Вопрос ?, страница 72 - гдз по химии 10 класс учебник Габриелян, Остроумов

Общие способы получения альдегидов, которые обычно рассматриваются в курсе органической химии, включают следующие реакции:

1. Окисление первичных спиртов

Это один из наиболее распространенных методов. Первичные спирты окисляются до альдегидов при действии мягких окислителей или в строго контролируемых условиях, чтобы предотвратить их дальнейшее окисление до карбоновых кислот. Так как альдегиды обычно имеют более низкую температуру кипения, чем исходные спирты, их можно отгонять из реакционной смеси по мере образования.

В качестве окислителя можно использовать оксид меди(II) при нагревании:
$R-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} R-CHO + Cu + H_2O$

Пример получения этаналя (уксусного альдегида) из этанола:
$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Ответ: Один из общих способов получения альдегидов — это контролируемое окисление первичных спиртов.

2. Каталитическое дегидрирование первичных спиртов

Этот промышленный метод заключается в пропускании паров первичного спирта над нагретым металлическим катализатором (обычно медь или серебро) при температуре около 300 °C. В результате реакции отщепляется молекула водорода и образуется альдегид.

Общая схема реакции:
$R-CH_2OH \xrightarrow{Cu, t} R-CHO + H_2\uparrow$

Пример получения метаналя (формальдегида) из метанола:
$CH_3OH \xrightarrow{Cu, t} HCHO + H_2\uparrow$

Ответ: Альдегиды получают каталитическим дегидрированием первичных спиртов при высокой температуре.

3. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

Этот именной способ используется для получения ацетальдегида (этаналя) из ацетилена. Реакция заключается в присоединении молекулы воды к тройной связи ацетилена в присутствии катализатора — солей ртути(II) в кислой среде. Промежуточно образуется неустойчивый енол (виниловый спирт), который сразу же изомеризуется в более стабильный ацетальдегид.

Схема реакции:
$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CH-OH] \rightarrow CH_3-CHO$

Важно отметить, что гидратация других алкинов (гомологов ацетилена) по этому методу приводит к образованию кетонов.

Ответ: Специфическим способом получения ацетальдегида является гидратация ацетилена по реакции Кучерова.

4. Гидролиз геминальных дигалогеналканов

Альдегиды могут быть получены путем гидролиза дигалогеналканов, у которых оба атома галогена находятся у одного и того же крайнего (первичного) атома углерода. Гидролиз проводят водным раствором щелочи. В результате образуется промежуточный и неустойчивый геминальный диол, который самопроизвольно отщепляет молекулу воды с образованием альдегида.

Общая схема реакции:
$R-CH(Hal)_2 + 2NaOH(водн.) \rightarrow [R-CH(OH)_2] + 2NaHal$
$[R-CH(OH)_2] \rightarrow R-CHO + H_2O$

Ответ: Гидролиз дигалогеналканов с атомами галогена у терминального атома углерода также приводит к образованию альдегидов.