Номер 3, страница 60, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

3. Как получить $\alpha$-аминопропионовую кислоту, исходя из пропилового спирта (пропанола-1)? Составьте уравнения реакций.

Решение

Получение $\alpha$-аминопропионовой кислоты (аланина) из пропанола-1 представляет собой многостадийный синтез. Для этого необходимо последовательно выполнить несколько химических превращений.

1. Окисление пропанола-1 до пропановой кислоты.

На первом этапе первичный спирт (пропанол-1) окисляют до соответствующей карбоновой кислоты (пропановой) с помощью сильного окислителя, например, перманганата калия ($KMnO_4$) или дихромата калия ($K_2Cr_2O_7$) в кислой среде.

Уравнение реакции в общем виде:

$CH_3-CH_2-CH_2OH + 2[O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7, H_2SO_4} CH_3-CH_2-COOH + H_2O$

В результате реакции из пропанола-1 образуется пропановая (пропионовая) кислота.

2. Галогенирование пропановой кислоты в $\alpha$-положение (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского).

Далее проводится галогенирование полученной кислоты. Атом водорода у $\alpha$-углеродного атома (соседнего с карбоксильной группой) замещается на атом галогена (например, брома). Реакция протекает в присутствии каталитического количества красного фосфора ($P_{красн}$).

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-COOH + Br_2 \xrightarrow{P_{красн}} CH_3-CH(Br)-COOH + HBr$

Продуктом этой стадии является $\alpha$-бромпропановая кислота.

3. Получение $\alpha$-аминопропионовой кислоты (аминирование).

На заключительном этапе атом брома в $\alpha$-бромпропановой кислоте замещается на аминогруппу ($–NH_2$) при взаимодействии с избытком водного раствора аммиака ($NH_3$). Избыток аммиака необходим для нейтрализации выделяющегося в ходе реакции бромоводорода ($HBr$) и предотвращения образования побочных продуктов.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(Br)-COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + NH_4Br$

Таким образом, в результате трехстадийного синтеза из пропанола-1 получена целевая $\alpha$-аминопропионовая кислота (аланин).

Ответ: Синтез $\alpha$-аминопропионовой кислоты из пропанола-1 можно осуществить по следующей схеме:

1. Окисление пропанола-1 до пропановой кислоты:

   $CH_3CH_2CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3CH_2COOH + H_2O$

2. $\alpha$-бромирование пропановой кислоты по реакции Гелля-Фольгарда-Зелинского:

   $CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P} CH_3CH(Br)COOH + HBr$

3. Аминирование $\alpha$-бромпропановой кислоты избытком аммиака:

   $CH_3CH(Br)COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH(NH_2)COOH + NH_4Br$