Вопрос ?, страница 104 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Применимо ли понятие «амфотерность» к органическим соединениям?

Да, понятие «амфотерность» в полной мере применимо к органическим соединениям. Амфотерностью называют способность химического соединения в зависимости от условий проявлять как кислотные, так и основные свойства, то есть реагировать и с кислотами, и с основаниями.

В органической химии амфотерность обусловлена одновременным наличием в молекуле функциональных групп с противоположными химическими свойствами: кислотной и основной.

Классическим и наиболее важным примером амфотерных органических соединений являются аминокислоты. В их молекулах одновременно присутствуют:

• Аминогруппа ($ -NH_2 $), которая проявляет основные свойства.

• Карбоксильная группа ($ -COOH $), которая проявляет кислотные свойства.

Рассмотрим амфотерные свойства на примере простейшей аминокислоты — глицина (аминоуксусной кислоты).

1. Взаимодействие с кислотами (проявление основных свойств):

Аминогруппа реагирует с сильными кислотами, присоединяя протон. Аминокислота ведет себя как основание. Например, при реакции с соляной кислотой образуется соль — хлорид глициния:

$ H_2N-CH_2-COOH + HCl \rightarrow [H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^- $

2. Взаимодействие с основаниями (проявление кислотных свойств):

Карбоксильная группа реагирует со щелочами. Аминокислота ведет себя как кислота. Например, при реакции с гидроксидом натрия образуется соль (глицинат натрия) и вода:

$ H_2N-CH_2-COOH + NaOH \rightarrow H_2N-CH_2-COO^-Na^+ + H_2O $

Также важно отметить, что в растворах при определённом значении рН (в изоэлектрической точке) аминокислоты существуют в виде внутренних солей, или цвиттер-ионов, где аминогруппа протонирована, а карбоксильная — депротонирована: $ H_3N^+-CH_2-COO^- $.

Амфотерными свойствами обладают также пептиды и белки, поскольку они являются полимерами аминокислот и содержат свободные амино- и карбоксильные группы на концах цепи, а также в боковых радикалах некоторых аминокислотных остатков.

Ответ: Да, понятие «амфотерность» применимо к органическим соединениям, которые содержат в своей структуре одновременно функциональные группы кислотного (например, $-COOH$) и основного (например, $-NH_2$) характера. Главными представителями таких соединений являются аминокислоты и белки.