)

Вещество д) $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$ (2-метилбутан) и вещество ж) $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$ (пентан) имеют одинаковую молекулярную формулу $C_5H_{12}$. Они отличаются строением углеродного скелета (разветвленный и неразветвленный), поэтому являются структурными изомерами (изомерами углеродного скелета).

Ответ: Вещества д) и ж) являются парой изомеров.

Решение

Третье положение теории химического строения А. М. Бутлерова гласит: свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав их молекул, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, то есть от химического строения молекул. Атомы или группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Для выбора пары соединений с наиболее сходными химическими свойствами проанализируем строение каждого вещества:

• а) $CH_3–CH=CH_2$ — пропен. Это ненасыщенный углеводород, относится к классу алкенов. Характерные свойства определяются наличием двойной связи.
• б) $CH_3–CH_2–OH$ — этанол. Это предельный одноатомный спирт.
• в) $CH_3–CH_2–CH_2–OH$ — пропанол-1. Это также предельный одноатомный спирт.
• г) $CH_3–O–CH_2–CH_3$ — метоксиэтан (метилэтиловый эфир). Это простой эфир.

Наиболее сходные химические свойства проявляют вещества, которые относятся к одному гомологическому ряду. Гомологи — это вещества, сходные по строению и химическим свойствам, принадлежащие к одному классу и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп $–CH_2–$.

В данном списке этанол (б) и пропанол-1 (в) являются гомологами. Оба вещества относятся к классу предельных одноатомных спиртов и содержат одну и ту же функциональную группу — гидроксильную группу $–OH$. Именно эта группа определяет их общие химические свойства (например, реакцию с активными металлами, образование сложных эфиров, дегидратацию). Пропанол-1 отличается от этанола на одну группу $–CH_2–$.

Вещества в) и г) являются межклассовыми изомерами (имеют одинаковый состав $C_3H_8O$), но разное химическое строение (разные функциональные группы), что, согласно теории химического строения, приводит к различным химическим свойствам. Например, спирты реагируют с натрием, а простые эфиры — нет.

Таким образом, пара соединений с наиболее сходными химическими свойствами — это этанол (б) и пропанол-1 (в).

Ответ: Третье положение теории химического строения: свойства веществ определяются их химическим строением, то есть порядком соединения атомов в молекуле, а также взаимным влиянием атомов. Наиболее сходные химические свойства проявляет пара б) $CH_3–CH_2–OH$ и в) $CH_3–CH_2–CH_2–OH$, так как они являются гомологами — относятся к одному классу (предельные одноатомные спирты) и имеют одинаковую функциональную группу ($–OH$), которая и определяет их химические свойства.

Для выполнения задания необходимо воспользоваться специализированным программным обеспечением для молекулярного моделирования. Существует множество таких программ, включая бесплатные и доступные для образовательных целей.

Построение 3D-моделей молекул метана, этана и этилового спирта

1. Выбор и установка программы.
Для построения 3D-моделей можно найти в Интернете и использовать одну из следующих программ:

• Avogadro: Бесплатный, кроссплатформенный редактор молекул с открытым исходным кодом. Идеально подходит для начинающих благодаря интуитивному интерфейсу для "сборки" молекул.
• MolView: Бесплатный онлайн-сервис, который не требует установки. Позволяет строить молекулы и просматривать их 3D-структуры прямо в браузере.
• ChemSketch: Бесплатная программа от компании ACD/Labs (требуется регистрация на сайте), которая позволяет рисовать 2D-структуры и генерировать из них 3D-модели для просмотра.

2. Построение моделей.
В выбранной программе необходимо последовательно "собрать" молекулы из атомов углерода ($C$), водорода ($H$) и кислорода ($O$), соединяя их одинарными связями. Большинство программ автоматически добавляют атомы водорода для насыщения валентностей. После построения рекомендуется применить функцию оптимизации геометрии, чтобы программа рассчитала наиболее устойчивую пространственную структуру.

3. Описание построенных моделей.

