Номер 15, страница 115 - гдз по химии 9 класс сборник задач и упражнений Габриелян, Тригубчак

Упражнения и задачи для самостоятельного решения. 11. Первоначальные представления об органических веществах - номер 15, страница 115.

Условие.

15. Какие реакции — замещения или присоединения — наиболее характерны:

а) для предельных углеводородов;

б) для непредельных углеводородов?

Аргументируйте свой ответ.

Решение.

Решение 2.

а) для предельных углеводородов

Для предельных (насыщенных) углеводородов, к которым относятся алканы, наиболее характерны реакции замещения.

Аргументация: В молекулах предельных углеводородов все атомы углерода находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации и связаны между собой и с атомами водорода прочными, неполярными одинарными $\sigma$-связями. Эти связи обладают высокой энергией, и для их разрыва требуются жесткие условия. Поскольку все валентности атомов углерода насыщены, присоединение других атомов невозможно без предварительного разрыва одной из существующих связей. Поэтому для них характерны реакции, в которых происходит замена атома водорода на другой атом или группу атомов.

Классическим примером является реакция радикального замещения (галогенирование) метана под действием света:
$CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl$

Ответ: Для предельных углеводородов наиболее характерны реакции замещения.

б) для непредельных углеводородов

Для непредельных (ненасыщенных) углеводородов, таких как алкены и алкины, наиболее характерны реакции присоединения.

Аргументация: Непредельные углеводороды содержат в своих молекулах одну или несколько кратных связей (двойных C=C или тройных C≡C). Кратная связь состоит из одной прочной $\sigma$-связи и одной или двух менее прочных и более реакционноспособных $\pi$-связей. Электронная плотность $\pi$-связи располагается над и под плоскостью $\sigma$-связи, что делает ее легкодоступной для атаки электрофильных реагентов. Реакции присоединения протекают с разрывом этой непрочной $\pi$-связи и образованием двух новых, более прочных $\sigma$-связей. Этот процесс является энергетически выгодным и происходит в мягких условиях.

Примером может служить качественная реакция на непредельные углеводороды — присоединение брома к этену с обесцвечиванием бромной воды:
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Ответ: Для непредельных углеводородов наиболее характерны реакции присоединения.