Номер 4, страница 437 - гдз по химии 11 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 86. Источники химической информации. Глава 10. Химия в современной науке - номер 4, страница 437.

Условие.

4. Используя бумажные или электронные ресурсы, подробно опишите свойства бензолгексакарбоновой кислоты.

Решение.

Решение 2.

Общая информация и строение

Бензолгексакарбоновая кислота, также известная как меллитовая кислота, является органическим соединением, относящимся к классу ароматических поликарбоновых кислот. Её химическая формула — $C_{12}H_6O_{12}$, а структурная формула — $C_6(COOH)_6$. Молекула представляет собой бензольное кольцо, в котором каждый из шести атомов водорода замещен на карбоксильную группу (-COOH). Молярная масса составляет 342,17 г/моль.

Физические свойства

Внешний вид: В чистом виде меллитовая кислота представляет собой бесцветные или белые игольчатые кристаллы.

Растворимость: Она хорошо растворима в горячей воде, этаноле и диэтиловом эфире. В холодной воде растворимость значительно ниже.

Температура плавления: У кислоты нет чёткой температуры плавления. При нагревании примерно до 286–288 °C она разлагается с отщеплением воды, превращаясь в свой триангидрид.

Кислотность: Является сильной шестиосновной кислотой. Диссоциация происходит ступенчато, и для каждой ступени есть своя константа кислотности (pKa): pKa₁ = 1,40; pKa₂ = 2,19; pKa₃ = 3,32; pKa₄ = 4,78; pKa₅ = 5,89; pKa₆ = 6,96. Высокая кислотность первых протонов обусловлена взаимным электроноакцепторным влиянием карбоксильных групп.

Химические свойства

Химические свойства меллитовой кислоты определяются наличием шести карбоксильных групп и ароматического кольца.

Кислотные свойства: Как сильная кислота, она реагирует с основаниями, оксидами металлов и солями слабых кислот с образованием солей — меллитатов. Например, с гидроксидом натрия она образует гексанатриевую соль:
$C_6(COOH)_6 + 6NaOH \rightarrow C_6(COONa)_6 + 6H_2O$
Важной солью является меллитат алюминия $Al_2[C_6(COO)_6] \cdot 16H_2O$, который в природе встречается в виде минерала меллита (медовый камень).

Образование сложных эфиров (этерификация): Вступает в реакцию этерификации со спиртами в присутствии кислотного катализатора, образуя сложные эфиры. Возможно образование как частичных, так и полных (гексаэфиров).

Дегидратация: При нагревании (например, с ацетилхлоридом или просто до высокой температуры) меллитовая кислота легко теряет три молекулы воды, образуя триангидрид меллитовой кислоты ($C_{12}O_9$) — стабильный оксид углерода.

Декарбоксилирование: При сильном нагревании, особенно в присутствии катализаторов (например, меди или гашеной извести), кислота полностью декарбоксилируется с образованием бензола:
$C_6(COOH)_6 \xrightarrow{t^\circ, kat} C_6H_6 + 6CO_2$

Получение

Исторически меллитовую кислоту впервые выделили в 1799 году из природного минерала меллита. В лабораторных и промышленных условиях её получают следующими методами:

Окисление гексаметилбензола: Наиболее распространенный метод — окисление гексаметилбензола ($C_6(CH_3)_6$) сильными окислителями, такими как перманганат калия ($KMnO_4$) в щелочной среде или концентрированная азотная кислота ($HNO_3$) при нагревании.

Окисление угля или графита: Меллитовую кислоту также можно получить путем длительного окисления графита, сажи или активированного угля горячей концентрированной азотной кислотой или другими сильными окислителями.

Применение

Из-за высокой стоимости и сложности получения меллитовая кислота имеет ограниченное применение.

Органический синтез: Используется как исходное вещество для синтеза других соединений, в частности, меллитового триангидрида.

Металл-органические каркасы (MOF): Благодаря наличию шести карбоксильных групп, способных координироваться с ионами металлов, она является ценным лигандом (линкером) для создания высокопористых металл-органических каркасных структур, которые перспективны для хранения газов, катализа и разделения веществ.

Другое: Её соли (меллитаты) и эфиры находят некоторое применение. Например, меллитат алюминия использовался в качестве протравы при крашении тканей, а некоторые сложные эфиры — в качестве пластификаторов.

Ответ: Бензолгексакарбоновая (меллитовая) кислота ($C_6(COOH)_6$) — это кристаллическое вещество, представляющее собой шестиосновную ароматическую кислоту. Она хорошо растворима в воде, проявляет сильные кислотные свойства, образуя соли (меллитаты), сложные эфиры. Характерными реакциями являются дегидратация до триангидрида и декарбоксилирование до бензола при нагревании. Основной метод получения — окисление гексаметилбензола. Применяется в органическом синтезе, в частности для получения металл-органических каркасных структур.