Номер 6, страница 93, часть 1 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

6. Напишите структурные формулы рибозы и дезоксирибозы.

а) Дайте характеристику функциональных групп в этих веществах.

б) Напишите уравнения реакций этих веществ с оксидом серебра (аммиачный раствор) с образованием рибоновой и дезоксирибоновой кислот.

в) Напишите уравнения взаимодействия этих веществ с уксусной кислотой. Как называется эта реакция? К какому классу относится данное вещество?

Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы в открытой (линейной) форме:

Рибоза ($C_5H_{10}O_5$):

$$ \begin{array}{c} \ \ \ \ \ o \\ \ \ \ \ // \\ H-C^1 \\ | \\ H-C^2-OH \\ | \\ H-C^3-OH \\ | \\ H-C^4-OH \\ | \\ H_2C^5-OH \\ \end{array} $$

2-дезоксирибоза ($C_5H_{10}O_4$):

$$ \begin{array}{c} \ \ \ \ \ o \\ \ \ \ \ // \\ H-C^1 \\ | \\ CH_2^{\ \ \ \ 2} \\ | \\ H-C^3-OH \\ | \\ H-C^4-OH \\ | \\ H_2C^5-OH \\ \end{array} $$

а) Рибоза и дезоксирибоза являются полифункциональными соединениями. В их молекулах содержатся функциональные группы двух типов: одна альдегидная группа ($-CHO$) у первого атома углерода ($C^1$) и несколько гидроксильных (спиртовых) групп ($-OH$). Альдегидная группа определяет их принадлежность к альдозам и обуславливает их восстановительные свойства (например, в реакции "серебряного зеркала"). Рибоза содержит четыре гидроксильные группы (три вторичных у атомов $C^2, C^3, C^4$ и одну первичную у $C^5$). Дезоксирибоза отличается отсутствием гидроксильной группы у второго атома углерода ($C^2$), поэтому у нее только три гидроксильные группы (две вторичные у $C^3, C^4$ и одна первичная у $C^5$). Наличие нескольких гидроксильных групп позволяет классифицировать эти вещества как многоатомные спирты. Таким образом, рибоза и дезоксирибоза относятся к классу альдопентоз (углеводы), а по строению являются полигидроксиальдегидами.

Ответ: В молекулах рибозы и дезоксирибозы содержатся альдегидная группа ($-CHO$) и гидроксильные группы ($-OH$). Рибоза имеет одну альдегидную и четыре гидроксильные группы. Дезоксирибоза имеет одну альдегидную и три гидроксильные группы.

б) Реакция с оксидом серебра в аммиачном растворе (реактив Толленса) является качественной реакцией на альдегидную группу. В ходе реакции альдегидная группа окисляется до карбоксильной группы ($-COOH$), а ионы серебра $Ag^+$ восстанавливаются до металлического серебра $Ag$, которое выпадает в виде осадка ("серебряное зеркало").

Уравнение реакции для рибозы с образованием рибоновой кислоты:

$$ CHO-[CH(OH)]_3-CH_2OH + Ag_2o \xrightarrow{NH_3 \cdot H_2O} HOOC-[CH(OH)]_3-CH_2OH + 2Ag \downarrow $$

Уравнение реакции для дезоксирибозы с образованием дезоксирибоновой кислоты:

$$ CHO-CH_2-[CH(OH)]_2-CH_2OH + Ag_2o \xrightarrow{NH_3 \cdot H_2O} HOOC-CH_2-[CH(OH)]_2-CH_2OH + 2Ag \downarrow $$

Ответ: Уравнения реакций:

Для рибозы: $CHO-[CH(OH)]_3-CH_2OH + Ag_2o \rightarrow HOOC-[CH(OH)]_3-CH_2OH + 2Ag \downarrow$

Для дезоксирибозы: $CHO-CH_2-[CH(OH)]_2-CH_2OH + Ag_2o \rightarrow HOOC-CH_2-[CH(OH)]_2-CH_2OH + 2Ag \downarrow$

в) Взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами приводит к образованию сложных эфиров. В молекулах рибозы и дезоксирибозы содержатся спиртовые гидроксильные группы, которые могут реагировать с уксусной кислотой. Примем, что в реакцию вступают все гидроксильные группы.

Уравнение реакции для рибозы с уксусной кислотой (образуется тетраацетилрибоза):

$$ CHO-[CH(OH)]_3-CH_2OH + 4CH_3COOH \rightleftharpoons CHO-[CH(OCOCH_3)]_3-CH_2OCOCH_3 + 4H_2o $$

Уравнение реакции для дезоксирибозы с уксусной кислотой (образуется триацетилдезоксирибоза):

$$ CHO-CH_2-[CH(OH)]_2-CH_2OH + 3CH_3COOH \rightleftharpoons CHO-CH_2-[CH(OCOCH_3)]_2-CH_2OCOCH_3 + 3H_2o $$

Эта реакция называется реакцией этерификации. Полученные вещества (тетраацетилрибоза и триацетилдезоксирибоза) относятся к классу сложных эфиров.

Ответ: Уравнение взаимодействия рибозы с уксусной кислотой:

$CHO-[CH(OH)]_3-CH_2OH + 4CH_3COOH \rightleftharpoons CHO-[CH(OCOCH_3)]_3-CH_2OCOCH_3 + 4H_2O$

Уравнение взаимодействия дезоксирибозы с уксусной кислотой:

$CHO-CH_2-[CH(OH)]_2-CH_2OH + 3CH_3COOH \rightleftharpoons CHO-CH_2-[CH(OCOCH_3)]_2-CH_2OCOCH_3 + 3H_2O$

Эта реакция называется реакцией этерификации. Полученные вещества относятся к классу сложных эфиров.