Номер 5, страница 144 - гдз по химии 11 класс учебник Оспанова, Аухадиева

5. Напишите структурные формулы всех возможных триглицеридов, образованных остатками олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот.

5. Триглицериды (или триацилглицерины) — это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и трёх молекул высших карбоновых (жирных) кислот. Общая формула триглицерида, где R¹, R² и R³ — ацильные остатки жирных кислот, выглядит следующим образом:

$$ \begin{matrix} CH_2-O-R^1 \\ | \\ CH-O-R^2 \\ | \\ CH_2-O-R^3 \end{matrix} $$

В данной задаче триглицериды образованы остатками следующих кислот:

• Олеиновая кислота: $C_{17}H_{33}COOH$ (ацильный остаток $-CO-C_{17}H_{33}$)
• Пальмитиновая кислота: $C_{15}H_{31}COOH$ (ацильный остаток $-CO-C_{15}H_{31}$)
• Стеариновая кислота: $C_{17}H_{35}COOH$ (ацильный остаток $-CO-C_{17}H_{35}$)

Возможные триглицериды можно разделить на три группы в зависимости от состава ацильных остатков. Всего существует 18 возможных структурных изомеров.

I. Простые триглицериды (состоят из трёх одинаковых остатков)

1. Триолеин (1,2,3-триолеоилглицерин)

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \end{matrix} $$

2. Трипальмитин (1,2,3-трипальмитоилглицерин)

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \end{matrix} $$

3. Тристиарин (1,2,3-тристеароилглицерин)

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \end{matrix} $$

II. Смешанные триглицериды (состоят из двух одинаковых и одного отличного остатка)

Для каждой комбинации из двух кислот (например, две олеиновые и одна пальмитиновая) возможно два структурных изомера.

Комбинация: 2 остатка олеиновой + 1 остаток пальмитиновой кислоты

4. 1,3-Диолеоил-2-пальмитоилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \end{matrix} $$

5. 1,2-Диолеоил-3-пальмитоилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \end{matrix} $$

Комбинация: 2 остатка пальмитиновой + 1 остаток олеиновой кислоты

6. 1,3-Дипальмитоил-2-олеоилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \end{matrix} $$

7. 1,2-Дипальмитоил-3-олеоилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \end{matrix} $$

Комбинация: 2 остатка олеиновой + 1 остаток стеариновой кислоты

8. 1,3-Диолеоил-2-стеароилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \end{matrix} $$

9. 1,2-Диолеоил-3-стеароилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \end{matrix} $$

Комбинация: 2 остатка стеариновой + 1 остаток олеиновой кислоты

10. 1,3-Дистеароил-2-олеоилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \end{matrix} $$

11. 1,2-Дистеароил-3-олеоилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \end{matrix} $$

Комбинация: 2 остатка пальмитиновой + 1 остаток стеариновой кислоты

12. 1,3-Дипальмитоил-2-стеароилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \end{matrix} $$

13. 1,2-Дипальмитоил-3-стеароилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \end{matrix} $$

Комбинация: 2 остатка стеариновой + 1 остаток пальмитиновой кислоты

14. 1,3-Дистеароил-2-пальмитоилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \end{matrix} $$

15. 1,2-Дистеароил-3-пальмитоилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \end{matrix} $$

III. Смешанные триглицериды (состоят из трёх различных остатков)

В этом случае возможно три структурных изомера, которые различаются тем, какой из трёх остатков кислот находится в центральном (втором) положении.

16. 1-Олеоил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \end{matrix} $$

17. 1-Олеоил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{35} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \end{matrix} $$

18. 1-Пальмитоил-2-олеоил-3-стеароилглицерин

$$ \begin{matrix} CH_2-O-CO-C_{15}H_{31} \\ | \\ CH-O-CO-C_{17}H_{33} \\ | \\ CH_2-O-CO-C_{17}H_{35} \end{matrix} $$

Ответ: Выше приведены структурные формулы всех 18 возможных триглицеридов, образованных остатками олеиновой, пальмитиновой и стеариновой кислот.