Страница 26 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Как химически взаимосвязаны предельные и непредельные углеводороды?

Предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) углеводороды химически взаимосвязаны, так как они могут превращаться друг в друга в результате определенных химических реакций. Эта взаимосвязь называется генетической связью между классами органических соединений.

1. Получение непредельных углеводородов из предельных.

Основным способом является реакция дегидрирования (отщепления водорода) от алканов при высокой температуре и в присутствии катализаторов (например, $Ni, Pt, Cr_2O_3$). В результате этой реакции образуются алкены или алкадиены.

Пример: дегидрирование этана в этен (этилен).

$C_2H_6 \xrightarrow{t, \text{кат.}} CH_2=CH_2 + H_2$

При более жестких условиях можно получить и алкины. Также непредельные углеводороды образуются при крекинге (расщеплении) алканов.

2. Получение предельных углеводородов из непредельных.

Этот переход осуществляется с помощью реакции гидрирования (присоединения водорода). Непредельные углеводороды (алкены, алкины) реагируют с водородом при нагревании и в присутствии катализаторов ( $Ni, Pt, Pd$ ), превращаясь в предельные углеводороды (алканы). В ходе реакции происходит разрыв кратных (двойных или тройных) связей.

Пример: гидрирование этена в этан.

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{t, \text{кат.}} C_2H_6$

Пример: полное гидрирование этина (ацетилена) в этан.

$C_2H_2 + 2H_2 \xrightarrow{t, \text{кат.}} C_2H_6$

Таким образом, эти два класса соединений образуют единую цепь химических превращений.

Ответ: Предельные и непредельные углеводороды взаимосвязаны через реакции дегидрирования (превращение предельных в непредельные) и гидрирования (превращение непредельных в предельные), что демонстрирует их генетическую связь.

Для алканов характерны реакции замещения. Какие реакции будут характерны для непредельных соединений?

В отличие от алканов, для которых характерны реакции замещения, для непредельных соединений (алкенов, алкинов, алкадиенов) наиболее характерны реакции присоединения. Это связано с особенностями их строения.

Молекулы алканов содержат только прочные одинарные (сигма, $\sigma$) связи $C-C$ и $C-H$, для разрыва которых требуется значительная энергия. Поэтому они вступают в реакции замещения (например, с галогенами на свету), где один атом водорода замещается на другой атом или группу атомов.

Молекулы непредельных углеводородов содержат одну или несколько кратных связей: двойные ($C=C$) или тройные ($C\equiv C$). Двойная связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной менее прочной $\pi$-связи. Тройная связь состоит из одной $\sigma$-связи и двух $\pi$-связей. Наличие слабых и легкодоступных $\pi$-связей, обладающих повышенной электронной плотностью, определяет высокую реакционную способность этих соединений. Реакции идут по механизму электрофильного присоединения с разрывом именно $\pi$-связи.

Основные типы характерных реакций для непредельных соединений:

• Присоединение (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация).
  • Галогенирование (присоединение галогенов): $CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$. Эта реакция является качественной на кратную связь (обесцвечивание бромной воды).
  • Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов): $CH_2=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3$ (по правилу Марковникова).
  • Гидратация (присоединение воды): $CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2OH$.
• Окисление. Непредельные углеводороды легко окисляются, например, раствором перманганата калия (реакция Вагнера), что также является качественной реакцией — фиолетовый раствор обесцвечивается. При этом происходит разрыв $\pi$-связи.
• Полимеризация. Молекулы непредельных соединений (мономеры) способны соединяться друг с другом за счет разрыва кратных связей, образуя длинные цепи — полимеры.

  $n(CH_2=CH_2) \xrightarrow{t, p, \text{кат.}} (-CH_2-CH_2-)_n$ (полиэтилен)

Ответ: Для непредельных соединений, в отличие от алканов, наиболее характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Это обусловлено наличием в их молекулах менее прочных и реакционноспособных $\pi$-связей.