Номер 7, страница 408 - гдз по химии 11 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 80. Пигменты и краски. Глава 8. Химия в повседневной жизни - номер 7, страница 408.

Условие.

7. Чем обусловлена окраска органических красителей? Что называют хромофором, хромогеном, ауксохромом?

Решение.

Решение 2.

Чем обусловлена окраска органических красителей?

Окраска органических соединений, в том числе красителей, обусловлена их способностью избирательно поглощать свет в видимой части спектра (длины волн $ \lambda $ примерно от 400 до 800 нм). Человеческий глаз воспринимает цвет, который является дополнением к поглощенному. Например, если вещество поглощает лучи сине-зеленой части спектра, оно кажется нам красным.

Способность поглощать свет в видимой области напрямую связана со строением молекулы, а именно с наличием в ней протяженной системы сопряженных двойных связей (чередующихся одинарных и двойных связей). В таких системах разница энергий $ \Delta E $ между высшей занятой молекулярной орбиталью (ВЗМО) и низшей свободной молекулярной орбиталью (НСМО) оказывается относительно небольшой. При поглощении кванта света (фотона) с подходящей энергией $ \pi $-электрон переходит с ВЗМО на НСМО. Энергия этого перехода связана с длиной волны поглощаемого света известным соотношением: $ \Delta E = E_{НСМО} - E_{ВЗМО} = h\nu = \frac{hc}{\lambda} $, где $ h $ – постоянная планка, $ c $ – скорость света, а $ \nu $ – частота излучения.

Чем длиннее система сопряжения в молекуле, тем меньше энергетический зазор $ \Delta E $ и, следовательно, тем бóльшая длина волны $ \lambda $ требуется для возбуждения электрона. Когда эта длина волны попадает в видимый диапазон, соединение становится окрашенным.

Ответ: Окраска органических красителей обусловлена наличием в их молекулах протяженных систем сопряженных двойных связей, которые поглощают свет определенных длин волн в видимой части спектра, что связано с переходом электронов на более высокий энергетический уровень.

Хромофор

Хромофором (от греч. chroma – цвет и phoros – несущий) называют ненасыщенную группу атомов, которая является частью молекулы органического соединения и обусловливает ее цвет. Именно хромофор ответственен за поглощение света, вызывающее окраску. Хромофорные группы содержат кратные связи ($ \pi $-связи) и/или атомы с неподеленными электронными парами, электроны которых способны возбуждаться под действием видимого света. Классическими примерами хромофоров являются:

• Азогруппа: $-N=N-$
• Нитрогруппа: $-NO_2$
• Нитрозогруппа: $-N=O$
• Карбонильная группа: $>C=O$
• Этиленовая группа (в составе сопряженной системы): $>C=C<$
• Хиноидная структура

Ответ: Хромофор – это структурный фрагмент молекулы (группа атомов), ответственный за поглощение света и, следовательно, за возникновение окраски.

Хромоген

Хромогеном (от греч. chroma – цвет и genos – рождающий) называют органическое соединение, которое уже содержит в своей структуре хромофор и поэтому является окрашенным. Однако хромоген не всегда является полноценным красителем. Часто ему не хватает способности прочно связываться с окрашиваемым материалом (например, с волокнами ткани), из-за чего он легко смывается. Таким образом, хромоген — это основа красителя, его окрашенная часть. Примером хромогена служит азобензол ($ C_6H_5-N=N-C_6H_5 $), окрашенный в оранжево-красный цвет благодаря наличию азогруппы.

Ответ: Хромоген – это окрашенное органическое вещество, в молекуле которого присутствует хромофорная группа.

Ауксохром

Ауксохромом (от греч. auxanō – увеличивать и chroma – цвет) называют функциональную группу, которая сама по себе не вызывает окраски, но при введении в молекулу хромогена существенно влияет на его цвет. Ауксохромы выполняют две основные функции:

1. Изменение цвета: они углубляют и усиливают окраску. Это происходит за счет того, что ауксохромы (например, группы с неподеленными электронными парами, такие как $-OH$ или $-NH_2$) вступают в сопряжение с хромофорной системой, удлиняя ее. Это приводит к батохромному сдвигу (смещению максимума поглощения в длинноволновую область) и гиперхромному эффекту (увеличению интенсивности поглощения).
2. Обеспечение сродства к субстрату: ауксохромы являются "закрепляющими" группами. Благодаря своему кислотному (например, $-SO_3H, -COOH$) или основному (например, $-OH, -NH_2$) характеру, они способны образовывать прочные химические (ионные, водородные) связи с функциональными группами волокна, обеспечивая стойкость окраски.

Ответ: Ауксохром – это функциональная группа, которая, будучи присоединенной к хромогену, усиливает и углубляет его цвет, а также обеспечивает способность красителя прочно связываться с окрашиваемым материалом.