Номер 7, страница 219 - гдз по химии 11 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 46. Серебро. Глава 4. Металлы побочных подгрупп - номер 7, страница 219.

Условие.

7. Какие из перечисленных соединений вступают в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра? Приведите уравнения реакций: сероводород, глюкоза, этанол, ацетон, формальдегид, фенилацетилен, стирол.

Решение.

Решение 2.

Аммиачный раствор оксида серебра, также известный как реактив Толленса ([Ag(NH₃)₂]OH), является слабым окислителем. Он вступает в реакцию с соединениями, содержащими альдегидную группу, с некоторыми другими восстановителями, а также с терминальными алкинами (алкинами с тройной связью на конце цепи).

Из перечисленных соединений в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра вступают: сероводород, глюкоза, формальдегид и фенилацетилен.

Сероводород

Сероводород является восстановителем и реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, образуя черный осадок сульфида серебра (II). Эта реакция показывает, что сероводород может мешать качественному определению альдегидов с помощью реактива Толленса. Уравнение реакции:

$H_2S + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag_2S \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$

Ответ: $H_2S + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow Ag_2S \downarrow + 4NH_3 + 2H_2O$

Глюкоза

Глюкоза относится к альдозам (восстанавливающим сахарам), так как ее молекула в открытой форме содержит альдегидную группу (-CHO). Эта группа окисляется реактивом Толленса до карбоксильной группы. В результате реакции на стенках сосуда образуется налет металлического серебра ("серебряное зеркало"), а глюкоза превращается в аммонийную соль глюконовой кислоты. Уравнение реакции:

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Ответ: $CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Формальдегид

Формальдегид (метаналь) является простейшим альдегидом и сильным восстановителем. Он легко вступает в реакцию "серебряного зеркала". В отличие от других альдегидов, которые окисляются до соответствующих карбоновых кислот, формальдегид окисляется до угольной кислоты, которая в аммиачной среде существует в виде карбоната аммония. На окисление одной молекулы формальдегида расходуется 4 эквивалента реактива Толленса. Уравнение реакции:

$HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow (NH_4)_2CO_3 + 4Ag \downarrow + 6NH_3 + 2H_2O$

Ответ: $HCHO + 4[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow (NH_4)_2CO_3 + 4Ag \downarrow + 6NH_3 + 2H_2O$

Фенилацетилен

Фенилацетилен является терминальным алкином, так как имеет атом водорода, непосредственно связанный с атомом углерода при тройной связи ($ \equiv C-H $). Этот атом водорода проявляет слабые кислотные свойства и может замещаться ионами металлов. С реактивом Толленса фенилацетилен образует нерастворимый осадок ацетиленида серебра. Это реакция замещения, а не окислительно-восстановительная. Уравнение реакции:

$C_6H_5C \equiv CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow C_6H_5C \equiv CAg \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Ответ: $C_6H_5C \equiv CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow C_6H_5C \equiv CAg \downarrow + 2NH_3 + H_2O$

Следующие соединения не вступают в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра:

• Этанол — первичный спирт, который не окисляется таким слабым окислителем, как реактив Толленса.
• Ацетон — кетон. Кетоны, за исключением α-гидроксикетонов, не вступают в реакцию "серебряного зеркала".
• Стирол — арен с ненасыщенной боковой цепью (алкен). Двойная связь в стироле не окисляется реактивом Толленса.