Номер 5, страница 132 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5. При окислении этиленгликоля получилось соединение состава $C_2H_4O_3$, включающее две функциональные группы. Составьте структурную формулу этого соединения.

5. Дано:

Исходное вещество: этиленгликоль.

Продукт окисления состава: $C_2H_4O_3$.

Характеристика продукта: содержит две функциональные группы.

Найти:

Структурную формулу продукта окисления.

Решение:

Этиленгликоль (этан-1,2-диол) представляет собой двухатомный спирт со структурной формулой $HO-CH_2-CH_2-OH$. Он содержит две первичные спиртовые (гидроксильные) группы.

При окислении первичные спирты могут превращаться в альдегиды, а при дальнейшем, более глубоком окислении — в карбоновые кислоты.

Схема окисления: $R-CH_2OH \xrightarrow{[O]} R-CHo \xrightarrow{[O]} R-COOH$

В данном случае, исходный этиленгликоль ($C_2H_6O_2$) окисляется до продукта состава $C_2H_4O_3$. Сравнение брутто-формул показывает, что в молекуле стало на 2 атома водорода меньше и на 1 атом кислорода больше. Это соответствует превращению одной спиртовой группы $-CH_2OH$ в карбоксильную группу $-COOH$. Вторая спиртовая группа при этом не изменяется.

Процесс можно представить следующей схемой:

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2[O] \rightarrow HO-CH_2-COOH + H_2O$

Полученное соединение называется гликолевой кислотой (или гидроксиуксусной кислотой).

Проверим соответствие условиям задачи:

1. Состав $C_2H_4O_3$ – соответствует.

2. Наличие двух функциональных групп – соответствует. В молекуле гликолевой кислоты есть гидроксильная группа ($-OH$) и карбоксильная группа ($-COOH$).

Следовательно, искомое соединение – гликолевая кислота.

Ответ: Структурная формула искомого соединения (гликолевой кислоты) - $HO-CH_2-COOH$.