Номер 2, страница 219 - гдз по химии 9 класс учебник Усманова, Сакарьянова

2. Как называется данное соединение по международной (замещающей) номенклатуре?

$\text{CH}_3 \text{– CH – CH}_2 \text{– CH – CH – CH}_3$

$\qquad \qquad \vert \qquad \qquad \vert \quad\quad \vert$

$\qquad \qquad\text{C}_2\text{H}_5 \qquad \text{CH}_3 \quad \text{CH}_3$

a) 2,3-диметил – 5-этилгексан;

b) 2-метил – 4,5-метилгексан;

c) 2,3-диметил – 5-метилгептан;

d) 1,3-диметил – 5-этилгексан;

e) 2-метил – 4,5-диэтилгексан.

2. Решение

Для того чтобы дать название органическому соединению по международной (замещающей) номенклатуре ИЮПАК, необходимо выполнить следующие шаги:

1. Определение главной (самой длинной) углеродной цепи.

Проанализируем структуру данного соединения. Изображена следующая молекула:

 CH₃ - CH - CH₂ - CH - CH - CH₃ | | | C₂H₅ CH₃ CH₃

Радикал -C₂H₅ является этильной группой и состоит из двух атомов углерода: -CH₂-CH₃. Для нахождения самой длинной цепи необходимо рассмотреть все возможные варианты. Развернем этильный радикал в структуре:

 CH₂-CH₃ | CH₃ - CH - CH₂ - CH - CH - CH₃ | | CH₃ CH₃

Теперь найдем самую длинную непрерывную цепь атомов углерода. Горизонтальная цепь содержит 6 атомов углерода. Однако цепь, которая начинается с метильной группы этильного радикала и продолжается вправо, содержит 7 атомов углерода:

 CH₃ | CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ - CH - CH - CH₃

Эта цепь из 7 атомов является самой длинной. Следовательно, в основе названия соединения лежит гептан. Этот факт позволяет сразу исключить варианты ответов а), b), d) и e), так как в их основе лежит гексан.

2. Нумерация атомов углерода в главной цепи.

Нумерацию цепи проводят с того конца, к которому ближе разветвления (заместители), чтобы они получили наименьшие возможные номера (локанты).

При нумерации справа налево заместители (три метильные группы -CH₃) окажутся у 2-го, 3-го и 5-го атомов углерода. Набор локантов: {2, 3, 5}.

 CH₃ (у C₅) | 7 6 5 4 3 2 1 CH₃ - CH₂ - CH - CH₂ - CH - CH - CH₃ | | CH₃ CH₃ (у C₂ и C₃)

При нумерации слева направо заместители окажутся у 3-го, 5-го и 6-го атомов углерода. Набор локантов: {3, 5, 6}.

Сравнивая наборы локантов по правилу наименьших номеров ({2, 3, 5} и {3, 5, 6}), выбираем первый, так как 2 меньше 3. Следовательно, правильная нумерация — справа налево.

3. Формирование полного названия.

В главной цепи (гептан) у 2, 3 и 5 атомов углерода находятся три одинаковых заместителя — метильные группы (-CH₃). Для обозначения трех одинаковых групп используется приставка "три-". Таким образом, полное название соединения: 2,3,5-триметилгептан.

4. Выбор правильного варианта ответа.

Из предложенных вариантов только вариант с) 2,3-диметил-5-метилгептан соответствует найденной структуре: основа "гептан" и метильные заместители в положениях 2, 3 и 5. Хотя запись "2,3-диметил-5-метил" не является стандартной (правильно "2,3,5-триметил"), она указывает на верную структуру и является единственным подходящим ответом из предложенных.

Ответ: c) 2,3-диметил-5-метилгептан.