Номер 1, страница 59, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

1. Составьте структурные формулы всех изомерных кислот:

а) аминомасляных;

б) аминовалериановых.

а) аминомасляных

Изомеры аминомасляных кислот имеют общую формулу $C_4H_9NO_2$. Изомерия в данном случае обусловлена как строением углеродного скелета (нормальный или разветвленный), так и положением аминогруппы $−NH_2$ относительно карбоксильной группы $−COOH$.

Существует два возможных углеродных скелета для масляной (бутановой) кислоты: бутановая кислота (нормальное строение) и 2-метилпропановая кислота (изомасляная кислота, разветвленное строение). Рассмотрим все возможные варианты расположения аминогруппы для каждого скелета.

1. Изомеры на основе бутановой (масляной) кислоты (линейный скелет $CH_3-CH_2-CH_2-COOH$):

1. 2-аминобутановая кислота (α-аминомасляная кислота). Аминогруппа у второго (α) атома углерода.

$CH_3-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

2. 3-аминобутановая кислота (β-аминомасляная кислота). Аминогруппа у третьего (β) атома углерода.

$CH_3-CH(NH_2)-CH_2-COOH$

3. 4-аминобутановая кислота (γ-аминомасляная кислота, ГАМК). Аминогруппа у четвертого (γ) атома углерода.

$H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

2. Изомеры на основе 2-метилпропановой (изомасляной) кислоты (разветвленный скелет $(CH_3)_2CH-COOH$):

4. 2-амино-2-метилпропановая кислота (α-аминоизомасляная кислота). Аминогруппа у второго (α) атома углерода.

$(CH_3)_2C(NH_2)-COOH$

5. 3-амино-2-метилпропановая кислота. Аминогруппа замещает атом водорода в одной из метильных групп.

$H_2N-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

Ответ:

Структурные формулы 5 изомерных аминомасляных кислот:

1. $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

2. $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-COOH$

3. $H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

4. $(CH_3)_2C(NH_2)COOH$

5. $H_2N-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

б) аминовалериановых

Изомеры аминовалериановых кислот имеют общую формулу $C_5H_{11}NO_2$. Изомерия обусловлена четырьмя возможными структурами углеродного скелета для карбоновой кислоты состава $C_5$ и различным положением аминогруппы $−NH_2$ в этих скелетах.

1. Изомеры на основе пентановой (валериановой) кислоты (линейный скелет):

1. 2-аминопентановая кислота (норвалин): $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

2. 3-аминопентановая кислота: $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-COOH$

3. 4-аминопентановая кислота: $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-COOH$

4. 5-аминопентановая кислота: $H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

2. Изомеры на основе 3-метилбутановой (изовалериановой) кислоты:

5. 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин): $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH$

6. 3-амино-3-метилбутановая кислота: $(CH_3)_2C(NH_2)-CH_2-COOH$

7. 4-амино-3-метилбутановая кислота: $H_2N-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-COOH$

3. Изомеры на основе 2-метилбутановой кислоты:

8. 2-амино-2-метилбутановая кислота: $CH_3-CH_2-C(CH_3)(NH_2)-COOH$

9. 3-амино-2-метилбутановая кислота: $CH_3-CH(NH_2)-CH(CH_3)-COOH$

10. 4-амино-2-метилбутановая кислота: $H_2N-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

11. 2-(аминометил)бутановая кислота: $CH_3-CH_2-CH(CH_2NH_2)-COOH$

4. Изомер на основе 2,2-диметилпропановой (пивалиновой) кислоты:

12. 3-амино-2,2-диметилпропановая кислота: $H_2N-CH_2-C(CH_3)_2-COOH$

Ответ:

Структурные формулы 12 изомерных аминовалериановых кислот:

1. $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

2. $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-COOH$

3. $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-COOH$

4. $H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

5. $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH$

6. $(CH_3)_2C(NH_2)-CH_2-COOH$

7. $H_2N-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-COOH$

8. $CH_3-CH_2-C(CH_3)(NH_2)-COOH$

9. $CH_3-CH(NH_2)-CH(CH_3)-COOH$

10. $H_2N-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

11. $CH_3-CH_2-CH(CH_2NH_2)-COOH$

12. $H_2N-CH_2-C(CH_3)_2-COOH$