• Метан ($CH_4$): Модель представляет собой правильный тетраэдр. В его центре расположен атом углерода, а в вершинах — четыре атома водорода. Все связи $C-H$ одинаковы по длине, а валентные углы $H-C-H$ составляют $109.5^{\circ}$.
• Этан ($C_2H_6$): Модель состоит из двух атомов углерода, соединенных одинарной связью ($C-C$). Каждый атом углерода дополнительно связан с тремя атомами водорода. Пространственно это выглядит как два соединенных основаниями тетраэдра. Модель позволяет наблюдать свободное вращение вокруг связи $C-C$, демонстрируя различные конформации (заторможенную и заслоненную).
• Этиловый спирт (этанол, $C_2H_5OH$): Модель похожа на этан, но у одного из атомов углерода один атом водорода заменен на гидроксильную группу ($-OH$). Наличие полярной группы $-OH$ придает молекуле асимметрию и полярность. Валентные углы вокруг атомов углерода и кислорода близки к тетраэдрическому ($109.5^{\circ}$).

Ответ: Для построения 3D-моделей можно использовать бесплатные программы, такие как Avogadro или MolView. Построенные модели наглядно демонстрируют тетраэдрическое строение атомов углерода в молекулах метана ($CH_4$), этана ($C_2H_6$) и этанола ($C_2H_5OH$), а также наличие функциональной гидроксильной группы в молекуле спирта.

Какие возможности предоставляет виртуальное моделирование для изучения химического строения веществ?

Виртуальное моделирование является мощным инструментом в химии, который открывает следующие возможности:

• Трехмерная визуализация: Позволяет наглядно представить пространственное строение молекулы, которое сложно понять из плоских схем. Пользователь может вращать модель, приближать и удалять ее, чтобы рассмотреть с любого ракурса.
• Анализ геометрических параметров: Можно точно измерить длины химических связей, валентные углы (между тремя атомами) и торсионные (двугранные) углы (между четырьмя атомами). Это помогает понять, как геометрия влияет на свойства и стабильность молекулы.
• Изучение изомерии: Виртуальные модели позволяют легко создавать и сравнивать различные виды изомеров: структурные, пространственные (стереоизомеры), оптические (энантиомеры). Это делает изучение сложной темы изомерии более интуитивным.
• Моделирование динамических процессов: Можно наблюдать за вращением фрагментов молекулы вокруг одинарных связей (конформационный анализ), а также моделировать колебания атомов, что дает представление о том, что молекулы не являются жесткими статичными структурами.
• Визуализация электронных свойств: Программы могут рассчитывать и отображать карты электростатического потенциала, показывая распределение заряда в молекуле. Это помогает выявлять реакционные центры (участки с избытком или недостатком электронной плотности) и прогнозировать химическую активность.
• Безопасность и экономичность: Позволяет изучать любые, в том числе опасные и дорогие, вещества без контакта с ними, что делает процесс обучения безопасным и не требующим затрат на реагенты и оборудование.

Ответ: Виртуальное моделирование предоставляет уникальные возможности для изучения химического строения, включая наглядную 3D-визуализацию молекул, точное измерение их геометрических параметров, интерактивное изучение изомерии и динамики, анализ электронных свойств для предсказания реакционной способности, а также обеспечивает безопасную и доступную среду для обучения.

6. Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) — выдающийся русский химик, создатель теории химического строения органических веществ, глава и основатель знаменитой Казанской химической школы.

Биография

Александр Бутлеров родился 15 сентября 1828 года в городе Чистополе Казанской губернии в дворянской семье. Его отец был помещиком и офицером, участником Отечественной войны 1812 года. Раннее детство Бутлеров провел в деревне, получив прекрасное домашнее образование. Затем обучался в частном пансионе и Казанской гимназии.

В 1844 году он поступил в Казанский университет на естественное отделение физико-математического факультета. Первоначально он увлекался зоологией и ботаникой, но под влиянием лекций выдающихся химиков Николая Николаевича Зинина и Карла Карловича Клауса его интерес сместился в сторону химии. После окончания университета в 1849 году Бутлеров был оставлен при нем для подготовки к профессорскому званию.

В 1854 году он защитил докторскую диссертацию «Об эфирных маслах» и стал экстраординарным, а в 1857 году — ординарным профессором химии Казанского университета. В 1868 году по предложению Д. И. Менделеева Бутлеров был избран профессором химии в Петербургском университете, где и проработал до конца жизни. В 1874 году его избрали ординарным академиком Петербургской академии наук.

