Номер 3, страница 106 - гдз по химии 11 класс учебник Габриелян, Остроумов

Проверьте свои знания. Параграф 20. Неорганические и органические амфотерные соединения. Глава III. Вещества и их свойства - номер 3, страница 106.

Условие.

3. Какие органические соединения имеют двойственный кислотно-основный характер? Какие функциональные группы его определяют?

Решение.

Решение 2.

Какие органические соединения имеют двойственный кислотно-основный характер?

Органические соединения, обладающие двойственным кислотно-основным характером, называются амфотерными. Самыми важными представителями таких соединений являются аминокислоты. Их особенность заключается в том, что их молекулы содержат одновременно функциональные группы с противоположными химическими свойствами: кислотной и основной.

Благодаря такому строению аминокислоты способны вступать в реакции как с кислотами, так и с основаниями. В водных растворах и в кристаллическом состоянии аминокислоты существуют преимущественно в виде внутренних солей, которые также называют биполярными ионами или цвиттер-ионами. Амфотерными свойствами обладают также пептиды и белки, поскольку они являются полимерами, состоящими из аминокислотных остатков.

Ответ: Двойственный кислотно-основный характер имеют амфотерные органические соединения, в первую очередь аминокислоты, а также их полимеры — пептиды и белки.

Какие функциональные группы его определяют?

Двойственный кислотно-основный характер (амфотерность) органических соединений обусловлен одновременным присутствием в их молекуле как минимум двух функциональных групп: одной с кислотными свойствами и другой — с основными.

• Кислотные свойства определяет карбоксильная группа $–COOH$. Она является донором протона ($H^+$), что и определяет её кислотный характер.
  $R-COOH \rightleftharpoons R-COO^- + H^+$
• Основные свойства определяет аминогруппа $–NH_2$. Атом азота в ней имеет неподеленную электронную пару и способен присоединять протон ($H^+$), то есть выступать в роли основания.
  $R-NH_2 + H^+ \rightleftharpoons R-NH_3^+$

В молекуле аминокислоты эти две группы взаимодействуют друг с другом: протон от карбоксильной группы отщепляется и присоединяется к аминогруппе. В результате образуется цвиттер-ион:

$H_2N-CHR-COOH \rightleftharpoons {}^+H_3N-CHR-COO^-$

Именно эта структура и позволяет соединению реагировать и с кислотами, и с основаниями.

Реакция с сильной кислотой (например, $HCl$), где аминокислота проявляет основные свойства:

${}^+H_3N-CHR-COO^- + HCl \rightarrow [{}^+H_3N-CHR-COOH]Cl^-$

Реакция с сильным основанием (например, $NaOH$), где аминокислота проявляет кислотные свойства:

${}^+H_3N-CHR-COO^- + NaOH \rightarrow H_2N-CHR-COONa + H_2O$

Ответ: Двойственный кислотно-основный характер определяется одновременным наличием в молекуле карбоксильной группы ($–COOH$), отвечающей за кислотные свойства, и аминогруппы ($–NH_2$), отвечающей за основные свойства.