Научная деятельность и основные достижения

Главной заслугой А. М. Бутлерова является создание теории химического строения, которая стала фундаментальной основой всей органической химии. Основные положения своей теории он впервые изложил в докладе «О химическом строении веществ» на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере в 1861 году.

Ключевые постулаты теории химического строения:

• Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок межатомных связей в молекуле называется её химическим строением.
• Свойства вещества определяются не только его элементным составом (качественным и количественным), но и его химическим строением.
• Изучая химические свойства вещества, можно определить его строение, и наоборот, зная строение молекулы, можно предсказать её свойства.
• Атомы или группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга, что сказывается на их химической активности.

Эта теория позволила объяснить явление изомерии — существование веществ, имеющих одинаковый состав и молекулярную массу, но разные физические и химические свойства. Бутлеров предсказал, а затем и экспериментально подтвердил существование изомеров. Например, он впервые синтезировал изобутан, доказав, что вещество состава $C_4H_{10}$ может существовать в виде двух разных соединений (нормального бутана и изобутана).

Среди других важных синтезов, выполненных Бутлеровым:

• Впервые получил дииодметан (1858) и уротропин (1859).
• В 1861 году осуществил синтез сахаристого вещества («метиленитана», или формозы) из формальдегида в присутствии гидроксида кальция. Эта реакция (реакция Бутлерова) легла в основу современных представлений о возможности абиогенного синтеза углеводов.
• Синтезировал третичный бутиловый спирт (1863), тем самым доказав существование третичных спиртов и подтвердив собственную теорию.

Наследие

А. М. Бутлеров создал крупнейшую в России научную школу химиков-органиков. Его учениками были такие всемирно известные учёные, как В. В. Марковников, А. М. Зайцев, Е. А. Вагнер, А. Е. Фаворский и многие другие. Теория химического строения дала мощный толчок развитию органического синтеза, химической промышленности и смежных наук. Помимо химии, Бутлеров серьёзно занимался пчеловодством и был одним из основоположников рационального пчеловодства в России. Он также был активным сторонником высшего женского образования и участвовал в организации Высших женских (Бестужевских) курсов в Санкт-Петербурге.

Ответ:

Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) — великий русский химик, основной вклад которого заключается в создании теории химического строения органических веществ. Эта теория, сформулированная в 1861 году, установила, что свойства веществ зависят от порядка соединения атомов в молекулах (химического строения) и их взаимного влияния. Она объяснила явление изомерии и позволила систематизировать органические соединения. Бутлеров экспериментально подтвердил свою теорию, синтезировав множество новых веществ, включая изомеры бутана и третичный бутиловый спирт, а также осуществив первую в истории реакцию полимеризации формальдегида в сахаристое вещество. Он основал крупную научную школу химиков и внёс вклад в развитие высшего женского образования и рационального пчеловодства в России.

Официальный сайт музея Казанской химической школы

Официальный сайт музея Казанской химической школы является разделом портала Казанского (Приволжского) федерального университета. Его можно найти по адресу: https://kpfu.ru/chem/muzej-kazanskoj-himicheskoj-shkoly.

Ответ: Официальный сайт музея находится по адресу https://kpfu.ru/chem/muzej-kazanskoj-himicheskoj-shkoly.

Когда и кем был создан этот музей?

Музей Казанской химической школы был основан в 1963 году. Его создание было инициировано выдающимися учеными-химиками Казанского университета — профессором Гильмом Хайревичем Камаем и доцентом Всеволодом Васильевичем Козловым. В создании музея активное участие принимали сотрудники кафедры неорганической химии.

Ответ: Музей был создан в 1963 году по инициативе профессора Г.Х. Камая и доцента В.В. Козлова.

Фамилии не менее 10 выдающихся химиков, работавших в Казанском университете

Казанский университет является родиной всемирно известной химической школы, представителями которой были многие выдающиеся ученые. Вот 10 из них:

1. Николай Николаевич Зинин (1812–1880) — основоположник школы, синтезировал анилин.
2. Карл Карлович Клаус (1796–1864) — открыл химический элемент рутений.
3. Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886) — создатель теории химического строения органических веществ.
4. Владимир Васильевич Марковников (1837–1904) — ученик Бутлерова, автор знаменитого "правила Марковникова".
5. Александр Михайлович Зайцев (1841–1910) — ученик Бутлерова, сформулировал "правило Зайцева".
6. Сергей Николаевич Реформатский (1860–1934) — открыл именную реакцию с использованием цинкорганических соединений.
7. Флавиан Михайлович Флавицкий (1848–1917) — специалист в области химии терпенов.
8. Александр Ерминингельдович Арбузов (1877–1968) — основоположник химии фосфорорганических соединений в России.
9. Борис Александрович Арбузов (1903–1991) — сын и продолжатель дела А.Е. Арбузова, академик.
10. Гильм Хайревич Камай (1901–1970) — специалист в области химии мышьякорганических соединений, один из основателей музея.

Ответ: Зинин Н.Н., Клаус К.К., Бутлеров А.М., Марковников В.В., Зайцев А.М., Реформатский С.Н., Флавицкий Ф.М., Арбузов А.Е., Арбузов Б.А., Камай Г.Х.

Виртуальная экскурсия по музею

Здравствуйте, уважаемые гости! Приветствуем вас на виртуальной экскурсии по Музею Казанской химической школы, расположенному в историческом здании Химического института имени А.М. Бутлерова Казанского федерального университета. Здесь, в этих стенах, творилась история мировой химии.

Наша экскурсия начнется в Главном выставочном зале. Исторически это помещение было лабораторией Николая Николаевича Зинина, основоположника Казанской химической школы. Стенды зала рассказывают о начальном периоде развития химии в Казани. Обратите внимание на витрину, посвященную Н.Н. Зинину. Здесь вы можете увидеть его портрет и материалы, связанные с его главным открытием — синтезом анилина из нитробензола в 1842 году, которое легло в основу мировой анилинокрасочной промышленности.

Рядом — экспозиция, посвященная Карлу Клаусу. В 1844 году, работая в Казани, он открыл новый элемент платиновой группы и назвал его рутением (от латинского Ruthenia — Россия). В витрине представлены образцы уральской платиновой руды, с которой работал ученый, и историческая таблица элементов, где рутений занял свое почетное место.

Центральное место в музее, как и в истории казанской химии, занимает фигура Александра Михайловича Бутлерова. Мы с вами переходим в его мемориальный кабинет-лабораторию. Это сердце нашего музея. Обстановка комнаты воссоздает атмосферу научной лаборатории XIX века. Здесь находится письменный стол ученого, его личная библиотека, оригинальные химические приборы и посуда того времени. Именно здесь в 1861 году Бутлеров сделал свой знаменитый доклад "О химическом строении веществ", заложив основы теории, которая и по сей день является фундаментом органической химии. На столе лежат факсимильные копии его рукописей, а рядом — первые шаростержневые модели молекул, которые он использовал для иллюстрации своих идей.

Следуя за развитием школы, мы видим стенды, посвященные ученикам и последователям Бутлерова — "бутлеровскому созвездию". Это В.В. Марковников, А.М. Зайцев, С.Н. Реформатский. Их открытия, известные каждому химику как "правило Марковникова", "правило Зайцева" и "реакция Реформатского", также были сделаны в стенах Казанского университета. Их портреты и научные труды представлены в экспозиции.

Далее наша экскурсия освещает советский период, ознаменованный расцветом химии фосфорорганических соединений. Этому направлению посвящена экспозиция, рассказывающая о династии Арбузовых — Александре Ерминингельдовиче и Борисе Александровиче. Открытие А.Е. Арбузовым в 1905 году каталитической реакции, названной его именем (перегруппировка Арбузова), положило начало новой эпохе в химии фосфора. В витринах вы можете видеть лабораторное оборудование, на котором работали ученые, их многочисленные награды, а также образцы синтезированных ими веществ, нашедших применение в медицине, сельском хозяйстве и промышленности.

Завершая нашу экскурсию, мы проходим мимо мемориальной "бутлеровской" аудитории, где читали лекции великие химики прошлого и где учатся будущие поколения исследователей. Музей Казанской химической школы — это не просто хранилище реликвий, но и живой свидетель непрерывной научной традиции, которая продолжается и сегодня. Спасибо за внимание!

Ответ: Подготовлена виртуальная экскурсия, описывающая основные залы и экспонаты музея: Главный выставочный зал (экспозиции Зинина и Клауса), мемориальный кабинет-лаборатория Бутлерова и экспозиция, посвященная Арбузовым и советскому периоду развития школы.